카프릴산

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1. 개요
2. 용도
3. 카프릴산을 많이 함유한 식품
참조

1. 개요

카프릴산은 향료 및 염료 생산에 사용되는 에스터의 제조에 사용되며, 항균 살충제로서 낙농 장비, 식품 가공 설비, 의료 시설 등 다양한 곳에서 식품 접촉 표면 소독제로 사용된다. 또한, 조류 제거제, 살균제, 살진균제, 제초제로도 사용된다. 카프릴산은 배고픔을 유발하는 호르몬인 그렐린의 아실화 과정에 관여하며, 퍼플루오로옥탄산의 합성에 사용되기도 한다. 케톤식이요법, 본태성 진전, 칸디다증 치료를 위한 연구가 진행되었으며, 건강 보조 식품으로도 사용된다. 카프릴산은 코코넛 오일과 버터 등에서 발견된다.

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카프릴산 - [화학 물질]에 관한 문서
기본 정보
골격 구조
공-막대 모델
IUPAC 이름	옥탄산
다른 이름	1-헵탄카르복실산 옥틸산 옥토산 C8:0 (지질 숫자)
식별 정보
UNII	OBL58JN025
KEGG	D05220
InChI	1/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10)
InChIKey	WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYAH
ChEMBL	324846
표준 InChI	1S/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10)
표준 InChIKey	WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호	124-07-2
PubChem	379
ChemSpider ID	370
DrugBank	DB04519
ChEBI	28837
SMILES	CCCCCCCC(=O)O
EINECS	204-677-5
성질
분자식	C8H16O2
몰 질량	144.21 g/mol
외형	유성의 무색 액체
냄새	희미하고 과일과 같은 산성 냄새; 자극적임
밀도	0.910 g/cm³
녹는점	16.7 °C
끓는점	239.7 °C
용해도	0.068 g/100 mL
다른 용해도	에탄올, 클로로폼, 다이에틸 에터, 이황화 탄소, 석유 에터, 아세토나이트릴에 용해됨
pKa	4.89
로그P	3.05
굴절률	1.4285
증기압	0.25 Pa
자기 감수율	-101.60·10⁻⁶ cm³/mol
열화학
생성 엔탈피	-636 kJ/mol
열용량	297.9 J/K·mol
위험성
인화점	130 °C
자연 발화점	440 °C
NFPA 704	건강: 3 화재: 0 반응성: 1 기타: COR
LD50	10.08 g/kg (쥐, 경구)
GHS 신호어	위험
H-문구	H314
P-문구	P264 P280 P301+330+331 P303+361+353 P304+340+310 P305+351+338+310 P363 P405 P501
관련 화합물
다른 화합물	헵탄산 노난산

2. 용도

카프릴산은 지방산의 일종으로 다양한 용도로 사용된다. 산업적으로는 향료, 염료 및 에스터(에스테르) 생산, 식품 접촉 표면 소독제, 조류 제거제 등으로 활용된다. 의학적으로는 난치성 간질 및 본태성 진전 치료, 칸디다증과 세균 감염증 치료에 사용된다. 카프릴산은 식이 보조제로 섭취되기도 하며, 체중 감량에 도움을 줄 수 있다는 연구 결과가 있지만, 아직 명확하게 밝혀진 것은 아니다. 또한 카프릴산은 배고픔을 유발하는 호르몬인 그렐린 활성화에 관여한다.

2. 1. 산업적 용도

카프릴산은 향료 및 염료 제조에 사용되는 에스터(에스테르) 생산에 상업적으로 사용된다.^[27]

카프릴산은 낙농 장비, 식품 가공 장비, 양조장 및 음료 처리 공장의 상업용 취급시설에서 음식물 접촉 표면 소독제로 사용되는 항균 살충제이다. 카프릴산은 의료 시설, 학교/대학, 동물 보호/수의학 시설, 산업 시설, 사무실 건물, 레크레이션 시설, 소매 및 도매 시설, 가축 건물, 식당 및 호텔/모텔의 소독제로도 사용된다. 또한 종묘장, 온실, 가든 센터 및 관상용 식물의 내장재 등에서 조류 제거제, 살균제, 살진균제로 사용된다. 카프릴산을 함유한 제품은 용해성 농축물/액체 및 즉시 사용가능한 액체로 만들어진다.^[27]

그렐린이 시상하부에서 배고픔을 자극하는 작용을 하기 위해서는 카프릴산이 그렐린의 세번째 아미노산인 세린 잔기와 연결되어야 한다. 배고픔을 유발하려면 세린의 -OH기가 아실화되어야 한다. 같은 위치에 있는 다른 지방산들도 배고픔에 대해 비슷한 효과를 나타낸다.

카프릴산의 산염화물은 퍼플루오로옥탄산(PFOA)의 합성에 사용된다.^[8]

2. 2. 의학적 용도

카프릴산은 난치성 간질 아동을 치료하기 위한 케톤식이요법의 일환으로 연구되어 왔다.^[16] 현재 카프릴산은 본태성 진전 치료제로 연구되고 있다.^[16]^[17]

카프릴산은 항균 활성을 가지며, 종종 칸디다증 치료에 사용된다. 영양학자 에리카 화이트(Erica White)에 따르면, 카프릴산은 장에 감염된 칸디다균에 효과적이다. 칸디다균은 장에서 군집을 형성하는 경우가 많지만, 장쇄지방산이 존재하면 세포막 조직에 침입하기 어려워진다. 따라서 영양학자들은 칸디다증 환자에게 먼저 카프릴산을 권장하고, 그 후 정향 오일이나 오레가노 오일과 같은 식물성 오일로 전환한다. 이러한 식물성 오일에는 근육, 관절, 부비강과 같은 신체 조직에 더 쉽게 침투할 수 있는 짧은 사슬 지방산이 포함되어 있다.

세균 감염증 치료에도 사용된다.

그렐린이 시상하부에서 배고픔을 자극하는 작용을 하기 위해서는 카프릴산이 그렐린의 세 번째 아미노산인 세린 잔기와 연결되어야 한다. 배고픔을 유발하려면 세린의 -OH기가 아실화되어야 한다. 같은 위치에 있는 다른 지방산들도 배고픔에 대해 비슷한 효과를 나타낸다.

2. 3. 식이 요법

카프릴산은 식이 보조제로 섭취된다. 체내에서 카프릴산은 옥타노에이트 또는 비양성자화 카프릴산으로 존재한다.^[9]

일부 연구에 따르면 중쇄트리글리세라이드(MCT)는 과도한 칼로리 소모 과정, 즉 체중 감량에 도움이 될 수 있다고 한다.^[28]^[29]^[30]^[31]^[32] 그러나 증거에 대한 체계적인 검토 결과 전반적인 결과는 불확실한 것으로 결론지어졌다.^[33] 또한, 지구력 운동선수와 보디빌딩 커뮤니티에서 MCT에 대한 관심이 나타났지만, MCT가 운동 수행능력에 유익하다는 사실은 밝혀지지 않았다.^[32]

항균 활성을 가지며, 종종 칸디다증 치료에 사용된다. 영양학자 에리카 화이트(Erica White)에 따르면, 카프릴산은 장에 감염된 칸디다균에 효과적이다. 칸디다균은 장에서 군집을 형성하는 경우가 많지만, 장쇄지방산이 존재하면 세포막 조직에 침입하기 어려워진다. 따라서 영양학자들은 칸디다증 환자에게 먼저 카프릴산을 권장하고, 그 후 정향 오일이나 오레가노 오일과 같은 식물성 오일로 전환한다. 이러한 식물성 오일에는 근육, 관절, 부비강과 같은 신체 조직에 더 쉽게 침투할 수 있는 짧은 사슬 지방산이 포함되어 있다.

세균 감염증 치료에도 사용된다.

카프릴산은 위에서 생성되는 펩타이드 호르몬인 그렐린의 세 번째 아미노산 잔기인 세린에 결합하여 그 하이드록시기(OH기)를 아실화한다. 이를 통해 그렐린은 활성형이 되어 시상하부의 섭식중추에 작용하여 공복감을 유발한다. 다른 지방산도 유사한 효과를 갖는다고 여겨진다.

3. 카프릴산을 많이 함유한 식품

카프릴산을 많이 함유한 식품으로는 다음과 같은 것들이 있다.

코코넛 오일
버터

참조

_[1] 논문 Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)
_[2] 서적 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals Merck
_[3] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics (70th Edn.) Boca Raton (FL):CRC Press
_[4] 웹사이트 2022-08-11
_[5] 웹사이트 CHEBI:25650 - octanoyl group https://www.ebi.ac.u[...] Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI) 2010-11-23
_[6] 논문 Carboxylic Acids, Aliphatic
_[7] 웹사이트 Caprylic (Octanoic) Acid http://www.regulatio[...] EPA - Antimicrobials Division
_[8] 백과사전
_[9] 웹사이트 Octanoic acid https://pubchem.ncbi[...] PubChem 2019-05-15
_[10] 논문 Medium-chain triglycerides
_[11] 논문 The application of medium-chain fatty acids: edible oil with a suppressing effect on body fat accumulation
_[12] 논문 Physiological effects of medium-chain triglycerides: potential agents in the prevention of obesity
_[13] 논문 Medium chain fatty acid metabolism and energy expenditure: obesity treatment implications
_[14] 논문 Medium-chain triglycerides are advantageous in promoting weight loss although not beneficial to exercise performance
_[15] 논문 Influence of the dietary intake of medium chain triglycerides on body composition, energy expenditure and satiety: a systematic review 2012
_[16] 논문 Dose-escalation study of octanoic acid in patients with essential tremor 2016-02-29
_[17] 논문 The Effect of Octanoic Acid on Essential Voice Tremor: A Double-Blind, Placebo-Controlled Study: Effect of Octanoic Acid on EVT 2018-12-25
_[18] 논문 Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) http://iupac.org/pub[...]
_[19] 서적 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals Merck
_[20] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics (70th Edn.) Boca Raton (FL):CRC Press
_[21] 일반
_[22] 논문 Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) http://iupac.org/pub[...]
_[23] 서적 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals Merck
_[24] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics (70th Edn.) Boca Raton (FL):CRC Press
_[25] 논문 Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)
_[26] 서적 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals Merck
_[27] 웹사이트 Caprylic (Octanoic) Acid http://www.regulatio[...] EPA - Antimicrobials Division
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_[29] 논문 The application of medium-chain fatty acids: edible oil with a suppressing effect on body fat accumulation
_[30] 논문 Physiological effects of medium-chain triglycerides: potential agents in the prevention of obesity
_[31] 논문 Medium chain fatty acid metabolism and energy expenditure: obesity treatment implications
_[32] 논문 Medium-chain triglycerides are advantageous in promoting weight loss although not beneficial to exercise performance
_[33] 논문 Influence of the dietary intake of medium chain triglycerides on body composition, energy expenditure and satiety: a systematic review 2012

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