필로퀴논

3. 화학적 구조

필로퀴논(비타민 K)는 공기와 습기에는 안정적이지만 햇빛에 분해되는 지용성 비타민이다.^[13] K₁는 2-메틸-1,4-나프토퀴논을 기반으로 하는 3-피틸 치환기를 가진 다환 방향족 케톤이다. 다양한 녹색 식물, 특히 잎에 자연적으로 존재하며, 광합성 과정에서 전자 수용체 역할을 하며 광계 I의 전자 전달계의 일부를 형성한다.^[14][15]

2-메틸-1,4-나프토퀴논의 3번 위치에 피틸기가 결합된 화합물로, 메나퀴논-4의 측쇄에 있는 4개의 이중 결합 중 3개를 환원시킨 헥사히드로메나퀴논-4에 해당한다. 남아있는 1개의 이중 결합은 트랜스(trans)형이며, 시스(cis)형은 활성을 갖지 않는다.

4. 생합성

필로퀴논은 산소 발생형 광합성을 하는 생물만이 합성한다. 즉, 시아노박테리아와 식물, 그리고 다양한 조류이다.^[18][19][20]

먼저 나프토퀴논 골격은 시키미산 경로를 통해 콜리스미산이 합성되고, 거기에서 1,4-디히드록시-2-나프탈렌카르복실산(DHNA)이 합성된다. 또한 피틸 측쇄는 피루브산과 글리세르알데히드-3-인산으로부터 비메발론산 경로를 거쳐 게라닐게라닐 이인산이 합성되고, 게라닐게라닐 환원효소에 의해 피틸 이인산이 합성된다. DHNA와 피틸 이인산을 프레닐기 전이효소로 결합시키고, 마지막으로 2위를 메틸화함으로써 필로퀴논이 합성된다.

5. 생화학적 기능

필로퀴논은 광합성을 하는 동안 광화학계 I에서 전자 전달체 역할을 한다.^[17] 광계 I을 구성하는 단백질 중 PsaA와 PsaB에 각각 1분자씩 결합하여 전자 전달체로 기능한다.^[17]

동물에서 필로퀴논은 간에서 응고 인자 II (프로트롬빈), VII, IX 및 X의 형성에 대한 보조 인자 역할을 한다.^[16] 또한 항응고 인자인 단백질 C와 S의 형성에도 필요하며, 뼈 단백질 형성에도 관여한다.^[16]

필로퀴논은 주로 간, 심장, 췌장에 높은 농도로 분포하며, 뇌, 신장, 폐에는 낮은 농도로 분포한다.^[16] 체내에서는 메나퀴논-4로 전환되어 γ-글루타밀카르복실라아제의 보조 인자로 작용한다.

와파린 또는 쿠마테트라릴 중독의 해독제로 사용되기도 한다.

5. 1. 식물

5. 2. 동물

6. 의학적 용도

필로퀴논은 특정 출혈 장애를 치료하는 데 사용된다.^[5] 여기에는 와파린 과다 복용(또는 쿠마테트랄릴과 같은 유사한 화합물의 과다 복용), 비타민 K 결핍증, 및 폐쇄성 황달이 포함된다.^[5] 또한 유아의 비타민 K 결핍성 출혈(VKDB)을 예방하고 치료하는 데 사용된다.^[5]

캐나다에서는 필로퀴논(헤모피트)이 개의 항응고제 중독 치료에 사용된다.^[1][2]

참조

_[1] 웹사이트 Notice: Multiple additions to the Prescription Drug List (PDL) [2023-08-30] https://www.canada.c[...] 2024-01-03
_[2] PDF https://pdf.hres.ca/[...] 2024-08-01
_[3] 서적 Diet and Exercise in Cystic Fibrosis https://books.google[...] Academic Press 2014-01-01
_[4] 간행물 World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 World Health Organization
_[5] 웹사이트 Phytonadione https://www.drugs.co[...] The American Society of Health-System Pharmacists 2016-12-08
_[6] 웹사이트 American Academy of Pediatrics on vitamin k in the newborn period https://www.aappubli[...] 2018-07-27
_[7] 저널 The incidence of anaphylaxis following intravenous phytonadione (vitamin K1): a 5-year retrospective review 2002-10-01
_[8] 저널 Are there teratogenic risks associated with antidotes used in the acute management of poisoned pregnant women? 2003-02-01
_[9] 웹사이트 Phytonadione Use During Pregnancy https://www.drugs.co[...] 2016-12-29
_[10] 웹사이트 Vitamin K https://ods.od.nih.g[...] U.S. National Institutes of Health 2016-12-30
_[11] 서적 Drug Discovery: A History https://books.google[...] John Wiley & Sons 2005-01-01
_[12] 저널 The content of phylloquinone (vitamin K1) in human milk, cows' milk and infant formula foods determined by high-performance liquid chromatography 1982-06-01
_[13] 웹사이트 Dietary Reference Intakes for Vitamin A, Vitamin K, Arsenic, Boron, Chromium, Copper, Iodine, Iron, Manganese, Molybdenum, Nickel, Silicon, Vanadium, and Zinc https://www.ncbi.nlm[...] National Academies Press (US) 2021-11-25
_[14] 저널 Vitamin K₁ (Phylloquinone) Restores the Turnover of FeS centers of Ether-extracted Spinach PSI Particles
_[15] 저널 Is phylloquinone an obligate electron carrier in photosystem I? 1987-05-01
_[16] 저널 Relationship between Structure and Biological Activity of Various Vitamin K Forms 2021-12-01
_[17] 저널 Phylloquinone (Vitamin K1): Occurrence, Biosynthesis and Functions 2017-01-01
_[18] 서적 Peroxisomes and their Key Role in Cellular Signaling and Metabolism Springer Netherlands 2013-01-01
_[19] 저널 A dedicated thioesterase of the Hotdog-fold family is required for the biosynthesis of the naphthoquinone ring of vitamin K1 2009-04-01
_[20] 저널 Vitamin K1 (Phylloquinone) https://www.research[...] 2011-01-01
_[21] 웹인용 WHO Model List of Essential Medicines: 18th list http://apps.who.int/[...] 2014-04-22
_[22] 저널 The content of phylloquinone (vitamin K1) in human milk, cows' milk, and infant formula foods determined by high-performance liquid chromatography http://jn.nutrition.[...] 1982-06-01
_[23] 웹인용 Vitamin K http://www.umm.edu/a[...] 2009-03-18