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페녹시메틸 페니실린

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목차

1. 개요

페녹시메틸페니실린은 특정 세균 감염 치료에 사용되는 페니실린 계열의 항생제이다. 연쇄상구균 감염, 탄저병, 라임병, 류마티스열, 치아 관련 감염 등 다양한 질환에 사용되며, 벤질페니실린보다 산에 안정적이라 경구 투여가 가능하다. 작용 기전은 다른 페니실린과 유사하게 세균 세포벽 합성을 억제하는 것이며, 베타-락타마제 생성 세균에는 효과가 없다. 부작용으로는 메스꺼움, 설사 등이 나타날 수 있으며, 페니실린 과민증이 있는 환자에게는 금기이다. 페녹시메틸페니실린은 1951년 Biochemie에서 페녹시에탄올을 첨가하여 페니실린 생산량을 늘리는 과정에서 발견되었다.

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페녹시메틸 페니실린 - [화학 물질]에 관한 문서
약물 정보
페니실린 V 2D 골격 구조
페니실린 V 2D 골격 구조
페녹시메틸페니실린 3D 구조
페녹시메틸페니실린 3D 구조
상품명비티즈 (Veetids)
아포실린 (Apocillin)
기타
약물닷컴페니실린 V
메들린플러스a685015
데일리메드 ID페니실린 V
투여 경로입으로 복용
ATC 코드J01CE02
법적 규제
미국처방전 필요
약리학적 정보
생체이용률60%
단백질 결합80%
대사간
반감기30–60분
배설콩팥
화학 정보
CAS 등록번호87-08-1
추가 CAS 등록번호132-98-9 (칼륨)
147-48-8 (무수 칼슘)
73368-74-8 (칼슘 이수화물)
PubChem CID6869
DrugBankDB00417
ChemSpider ID6607
UNIIZ61I075U2W
KEGGD05411
ChEBI27446
ChEMBL615
IUPAC 명칭3,3-다이메틸-7-옥소-6-(2-페녹시아세트아미도)-4-티아-1-아자바이사이클로[3.2.0]헵테인-2-카복실산
분자식C16H18N2O5S
SMILESCC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)COC3=CC=CC=C3)C(=O)O)C
표준 InChI1S/C16H18N2O5S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)24-16)17-10(19)8-23-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1
표준 InChIKeyBPLBGHOLXOTWMN-MBNYWOFBSA-N
녹는점120-128 °C
기타 정보
동의어페니실린 페녹시메틸
페니실린 V
페니실린 VK

2. 의학적 용도

페녹시메틸페니실린은 벤질페니실린보다 산에 더 안정적이어서 경구 투여가 가능하다.[12][9] 흡수를 예측하기 어려워 주로 경증이나 중등도의 감염 치료에 사용된다. ''Streptococcus pyogenes'' 감염 치료나 예방 외에는 세균학적 연구와 임상 반응에 따라 치료해야 한다.[13] 비경구 벤질페니실린으로 초기 치료 후 경구 페녹시메틸페니실린으로 치료를 계속할 수 있다.[12] 베타-락타마제를 생성하는 포도상구균 등에는 효과가 없다.[13]

2. 1. 주요 적응증

페녹시메틸페니실린의 주요 적응증은 다음과 같다.[12][9]

벤질페니실린(페니실린 G)보다 그람 음성 세균에 대한 활성이 낮다.[10][11] 페녹시메틸페니실린은 벤질페니실린과 유사한 그람 양성 세균에 대한 항균 활성 범위를 가지며 작용 방식도 유사하지만, 그람 음성 세균에 대한 활성은 벤질페니실린보다 훨씬 낮다.[10][11]

페녹시메틸페니실린은 벤질페니실린보다 산에 더 안정적이므로 경구 투여가 가능하다.

페녹시메틸페니실린은 일반적으로 흡수를 예측할 수 없기 때문에 심각하거나 깊숙한 감염보다는 경증에서 중등도의 감염 치료에만 사용된다. ''Streptococcus pyogenes''(페니실린에 균일하게 민감함) 감염의 치료 또는 예방을 제외하고는, 치료는 세균학적 연구(감수성 검사 포함) 및 임상 반응에 따라 안내되어야 한다.[13] 비경구 벤질페니실린으로 초기 치료를 받은 사람들은 만족스러운 반응을 얻은 후 경구 페녹시메틸페니실린으로 치료를 계속할 수 있다.[12]

베타-락타마아제 생성 세균에는 활성이 없으며, 여기에는 많은 균주의 ''포도상구균''이 포함된다.[13]

2. 2. 작용 기전 및 항균 범위

페녹시메틸 페니실린은 벤질페니실린(페니실린 G)보다 그람 음성 세균에 대한 활성이 낮다.[10][11] 벤질페니실린과 유사한 그람 양성 세균에 대한 항균 활성 범위를 가지며 작용 방식도 유사하지만, 그람 음성 세균에 대한 활성은 벤질페니실린보다 훨씬 낮다.[10][11]

페녹시메틸 페니실린은 벤질페니실린보다 산에 더 안정적이므로 경구 투여가 가능하다.

페녹시메틸 페니실린은 일반적으로 흡수를 예측할 수 없기 때문에 심각하거나 깊숙한 감염보다는 경증에서 중등도의 감염 치료에만 사용된다. ''Streptococcus pyogenes''(페니실린에 균일하게 민감함) 감염의 치료 또는 예방을 제외하고는, 치료는 세균학적 연구(감수성 검사 포함) 및 임상 반응에 따라 안내되어야 한다.[13] 비경구 벤질페니실린으로 초기 치료를 받은 사람들은 만족스러운 반응을 얻은 후 경구 페녹시메틸 페니실린으로 치료를 계속할 수 있다.[12]

베타-락타마제 생성 세균에는 활성이 없으며, 여기에는 많은 균주의 ''포도상구균''이 포함된다.[13]

2. 3. 투여 방법 및 주의사항

페녹시메틸페니실린은 다음과 같은 경우에 사용된다.[12][9]

페니실린 V는 때때로 치아성 감염 치료에 사용된다.

벤질페니실린 (페니실린 G)보다 그람 음성 세균에 대한 활성이 낮다.[10][11] 페녹시메틸페니실린은 벤질페니실린과 유사한 그람 양성 세균에 대한 항균 활성 범위를 가지며 작용 방식도 유사하지만, 그람 음성 세균에 대한 활성은 벤질페니실린보다 훨씬 낮다.[10][11]

페녹시메틸페니실린은 벤질페니실린보다 산에 더 안정적이므로 경구 투여가 가능하다.

페녹시메틸페니실린은 일반적으로 흡수를 예측할 수 없기 때문에 심각하거나 깊숙한 감염보다는 경증에서 중등도의 감염 치료에만 사용된다. ''Streptococcus pyogenes''(페니실린에 균일하게 민감함) 감염의 치료 또는 예방을 제외하고는, 치료는 세균학적 연구(감수성 검사 포함) 및 임상 반응에 따라 안내되어야 한다.[13] 비경구 벤질페니실린으로 초기 치료를 받은 사람들은 만족스러운 반응을 얻은 후 경구 페녹시메틸페니실린으로 치료를 계속할 수 있다.[12]

베타-락타마제 생성 세균에는 활성이 없으며, 여기에는 많은 균주의 ''포도상구균''이 포함된다.[13]

3. 부작용

페녹시메틸페니실린은 일반적으로 내약성이 좋지만, 때때로 일시적인 메스꺼움, 구토, 명치 통증, 설사, 변비, 소변의 산성 냄새, 흑모설을 유발할 수 있다. 페니실린에 대한 과민증은 금기이다.[12][13]

4. 작용 기전

페녹시메틸페니실린의 작용 기전은 다른 모든 페니실린과 동일하다. 활발하게 증식하는 단계에서 페니실린에 민감한 미생물에 대해 살균 작용을 나타낸다. 세포벽 펩티도글리칸의 단백질 생합성을 효소 억제제로 억제하여 작용한다.[14]

5. 역사

Biochemie는 1946년 7월 프랑스 장교이자 화학자인 미셸 랑보(Michel Rambaud)의 제안에 따라 버려진 양조장 부지에 쿤들에 설립되었으며, 그는 프랑스에서 소량의 ''Penicillium'' 배양 시작 문화를 얻을 수 있었다.[16] 발효 탱크의 오염은 지속적인 문제였고, 1951년 회사의 생물학자인 에른스트 브란들(Ernst Brandl)은 항균 소독제로서 페녹시에탄올을 탱크에 첨가하여 이 문제를 해결하려고 시도했다. 이로 인해 예상치 못하게 페니실린 생산량이 증가했지만, 생산된 페니실린은 벤질페니실린이 아닌 페녹시메틸페니실린이었다. 페녹시에탄올은 탱크에서 페녹시아세트산으로 발효되었고, 이는 생합성을 통해 페니실린에 통합되었다.[16] 중요한 점은 브란들이 페녹시메틸페니실린이 위산에 의해 파괴되지 않아 경구 투여가 가능하다는 것을 깨달았다는 것이다. 페녹시메틸페니실린은 원래 1948년 일라이 릴리에 의해 페니실린 전구체를 연구하기 위한 노력의 일환으로 발견되었지만, 더 이상 활용되지 않았으며, 릴리가 당시 그들의 발견의 중요성을 이해했다는 증거는 없다.[4][17]

참조

[1] 웹사이트 Apocillin https://www.felleska[...] LMI (Legemiddelindustrien) 2018-06-23
[2] 서적 WHO Model Formulary 2008 World Health Organization
[3] 서적 Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition Jones & Bartlett Learning 2015
[4] 서적 Antimicrobial Drugs: Chronicle of a Twentieth Century Medical Triumph OUP Oxford 2008
[5] 서적 World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 World Health Organization
[6] 웹사이트 Penicillin V https://www.drugs.co[...] The American Society of Health-System Pharmacists 2016-12-08
[7] 웹사이트 The Top 300 of 2022 https://clincalc.com[...] 2024-08-30
[8] 웹사이트 PenicillinV Drug Usage Statistics, United States, 2013 - 2022 https://clincalc.com[...] 2024-08-30
[9] 서적 Australian Medicines Handbook Australian Medicines Handbook Pty Ltd
[10] 간행물 Relative antibacterial activity of three penicillins 1960-02
[11] 간행물 The relative antibacterial activity of four penicillins 1960-12
[12] 서적 Martindale: The complete drug reference Royal Pharmaceutical Society of Great Britain and the Pharmaceutical Press
[13] 웹사이트 Penicillin V Potassium tablet: Drug Label Sections http://dailymed.nlm.[...] "U.S. National Library of Medicine, Daily Med: Current Medication Information" 2006-12
[14] 간행물 The mechanism of action of penicillin. Penicillin acylates the active site of Bacillus stearothermophilus D-alanine carboxypeptidase 1980-05
[15] 웹사이트 Index (BP 2009) http://www.pharmacop[...] 2010-03-26
[16] 웹사이트 Phenoxyacetic acid https://pubchem.ncbi[...] National Center for Biotechnology Information, National Library of Medicine 2020-12-26
[17] 간행물 Biosynthesis of penicillins; biological precursors for benzylpenicillin (penicillin G) 1948-09
[18] 웹인용 Apocillin https://www.felleska[...] LMI (Legemiddelindustrien) 2018-06-23
[19] 서적 WHO Model Formulary 2008 https://archive.org/[...] World Health Organization
[20] 서적 Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition Jones & Bartlett Learning 2015
[21] 서적 Antimicrobial Drugs: Chronicle of a Twentieth Century Medical Triumph https://books.google[...] OUP Oxford 2008
[22] 서적 World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 World Health Organization
[23] 웹인용 Penicillin V https://www.drugs.co[...] The American Society of Health-System Pharmacists 2016-12-08
[24] 웹인용 Penicillin V - Drug Usage Statistics https://clincalc.com[...] 2022-10-07


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