1-프로판올
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1. 개요
1-프로판올은 3개의 탄소 원자를 가진 1차 알코올로, 화학적 특성상 할로알케인으로 전환될 수 있으며, 에스터 합성 및 산화 반응을 나타낸다. 1-프로판올은 프로피온알데히드의 촉매 수소화 반응으로 생성되며, 1853년 퓨젤 오일의 분별 증류를 통해 처음 발견되었다. 1-프로판올은 에탄올과 유사한 인체 영향을 미치며, 프로피온산으로 분해되어 알코올 중독 및 대사성 산증을 유발할 수 있다. 옥탄가가 높아 엔진 연료로 적합하지만, 생산 비용 때문에 널리 사용되지는 않는다.
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| 1-프로판올 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC 이름 | 프로판-1-올 |
| 다른 이름 | n-프로필 알코올 n-프로판올 n-PrOH 에틸 카비놀 1-하이드록시프로판 프로피온산 알코올 프로피오닐 알코올 프로피오닐롤 프로필 알코올 프로필산 알코올 프로필롤 |
| 화학식 | CH3CH2CH2OH |
| 확인 정보 | |
| CAS 등록번호 | 71-23-8 |
| PubChem CID | 1031 |
| ChemSpider ID | 1004 |
| UNII | 96F264O9SV |
| EC 번호 | 200-746-9 |
| UN 번호 | 1274 |
| DrugBank | DB03175 |
| KEGG | C05979 |
| MeSH | 1-Propanol |
| ChEBI | 28831 |
| ChEMBL | 14687 |
| RTECS | UH8225000 |
| Beilstein 등록번호 | 1098242 |
| Gmelin 등록번호 | 25616 |
| 3DMet | B00883 |
| SMILES | CCCO |
| 표준 InChI | 1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3 |
| 표준 InChIKey | BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N |
| ATC 코드 | D08AX03 |
| 성질 | |
| 분자식 | C3H8O |
| 겉모습 | 무색 액체 |
| 냄새 | 순한 알코올 냄새 |
| 밀도 | 0.803 g/mL |
| 녹는점 | 147 K |
| 끓는점 | 370~371 K |
| LogP | 0.329 |
| 증기압 | 1.99 kPa (20 °C) |
| pKa | 16 |
| pKb | -2 |
| 용해도 | 임의의 비율로 섞임 |
| 굴절률 | 1.387 |
| 점성 | 1.959 mPa·s (25 °C) |
| 쌍극자 모멘트 | 1.68 D |
| 자기 감수율 | −45.176·10−6 cm3/mol |
| 열화학 | |
| 표준 생성 엔탈피 | −302.79…−302.29 kJ/mol |
| 표준 연소 엔탈피 | −2.02156…−2.02106 MJ/mol |
| 엔트로피 | 192.8 J/(K·mol) |
| 열용량 | 143.96 J/(K·mol) |
| 약리학 | |
| ATC 코드 | D08AX03 |
| 위험성 | |
| 주된 위험 | 인화성 액체 |
| GHS 그림 문자 | |
| GHS 신호어 | 위험 |
| NFPA 704 | 보건: 1 화재: 3 반응성: 0 |
| 인화점 | 22 °C |
| 자연 발화점 | 371 °C |
| 폭발 한계 | 2.2–13.7% |
| PEL (허용 노출 기준) | TWA 200 ppm (500 mg/m3) |
| IDLH (즉시 위험한 농도) | 800 ppm |
| LD50 (반수 치사량) | 2800 mg/kg (토끼, 경구) 1699 mg/kg (쥐, 경구) 1870 mg/kg (생쥐, 경구) |
| REL (권장 노출 기준) | TWA 200 ppm (500 mg/m3) ST 250 ppm (625 mg/m3) [피부] |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 프로판 아이소프로필 알코올 프로판아민 에탄올 부탄올 |
2. 화학적 특성
1-프로판올은 1차 알코올의 일반적인 반응을 나타낸다. 할로알케인으로 전환되거나, 에스터 합성 반응, 산화 반응 등에 참여할 수 있다.
2. 1. 할로알케인으로의 전환
1-프로판올은 일반적인 1차 알코올과 특성이 같기 때문에 할로알케인으로 바뀔 수 있다. 예를 들어, 적린과 아이오딘은 n-프로필 아이오딘을 생성하며, PCl는 ZnCl를 촉매로 사용하여 염화 n-프로필을 생성한다. 피셔에스테르화 조건에서 황산(HSO) 촉매가 있을 때 아세트산과 반응하면 프로필 아세테이트가 발생하며, 프로판올을 밤새 환류시키면 포름산만으로 프로필 포르메이트를 생산할 수 있다. 하지만 NaCrO 및 HSO로 1-프로판올을 산화시키면 프로피온알데히드가 36%만 생성되므로 이 방법으로 반응시킬 때에는 PCC 또는 스턴(Swern) 산화법을 사용하는 고수율 방법이 권장된다. 크롬산으로 산화하면 프로피온산이 생성된다.2. 2. 에스터 합성
1-프로판올은 피셔 에스테르화 조건에서 황산 촉매가 있을 때 아세트산과 반응하면 프로필 아세테이트가 생성되며, 프로판올을 포름산과 밤새 환류시키면 프로필 포르메이트를 생산할 수 있다.2. 3. 산화 반응
1-프로판올은 일반적인 1차 알코올의 반응을 나타낸다. 따라서 알킬 할라이드로 변환될 수 있다. 예를 들어, 적색 인과 요오드는 80% 수율로 n-프로필 요오드를 생성하며, PCl3는 ZnCl2를 촉매로 사용하여 n-프로필 클로라이드를 생성한다. 아세트산과 H2SO4 촉매 하에서 피셔 에스테르화 조건으로 반응하면 프로필 아세테이트가 생성되며, 단독으로 개미산과 하룻밤 동안 프로판올을 환류시키면 65% 수율로 프로필 포름산염을 생성할 수 있다. Na2Cr2O7 및 H2SO4로 1-프로판올을 산화시키면 36% 수율의 프로피온알데히드가 생성되므로, 이러한 유형의 반응에는 PCC 또는 Swern 산화를 사용하는 고수율 방법이 권장된다. 크롬산으로 산화하면 프로피온산이 생성된다.3. 생성
1-프로판올은 프로피온알데히드의 촉매 수소화를 통해 생성된다. 프로피온알데히드는 에틸렌의 하이드로포르밀화 과정으로 제조되는데, 코발트옥타카보닐 또는 로듐 복합체와 같은 촉매 존재 하에 일산화 탄소와 수소를 사용한다.[15]
: H2C=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH=O
: CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH
1-프로판올은 1853년 구스타브 샨셀스가 퓨젤 오일을 분별 증류하여 발견했다. 1-프로판올은 감자나 곡물이 발효되어 에탄올을 생산할 때 특정 아미노산으로부터 형성되는 부산물이기도 하다. 그러나 분별 증류를 통해 1-프로판올을 얻는 과정은 더 이상 쓰이지 않는다.
3. 1. 공업적 생성
1-프로판올은 프로피온알데히드의 촉매 수소화를 통해 생성된다. 프로피온알데히드는 에틸렌이 하이드로포르밀화 과정을 거쳐 제조되는데, 이 과정에서 코발트 카르보닐 또는 로듐 착물과 같은 촉매가 사용되며, 일산화 탄소와 수소가 반응한다.[15]: H2C=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH=O
: CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH
1-프로판올은 프로피온알데히드의 촉매 수소화 반응을 통해 제조된다. 프로피온알데히드는 옥소 공정을 통해 생성되는데, 일산화 탄소와 수소를 사용하여 에틸렌의 하이드로포밀화 반응을 일으키는 방식이다. 이때 촉매로는 코발트 카르보닐 또는 로듐 착물이 사용된다.[5]
3. 2. 자연적 생성
1-프로판올은 1853년에 구스타브 샨셀스가 퓨젤 오일을 분별 증류하여 발견했다. 1-프로판올은 감자나 곡물이 발효되어 에탄올을 생산할 때 특정 아미노산으로부터 형성되는 부산물이기도 하다. 그러나 분별 증류를 통해 1-프로판올을 얻는 과정은 더 이상 쓰이지 않는다.[15]퓨젤 알코올과 같은 1-프로판올은 곡물 발효 부산물이며, 따라서 미량의 1-프로판올이 많은 알코올 음료에 존재한다.
3. 3. 실험실적 합성
1-프로판올은 프로피온알데히드의 촉매 수소화 반응에 의해 제조된다. 프로피온알데히드는 옥소 공정을 통해 생성되는데, 에틸렌에 일산화 탄소와 수소를 반응시켜 하이드로포밀화 반응을 일으킨다. 이때 촉매로는 코발트 카르보닐 또는 로듐 착물이 사용된다.[5]: H2C=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH=O
: CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH
1-프로판올의 전통적인 실험실 제조법은 n-프로필 아이오다이드를 습한 Ag2O으로 처리하는 것이다.
4. 안전성
1-프로판올은 인체에 미치는 영향이 에탄올과 유사한 것으로 추정되지만, 2~4배 더 강력하다.[16] 1-프로판올은 체내에서 프로피온산으로 분해된다. 분해된 프로피온산이 흡수되면 알코올 중독과 고음이온 간격 대사성 산증을 일으킨다. 2011년에는 치명적인 1-프로판올 중독 사건이 단 한 건 보고되었다.[16]
토끼를 대상으로 한 연구에 따르면 1-프로판올은 에탄올보다 2~4배 더 강력한 것으로 여겨진다. 많은 독성학 연구에서 경구 급성 LD50은 1.9g/kg에서 6.5g/kg 사이로 나타났으며(에탄올의 경우 7.06g/kg), 프로피온산으로 대사된다. 영향으로는 알코올 중독 및 고음이온 간격 대사성 산증이 있다. 2011년 현재, 500mL의 1-프로판올을 경구 섭취한 후 치명적인 중독 사례가 1건 보고되었다.[6] 장기 데이터 부족으로 인해, 1-프로판올의 인체 발암성은 알려져 있지 않다.
5. 프로판올 연료
1-프로판올은 옥탄가가 높아 내연기관의 연료로 사용하기에 적합하다. 그러나 프로판올은 생산 비용이 비싸 자동차 연료로 사용하기에는 경제성이 떨어진다. 프로판올의 연구 옥탄가(RON)는 118이고, 안티 노크 지수(AKI)는 108이다.[17]
참조
[1]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
[2]
저널
Volumetric, acoustic, and viscometric studies of molecular interactions in binary mixtures of dipropylene glycol dimethyl ether with 1-alkanols at 298.15 K
[3]
문서
PGCH
[4]
문서
n-Propyl alcohol
[5]
서적
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
Wiley-VCH
[6]
웹사이트
N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC
https://www.dir.ca.g[...]
2011
[7]
웹사이트
Bioalcohols
http://biofuel.org.u[...]
2010
[8]
웹사이트
1-Propanol - Compound Summary
https://pubchem.ncbi[...]
National Center for Biotechnology Information
2005-03-26
[9]
웹사이트
1-Propanol
https://webbook.nist[...]
NIST
2021-03-08
[10]
웹사이트
법규정보
http://www.tcichemic[...]
東京化成工業株式会社
[11]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
[12]
저널
Volumetric, acoustic, and viscometric studies of molecular interactions in binary mixtures of dipropylene glycol dimethyl ether with 1-alkanols at 298.15 K
[13]
문서
PGCH
[14]
문서
n-Propyl alcohol
[15]
서적
Propanols
Wiley-VCH
[16]
웹인용
N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC
https://www.dir.ca.g[...]
[17]
웹인용
Bioalcohols
http://biofuel.org.u[...]
2019-03-31
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