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테트라센

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1. 개요

테트라센은 4개의 융합된 벤젠 고리로 구성된 다환 방향족 탄화수소이다. 1898년 지그문트 가브리엘과 에른스트 로이폴드에 의해 처음 합성되었으며, 나프탈렌과 안트라센의 포트만토인 나프타센으로 명명되었다. 테트라센은 단일항 분열을 통해 태양전지 효율을 높이는 데 사용되며, 유기 박막 트랜지스터, 유기 발광 다이오드 등 다양한 분야에 응용된다. 얀 헨드릭 쇤은 테트라센 기반 레이저 개발을 주장했으나, 연구 결과는 재현되지 않아 과학적 부정행위로 간주된다.

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테트라센
기본 정보
골격 구조
골격 구조
테트라센 분자 공간 채우기 모형
테트라센 분자 공간 채우기 모형
테트라센 결정
테트라센 결정
IUPAC 명칭테트라센
다른 이름나프타센
벤조[b]안트라센
2,3-벤즈안트라센
테트라사이클로[8.8.0.03,8.012,17]옥타데카-1,3,5,7,9,11,13,15,17-노나엔
식별 정보
CAS 등록번호92-24-0
UNIIQYJ5Z6712R
PubChem7080
ChEBI32600
SMILESc1c2cc3cc4ccccc4cc3cc2ccc1
ChemSpider ID6813
StdInChIKeyIFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N
StdInChI1S/C18H12/c1-2-6-14-10-18-12-16-8-4-3-7-15(16)11-17(18)9-13(14)5-1/h1-12H
성질
화학식C18H12
몰 질량228.29 g/mol
외관노란색에서 주황색의 고체
녹는점357 °C
끓는점436.7 °C
용해도불용성
자기 감수율-168.0·10−6 cm³/mol
위험성

2. 역사

테트라센은 1898년 독일의 화학자 지그문트 가브리엘과 에른스트 로이폴트가 최초로 합성하였다.[2][3] 이들은 프탈산 무수물 두 분자와 숙신산 한 분자를 축합하여 퀴논을 생성한 후, 아연 분말로 환원시켜 테트라센을 얻었다. 이 화합물은 처음에 나프탈렌안트라센의 혼성어인 '나프타센'으로 불렸으나, 1939년 에리히 클라르에 의해 현대적인 명명법이 도입되었다.[4][5]

이후 2000년대 초반 얀 헨드릭 쇤의 연구 부정행위 사건이 발생하기도 했다.[6]

최근 2007년 도호쿠 대학오사카 대학의 일본 연구진은 단일 테트라센 결정으로 만들어진 양극성 발광 트랜지스터를 보고하였고,[7] 2024년에는 테트라센이 단일항 분열 과정을 통해 태양전지에서 더 낮은 에너지의 여기 상태를 생성하는데 사용되어 에너지를 전기로 변환할 수 있다는 연구 결과가 나왔다.[8]

2. 1. 초기 합성

테트라센은 1898년 지그문트 가브리엘(Siegmund Gabriel)과 에른스트 로이폴드(Ernst Leupold)가 프탈산 무수물 두 분자와 숙신산 한 분자를 축합하여 퀴논을 생성한 후 아연 분말로 환원시켜 최초로 합성하였다.[2][3] 그들은 이 화합물을 나프탈렌안트라센의 포트만토(portmanteau)인 나프타센(naphthacene)이라고 명명하였다. 테트라센을 포함한 다환 방향족 탄화수소(polyacenes)에 대한 현대적 명명법은 에리히 클라르(Erich Clar)가 1939년에 도입하였다.[4][5]

2. 2. 얀 헨드릭 쇤의 연구 부정행위

독일의 물리학자 얀 헨드릭 쇤벨 연구소(1997~2002) 재직 시절 테트라센 기반의 전기적으로 여기되는 레이저를 개발했다고 주장하였다.[6] 하지만 그의 연구 결과는 재현되지 않았고, 이는 과학적 부정행위로 간주된다.[6]

2. 3. 최근 연구 동향

독일의 물리학자 얀 헨드릭 쇤(Jan Hendrik Schön)은 벨 연구소(Bell Labs, 1997~2002) 재직 시절 테트라센 기반의 전기적으로 여기되는 레이저를 개발했다고 주장하였다. 하지만 그의 연구 결과는 재현되지 않았고, 이는 과학적 부정행위로 간주된다.[6]

2007년 5월, 도호쿠 대학(Tohoku University)과 오사카 대학(Osaka University)의 일본 연구진은 단일 테트라센 결정으로 만들어진 양극성 발광 트랜지스터를 보고하였다.[7] 양극성이란 전하가 양전하를 띤 정공(hole)과 음전하를 띤 전자 모두에 의해 수송됨을 의미한다.

2024년, 테트라센은 단일항 분열(singlet fission)이라는 과정을 통해 태양전지에서 더 낮은 에너지의 여기 상태를 생성하는 데 사용되었다. 테트라센과 실리콘 사이의 계면층은 이러한 여기 상태를 실리콘 층으로 전달하고, 그곳에서 대부분의 에너지를 전기로 변환할 수 있다.[8]

3. 응용 분야

테트라센은 단일항 분열(singlet fission)이라는 과정을 통해 태양 전지의 효율을 높이는 데 사용될 수 있다.

3. 1. 태양 전지

2024년, 테트라센은 단일항 분열(singlet fission)이라는 과정을 통해 태양 전지에서 더 낮은 에너지의 여기 상태를 생성하는 데 사용되었다. 테트라센과 실리콘 사이의 계면층은 이러한 여기 상태를 실리콘 층으로 전달하고, 그곳에서 대부분의 에너지를 전기로 변환할 수 있다.[8]

참조

[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 The Royal Society of Chemistry 2014
[2] Wikidata
[3] 서적 Journal of the Chemical Society https://books.google[...] The Society 1898
[4] 서적 Nomenclature of Polycyclic Hydrocarbons https://link.springe[...] Springer 2024-11-11
[5] Wikidata
[6] 서적 Junk Science: An Overdue Indictment of Government, Industry, and Faith Groups That Twist Science for Their Own Gain https://books.google[...] Macmillan
[7] 학술지 Ambipolar Light-Emitting Transistors of a Tetracene Single Crystal http://www3.intersci[...]
[8] 웹사이트 Hawk Supercomputer Improves Solar Cell Efficiency https://cleantechnic[...] Paderborn University 2024-03-10
[9] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 The Royal Society of Chemistry 2014



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