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타분 (화합물)

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목차

1. 개요

타분은 1936년 독일의 게르하르트 슈라더에 의해 발견된 유기인산염 계열의 신경작용제이다. 제2차 세계 대전 중 독일에서 대량 생산되었으며, 이라크-이란 전쟁과 할라브자 화학 공격에 사용되었다. 타분은 무색 또는 갈색 액체로, 순수한 상태에서는 냄새가 없지만 불순물이 있으면 과실 냄새가 나며, 유기 용매에 잘 녹는다. 1993년 화학 무기 금지 기구에 의해 생산 및 비축이 금지되었으며, 현재 전 세계 비축량은 파괴되었다. 타분에 노출되면 다양한 중독 증상이 나타나며, 아트로핀과 프랄리독심 염화물로 치료한다.

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타분 (화합물) - [화학 물질]에 관한 문서
개요
타분 3D 모델
타분 3D 모델
타분 구조
타분 구조
IUPAC 명칭(RS)-에틸 N,N-다이메틸포스포라미도사이아니데이트
다른 이름GA
에틸 다이메틸포스포라미도사이아니데이트
다이메틸아미노에톡시-사이아노포스핀 옥사이드
다이메틸아미도에톡시포스포릴 사이아나이드
에틸 다이메틸아미노사이아노포스포네이트
다이메틸포스포로아미도시안산의 에틸 에스터
에틸 포스포로다이메틸아미도사이아니데이트
사이아노다이메틸아미노에톡시포스핀 옥사이드
다이메틸아미노에토디사이아노포스핀 옥사이드
EA-1205
TL-1578
식별 정보
약어해당 없음
ChemSpider ID6254
ChEMBL1097650
InChI1S/C5H11N2O2P/c1-4-9-10(8,5-6)7(2)3/h4H2,1-3H3
InChIKeyPJVJTCIRVMBVIA-UHFFFAOYSA-N
표준 InChI1S/C5H11N2O2P/c1-4-9-10(8,5-6)7(2)3/h4H2,1-3H3
표준 InChIKeyPJVJTCIRVMBVIA-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호77-81-6
UNIIS45M750QSH
EINECS해당 없음
PubChem CID6500
SMILESN#CP(=O)(OCC)N(C)C
RTECS해당 없음
MeSH 이름해당 없음
ChEBI해당 없음
KEGG해당 없음
화학적 특성
분자식C5H11N2O2P
분자량162.13 g/mol
겉모습무색 ~ 갈색 액체
냄새무취 (순수 물질), 약한 과일향 (미량의 불순물 포함 시)
밀도1.0887 g/cm³ (25 °C), 1.102 g/cm³ (20 °C)
녹는점-50 °C
끓는점247.5 °C
용해도9.8 g/100 g (25 °C), 7.2 g/100 g (20 °C)
기타 용해도해당 없음
용매해당 없음
LogP해당 없음
증기압0.07 mmHg (9 Pa)
헨리 상수해당 없음
대기 중 OH 라디칼 반응 속도 상수해당 없음
pKa해당 없음
pKb해당 없음
약리학
투여 경로해당 없음
생체 이용률해당 없음
대사해당 없음
반감기해당 없음
단백질 결합해당 없음
배설해당 없음
법적 지위해당 없음
미국 내 법적 지위해당 없음
영국 내 법적 지위해당 없음
호주 내 법적 지위해당 없음
캐나다 내 법적 지위해당 없음
임신 카테고리해당 없음
호주 내 임신 카테고리해당 없음
미국 내 임신 카테고리해당 없음
위험성
외부 SDS해당 없음
주요 위험매우 유독함. 이 화학 물질과 관련된 화재는 사이안화 수소를 생성할 수 있음.
NFPA 704H: 4
F: 2
R: 1
S: 해당 없음
H 문구해당 없음
P 문구해당 없음
GHS해당 없음
인화점78 °C
자연 발화점해당 없음
폭발 한계해당 없음
LD50해당 없음
PEL해당 없음
관련 화합물
다른 음이온해당 없음
다른 양이온해당 없음
다른 작용기해당 없음
다른 작용기 레이블해당 없음
관련 화합물해당 없음
추가 정보
관련 링크Medscape의 신경 작용제, G-시리즈 - 타분, 사린, 소만
NRT.org의 타분 정보
CDC NIOSH의 타분 정보
PubChem의 타분 정보
ScienceDirect Topics의 타분 개요
OPCW의 스케줄 1
OPCW의 화학무기 금지 협약
화학무기 금지 협약
등재화학무기 금지 협약 스케줄 1에 등재됨.

2. 역사

에틸 디알킬아미노시아노포스포네이트에 대한 연구는 19세기 후반에 시작되었으며, 1898년 로스토크 대학교 아우구스트 미하엘리스 교수의 지도 아래 아돌프 샬은 박사 학위 논문 "2차 지방족 아민에 대한 인산옥시브로마이드의 영향"의 일부로 타분의 디에틸아미노 유사체를 합성했다.[19] 그러나 샬은 물질의 구조를 이미도에테르로 잘못 식별했고, 미하엘리스는 1903년 Liebigs Annalen에 실린 논문 "질소를 포함한 인의 유기 화합물에 대하여"에서 이를 수정했다. 당시에는 물질의 높은 독성이 감지되지 않았는데, 이는 사용된 합성 반응의 낮은 수율 때문일 가능성이 높다.

1936년 12월 말, 독일의 연구원 게르하르트 슈라더는 새로운 살충제를 연구하던 중 우연히 타분을 발견했다.[15][12][20][21][22] 슈라더는 IG 파르벤을 위해 곤충의 신경계를 파괴하여 곤충을 죽이는 유기인산염 계열의 화합물을 엘버펠트에서 실험하고 있었다. 그가 발견한 물질은 강력한 살충제일 뿐만 아니라 인간에게도 매우 유독했고, '금기'(독일어: ''tabu'')임을 나타내는 '타분'이라는 암호명이 붙여졌다.[23]

제2차 세계 대전 중, Grün 3 프로그램의 일환으로, 타분 제조 공장이 1939년 브제크 돌니 (폴란드)의 Dyhernfurth에 설립되었다.[22] Anorgana GmbH에서 운영하는 이 공장은 1942년에 물질 생산을 시작했다.[22] 타분 자체도 독성이 강했고, 최종 반응은 이중 유리 벽 뒤에서 수행되었다.[22] 대규모 물질 제조는 시간이 지남에 따라 타분의 분해 문제를 야기했고, 공장이 소련군에 의해 압수되기 전에 약 12,500톤의 물질만 제조되었다. 이 공장은 처음에는 95:5 비율의 타분과 클로로벤젠 혼합물을 사용하여 쉘과 항공 폭탄을 생산했으며, "Variant A"로 지정되었다. 전쟁 후반기에 공장은 분산을 쉽게 하기 위해 80:20 비율의 타분과 클로로벤젠 혼합물인 "Variant B"로 전환했다.[11] 소련은 공장을 해체하여 러시아로 이송했다.

뉘른베르크 재판에서 알베르트 슈페어 제3제국 무기 및 전쟁 생산부 장관은 1945년 초 아돌프 히틀러를 총통 벙커 환기 샤프트에 타분을 투입하여 살해할 계획이었다고 증언했다.

미국은 사린 (GB) 생산 전에 포획된 독일의 타분 (GA) 재고를 재사용하는 것을 고려한 적이 있다.[24] 다른 연합국 정부와 마찬가지로 소련은 곧 사린 (GB)과 소만 (GD)을 위해 타분 (GA)을 포기했다. 대량의 독일에서 제조된 약품은 물질을 중화시키기 위해 바다에 버려졌다.

GA는 다른 G 시리즈 무기보다 생산하기가 훨씬 쉽고 공정이 비교적 널리 이해되고 있기 때문에, 신경작용제 능력을 개발했지만 첨단 산업 시설이 부족한 국가들은 종종 GA 생산부터 시작한다.

1980년부터 1988년까지의 이란-이라크 전쟁 동안, 이라크는 이란 지상군에 대해 화학 무기를 사용했다. 가장 일반적으로 사용된 약품은 겨자 가스와 사린이었지만, 타분과 사이클로사린도 사용되었다.[14][25]

타분은 1988년 할라브자 화학 공격에도 사용되었다.[26]

타분의 생산 또는 비축은 1993년 화학 무기 금지 기구에 의해 금지되었다. 협약에 따라 신고된 전 세계 비축량은 2톤이었으며, 2015년 12월 현재 이러한 비축량은 파괴되었다.[27]

2. 1. 개발

1936년 12월 말, 독일의 연구원 게르하르트 슈라더는 새로운 살충제를 연구하던 중 우연히 타분을 발견했다.[15][12][20][21][22] 슈라더는 IG 파르벤을 위해 곤충의 신경계를 파괴하여 곤충을 죽이는 유기인산염 계열의 화합물을 엘버펠트에서 실험하고 있었다. 그가 발견한 물질은 강력한 살충제일 뿐만 아니라 인간에게도 매우 유독했고, '금기'(독일어: ''tabu'')임을 나타내는 '타분'이라는 암호명이 붙여졌다.[23]

제2차 세계 대전 중, 타분 제조 공장이 1939년 브제크 돌니 (폴란드)의 Dyhernfurth에 설립되었다.[22] Anorgana GmbH에서 운영하는 이 공장은 1942년에 물질 생산을 시작했다.[22] 타분 자체도 독성이 강했고, 최종 반응은 이중 유리 벽 뒤에서 수행되었다.[22] 대규모 물질 제조는 시간이 지남에 따라 타분의 분해 문제를 야기했고, 공장이 소련군에 의해 압수되기 전에 약 12,500톤의 물질만 제조되었다. 이 공장은 처음에는 95:5 비율의 타분과 클로로벤젠 혼합물을 사용하여 쉘과 항공 폭탄을 생산했으며, "Variant A"로 지정되었다. 전쟁 후반기에 공장은 분산을 쉽게 하기 위해 80:20 비율의 타분과 클로로벤젠 혼합물인 "Variant B"로 전환했다.[11] 소련은 공장을 해체하여 러시아로 이송했다.

뉘른베르크 재판에서 알베르트 슈페어는 1945년 초 아돌프 히틀러를 살해할 계획이었다고 증언했다.

미국은 사린 (GB) 생산 전에 포획된 독일의 타분 (GA) 재고를 재사용하는 것을 고려한 적이 있다.[24] 다른 연합국 정부와 마찬가지로 소련은 곧 사린 (GB)과 소만 (GD)을 위해 타분 (GA)을 포기했다. 대량의 독일에서 제조된 약품은 물질을 중화시키기 위해 바다에 버려졌다.

GA는 다른 G 시리즈 무기보다 생산하기가 훨씬 쉽고 공정이 비교적 널리 이해되고 있기 때문에, 신경작용제 능력을 개발했지만 첨단 산업 시설이 부족한 국가들은 종종 GA 생산부터 시작한다.

1980년부터 1988년까지의 이란-이라크 전쟁 동안, 이라크는 이란 지상군에 대해 화학 무기를 사용했다. 가장 일반적으로 사용된 약품은 겨자 가스와 사린이었지만, 타분과 사이클로사린도 사용되었다.[14][25]

타분은 1988년 할라브자 화학 공격에도 사용되었다.[26]

타분의 생산 또는 비축은 1993년 화학 무기 금지 기구에 의해 금지되었다. 협약에 따라 신고된 전 세계 비축량은 2톤이었으며, 2015년 12월 현재 이러한 비축량은 파괴되었다.[27]

2. 2. 제2차 세계 대전

제2차 세계 대전 중, 독일은 Grün 3 프로그램의 일환으로 타분 제조 공장을 브제크 돌니(Dyhernfurth, 현재 폴란드)에 설립했다.[22] Anorgana GmbH에서 운영한 이 공장은 1942년부터 타분 생산을 시작했다.[22] 공정 과정에서 극단적인 예방 조치가 필요했는데, 타분의 중간 생성물이 부식성이 강해 석영이나 은으로 덮인 용기에 보관해야 했고, 최종 반응은 이중 유리 벽 뒤에서 진행되었다.[22]

이 공장에서는 초기에는 "Variant A"로 불리는 타분과 클로로벤젠의 혼합물(95:5 비율)을 사용해 포탄과 항공 폭탄을 생산했다.[11] 전쟁 후반기에는 "Variant B"(타분과 클로로벤젠 혼합물 80:20 비율)로 전환했다.[11] 종전까지 약 12,500톤의 타분이 생산되었으나, 소련군이 공장을 점령한 뒤 해체하여 러시아로 이전했다.

뉘른베르크 재판에서 알베르트 슈페어는 1945년 초 아돌프 히틀러를 암살하기 위해 총통 벙커 환기구에 타분을 넣는 계획을 세웠다고 증언했다.[19] 그러나 타분을 사용하려던 계획은 여러 문제로 실행되지 못했다.

2. 3. 전후

제2차 세계 대전 중, 독일은 타분 제조 공장을 브제크 돌니에 설립하여 대량 생산을 시도했으나, 중간 생성물의 부식성과 타분 자체의 독성 문제로 인해 어려움을 겪었다. 결국 공장이 소련군에 압수되기 전까지 약 12,500톤의 타분이 제조되었다.[22] 이 공장은 처음에는 타분과 클로로벤젠 혼합물("Variant A")을 생산하다가, 전쟁 후반기에는 분산이 용이한 "Variant B"로 전환했다.[11] 소련은 공장을 해체하여 러시아로 이송했다.[22]

전후 연합군은 사린(GB)과 소만(GD)을 신경작용제로 채택했고, 독일이 생산한 타분은 대부분 바다에 폐기되었다.[24] 뉘른베르크 재판에서 알베르트 슈페어는 1945년 초 아돌프 히틀러를 살해하기 위해 타분을 사용하는 계획을 세웠으나, 타분의 실용성 부족과 예상치 못한 장애물로 인해 좌절되었다고 증언했다.[24]

타분은 다른 G 시리즈 신경작용제보다 생산이 비교적 쉽기 때문에, 기술력이 부족한 국가에서 신경작용제 개발을 시작할 때 타분을 먼저 생산하는 경우가 많다. 1980년부터 1988년까지의 이란-이라크 전쟁 동안, 이라크는 이란 지상군에 대해 화학 무기를 사용했다. 가장 일반적으로 사용된 약품은 겨자 가스와 사린이었지만, 타분과 사이클로사린도 사용되었다.[14][25] 타분은 1988년 할라브자 화학 공격에도 사용되었다.[26]

타분의 생산 또는 비축은 1993년 화학 무기 금지 기구에 의해 금지되었다. 협약에 따라 신고된 전 세계 비축량은 2톤이었으며, 2015년 12월 현재 이러한 비축량은 파괴되었다.[27]

2. 4. 이란-이라크 전쟁

이란-이라크 전쟁 동안, 이라크는 이란 지상군에 대해 화학 무기를 사용했다.[14][25] 가장 일반적으로 사용된 약품은 겨자 가스와 사린이었지만, 타분과 사이클로사린도 사용되었다.[14][25] 1988년 할라브자 화학 공격에도 타분이 사용되었다.[26]

2. 5. 현대

1993년 화학 무기 금지 협약(Chemical Weapons Convention)에 따라 타분의 생산 및 비축이 금지되었다.[27] 협약에 따라 신고된 전 세계 타분 비축량은 2톤이었으며, 2015년 12월 기준으로 모두 폐기되었다.[27] 타분은 다른 G 시리즈 무기보다 생산하기가 훨씬 쉽고 공정이 비교적 널리 알려져 있어, 신경작용제 능력을 개발하려는 국가에서 종종 생산을 시도하기도 한다.[24]

이란-이라크 전쟁 동안 이라크는 이란 지상군에 타분을 사용했으며,[14][25] 1988년 할라브자 화학 공격에도 사용되었다.[26]

3. 화학적 특성 및 합성

3. 1. 화학적 특성

타분은 무색-갈색 액체로, 순수한 물질은 냄새가 없지만 불순물이 미량 존재하면 약한 과실 냄새가 난다.[29] 유기 용매에 잘 녹으며, 강산·강염기에 의해 분해되기 쉽다.[29]

  • LCt50: 400mg·min/m3
  • ICt50: 300mg·min/m3

3. 2. 반응

타분은 차아염소산나트륨과 같은 일반적인 산화제를 사용하여 화학적으로 비활성화될 수 있다.[10]

3. 3. 역사적 합성

게르하르트 슈라더가 개발한 공정을 기반으로 제2차 세계 대전 중 독일에서 타분이 산업 규모로 생산되었다.[11] "Hochwerk"라는 암호명으로 불린 오데르 강변 디에른푸르트의 화학 물질 공장에서 1942년부터 1945년 사이에 최소 12,000톤의 타분이 제조되었다.[11] 제조 공정은 두 단계로 이루어졌다. 반응 후 혼합물(용매 약 75%, 생성물 약 25%, 불용성 염 및 반응물 포함)을 여과하고 진공 증류하여 95% 또는 80% 타분(각각 Tabun A 또는 B)을 얻었다.[11]

4. 노출 효과 및 치료

타분에 노출되면 초조함, 불안, 축동(동공 수축), 비루(콧물), 과도한 침 분비, 호흡 곤란, 발한, 서맥(느린 심장 박동), 의식 상실, 경련, 이완성 마비, 방광 및 장 조절 상실, 무호흡(호흡 정지), 폐 물집 등 다양한 증상이 나타날 수 있다.[12][13][14] 증상의 정도는 흡수된 타분의 양과 흡수 속도에 따라 달라진다.

타분은 미량으로도 독성을 나타내며, 흡입 시 사린보다 독성은 약하지만 눈에는 더 자극적이다. 타분은 서서히 분해되므로 반복 노출 시 체내에 생물 축적이 일어날 수 있다.[15]

피부를 통해 흡수될 경우, 효과가 나타나기까지 시간이 걸릴 수 있으며, 치사량에 노출되면 1~2시간 이내에 사망할 수 있다.[13] 흡입 또는 눈을 통한 노출은 1~10분 이내에 사망을 초래할 수 있다. 타분의 중간 치사량(LD50)은 약 400mg-min/m³이다.[16] 남성의 치사량은 약 0.01mg/kg이며, 호흡의 중간 치사량은 400mg-분/m3이다. 노출 후 최대 30분 동안 사람의 의복에서 독성 화학 물질이 방출될 수 있다.[15]

타분 중독이 의심되는 경우, 아트로핀과 같은 신경 작용제 해독제를 3회 주사하여 치료한다.[14] 프랄리독심 염화물(2-PAM Cl)도 해독제로 작용하지만, 효과를 보기 위해서는 노출 후 몇 분에서 몇 시간 이내에 투여해야 한다.[18]

4. 1. 노출 효과

타분에 노출되면 초조함, 불안, 축동(동공 수축), 비루(콧물), 과도한 침 분비, 호흡 곤란, 발한, 서맥(느린 심장 박동), 의식 상실, 경련, 이완성 마비, 방광 및 장 조절 상실, 무호흡(호흡 정지), 폐 물집 등 다양한 증상이 나타날 수 있다.[12][13][14] 증상의 정도는 흡수된 타분의 양과 흡수 속도에 따라 달라진다.

타분은 미량으로도 독성을 나타내며, 흡입 시 사린보다 독성은 약하지만 눈에는 더 자극적이다. 타분은 서서히 분해되므로 반복 노출 시 체내에 생물 축적이 일어날 수 있다.[15]

피부를 통해 흡수될 경우, 효과가 나타나기까지 시간이 걸릴 수 있으며, 치사량에 노출되면 1~2시간 이내에 사망할 수 있다.[13] 흡입 또는 눈을 통한 노출은 1~10분 이내에 사망을 초래할 수 있다. 타분의 중간 치사량(LD50)은 약 400mg-min/m³이다.[16] 남성의 치사량은 약 0.01mg/kg이며, 호흡의 중간 치사량은 400mg-분/m3이다. 노출 후 최대 30분 동안 사람의 의복에서 독성 화학 물질이 방출될 수 있다.[15]

타분 중독이 의심되는 경우, 아트로핀과 같은 신경 작용제 해독제를 3회 주사하여 치료한다.[14] 프랄리독심 염화물(2-PAM Cl)도 해독제로 작용하지만, 효과를 보기 위해서는 노출 후 몇 분에서 몇 시간 이내에 투여해야 한다.[18]

4. 2. 치료

5. 한국과의 관계

참조

[1] 간행물 CBRNE - Nerve Agents, G-series - Tabun, Sarin, Soman: Practice Essentials, Pathophysiology, Epidemiology https://emedicine.me[...] 2021-10-02
[2] 간행물 CBRNE - Nerve Agents, G-series - Tabun, Sarin, Soman: Practice Essentials, Pathophysiology, Epidemiology https://emedicine.me[...] 2021-10-02
[3] 웹사이트 NRT CBRN Tabun 2022 07 26.pdf https://nrt.org/site[...]
[4] 웹사이트 Tabun (GA): Nerve Agent {{!}} NIOSH {{!}} CDC https://www.cdc.gov/[...] 2024-07-26
[5] 웹사이트 Tabun https://pubchem.ncbi[...] PubChem 2024-07-26
[6] 웹사이트 Tabun - an overview {{!}} ScienceDirect Topics https://www.scienced[...] 2024-07-26
[7] 웹사이트 Schedule 1 https://www.opcw.org[...] 2024-07-26
[8] 웹사이트 Chemical Weapons Convention - CWC_en.pdf https://www.opcw.org[...] 2024-07-26
[9] 웹사이트 Chemical Weapons Convention - CWC_en.pdf https://www.opcw.org[...] 2024-07-26
[10] 웹사이트 Sodium Hypochlorite - Medical Countermeasures Database - CHEMM https://chemm.hhs.go[...] 2023-11-25
[11] 서적 Synthetische Gifte: Zur Chemie, Toxikologie und zu Problemen ihrer völkerrechtswidrigen Anwendung durch imperialistische Armeen https://www.gbv.de/d[...] Militärverlag der Deutschen Demokratischen Republik (Military Publisher's of the [[German Democratic Republic]]) 2024-03-31
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[14] 웹사이트 Tabun | Encyclopedia.com https://www.encyclop[...]
[15] 웹사이트 Facts About Tabun http://www.nationalt[...] National Terror Alert Response System
[16] 웹사이트 ATSDR — MMG: Nerve Agents: Tabun (GA); Sarin (GB); Soman (GD); and VX http://www.atsdr.cdc[...] Atsdr.cdc.gov 2008-11-06
[17] 웹사이트 Tabun https://pubchem.ncbi[...] PubChem 2023-03-02
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[19] 간행물 Pharmacists Adolf Schall and Ernst Ratzlaff and the synthesis of tabun-like compounds: a brief history
[20] 웹사이트 Chemical Warfare Weapons Fact Sheets http://usmilitary.ab[...] about.com 2016-03-03
[21] 웹사이트 Chemical Weapons: Nerve Agents http://faculty.washi[...] University of Washington
[22] 웹사이트 A Short History of the Development of Nerve Gases http://www.noblis.or[...] Noblis.org 2008-11-06
[23] 뉴스 The Nazi origins of deadly nerve gases https://cen.acs.org/[...] 2024-07-13
[24] 간행물 America's Fifteen-Year Struggle for Modern Chemical Weapons http://www.wood.army[...] 2024-03-31
[25] 웹사이트 Facts About the Nerve Agent Tabun https://abcnews.go.c[...] 2024-03-31
[26] 뉴스 1988: Thousands die in Halabja gas attack http://news.bbc.co.u[...] 1988-03-16
[27] 간행물 Report of the OPCW on the Implementation of the Convention on the Prohibition of the Development, Production, Stockpiling and Use of Chemical Weapons and on Their Destruction in 2015 2017-03-08
[28] 문서 "公益財団法人 日本中毒情報センター 化学テロ・化学災害対応体制（概要） P5" http://www.j-poison-[...]
[29] 문서 "神経剤 (Nerve Agents) 国立医薬品食品衛生研究所" http://www.nihs.go.j[...]
[30] 웹사이트 Facts About Tabun http://www.nationalt[...] National Terror Alert Response System
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