홀수 지방산
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1. 개요
홀수 지방산은 탄소 원자 수가 홀수인 지방산을 의미하며, 펜타데칸산과 마가르산이 대표적이다. 짝수 지방산과 달리 홀수 지방산은 프로피오닐-CoA를 기본 단위로 하여 합성되며, 분해 과정에서 아세틸-CoA와 프로피오닐-CoA가 생성된다. 프로피오닐-CoA는 대사 과정을 거쳐 시트르산 회로에 참여하여 에너지를 생성한다. 홀수 지방산은 주로 반추동물의 지방과 우유에서 발견되며, 사람의 장내 세균에 의해 프로피온산 형태로 생성되기도 한다.
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홀수 지방산 | |
---|---|
일반 정보 | |
종류 | 지방산 |
탄소 원자 수 | 홀수 |
특징 | |
설명 | 탄소 원자 수가 홀수인 지방산 |
2. 물질대사
홀수 지방산의 산화는 짝수 지방산의 지방산 산화와 유사하게 진행되지만, 최종 산물로 아세틸-CoA 외에 프로피오닐-CoA가 생성된다. 프로피오닐-CoA는 다음 세 가지 효소의 작용을 거쳐 시트르산 회로의 중간 대사물질인 석시닐-CoA로 전환된다.[5]
먼저, 프로피오닐-CoA 카복실화효소는 프로피오닐-CoA의 α-탄소를 카복실화하여 D-메틸말로닐-CoA를 생성한다.[15] 다음으로, 메틸말로닐 CoA 에피머라아제가 D-메틸말로닐-CoA를 L-메틸말로닐-CoA로 전환시킨다.[16] 마지막으로, 비타민 B12를 조효소로 사용하는 메틸말로닐-CoA 뮤타아제가 L-메틸말로닐-CoA를 석시닐-CoA로 전환시킨다.[17] 석시닐-CoA는 시트르산 회로로 들어가 에너지 생성에 이용된다.
2. 1. 생합성
짝수 지방산은 아세틸-CoA를 기본 단위로 하여 탄소 2개씩 추가되며 합성된다. 반면 홀수 지방산은 프로피오닐-CoA를 기본 단위로 하여 탄소 3개씩 추가되며 합성된다.[14]가장 일반적인 홀수 지방산은 펜타데칸산(C15)과 마가르산(C17)이다.[3][4]
2. 2. 분해
홀수 지방산의 산화는 짝수 지방산의 지방산 산화와 유사하게 진행되지만, 최종 산물로 아세틸-CoA 외에 프로피오닐-CoA가 생성된다. 프로피오닐-CoA는 세 가지 효소의 작용을 거쳐 시트르산 회로의 중간 대사물질인 석시닐-CoA로 전환된다.[5]먼저, 프로피오닐-CoA 카복실화효소는 프로피오닐-CoA의 α-탄소를 카복실화하여 D-메틸말로닐-CoA를 생성한다.[5] 다음으로, 메틸말로닐 CoA 에피머라아제가 D-메틸말로닐-CoA를 L-메틸말로닐-CoA로 전환시킨다.[6] 마지막으로, 비타민 B12를 조효소로 사용하는 메틸말로닐-CoA 뮤타아제가 L-메틸말로닐-CoA를 석시닐-CoA로 전환시킨다.[7] 석시닐-CoA는 시트르산 회로로 들어가 에너지 생성에 이용된다.[7]
3. 생성
홀수 지방산은 주로 반추동물의 지방과 우유(예: 헵타데칸산)에서 발견된다. 일부 식물성 지방산도 탄소 원자 수가 홀수이며, 식물의 엽록소에서 흡수된 피탄산은 여러 개의 메틸기 분기점을 가지고 있다. 결과적으로 피탄산은 3개의 홀수 단위인 3C 프로피오닐 단위와 3개의 짝수 단위인 2C 아세틸 단위 및 1개의 짝수 단위인 4C 아이소뷰티릴 단위로 분해된다. 사람의 경우 뷰티르산 및 옥탄산과 극명하게 대조적으로 홀수의 짧은사슬 지방산인 프로피온산은 해당과정에 대한 억제 효과가 없으며 케톤체 생성을 자극하지 않는다.[18] 프로피오닐-CoA를 형성하는 홀수 지방산 및 가지사슬 지방산은 포도당신생합성을 위한 마이너 전구체 역할을 할 수 있다.[19][11] 사람의 경우, 프로피온산은 장내 세균에 의해 장에서 생성된다.[8]
4. 종류
홀수 지방산에는 프로피온산, 펜타데실산, 마르가르산, 헵타데세노산 등이 있다. 자세한 내용은 주요 홀수 지방산 문단을 참고하라.
4. 1. 주요 홀수 지방산
지질 번호 | 일반명 | 계통명 | 염/에스터 이름 | 분자식 | 구조식 | 질량 (g/mol) | 그림 | |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
C3:0 | 프로피온산 | 프로판산 | 프로피오네이트 | 프로파노에이트 | C3H6O2 | CH3CH2COOH | 74.08 | |
C15:0 | 펜타데실산 | 펜타데칸산 | 펜타데카노에이트 | 펜타데카노에이트 | C15H30O2 | CH3(CH2)13CO2H | 242.40 | |
C17:0 | 마르가르산 | 헵타데칸산 | 마르가레이트 | 헵타데카노에이트 | C17H34O2 | CH3(CH2)15CO2H | 270.45 | |
C17:1 | 헵타데세노산 | 시스-10-헵타데세노산 | 헵타데세노에이트 | 시스-10-헵타데세노에이트 | C17H32O2 | CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-COOH | 268.4 |
5. 건강 영향 (추가 제안)
홀수 지방산이 인체 건강에 미치는 영향에 대한 연구는 아직 진행 중이다. 일부 연구에서는 홀수 지방산이 특정 질병의 바이오마커로 활용될 수 있음을 시사한다. 네르본산이 그 예시 중 하나이다.
5. 1. 한국인의 홀수 지방산 섭취 (추가 제안)
한국인의 홀수 지방산 섭취에 대한 정보는 제한적이다. 홀수 지방산은 주로 반추 동물의 지방과 우유에서 발견되는 펜타데실산과 같은 성분이다.[8] 일부 식물성 지방산도 홀수 개의 탄소 원자를 가지고 있으며, 엽록소에서 흡수된 피탄산은 여러 개의 메틸기 분지점을 가지고 있어 분해 과정에서 홀수 개의 탄소 분절을 생성한다.[8]사람의 경우, 장내 세균에 의해 장에서 프로피온산이 생성되는데, 이는 글리콜리시스를 억제하지 않고 케톤 생성을 자극하지 않는 단쇄 지방산(SCFA)이다.[9] 홀수 사슬 및 분지 사슬 지방산은 포도당 신생의 부수적인 전구체 역할을 할 수 있다.[10][1]
따라서 한국인의 식단에서 홀수 지방산은 유제품, 육류(반추동물 유래), 일부 식물성 식품을 통해 섭취할 수 있을 것으로 추정된다. 그러나 한국인의 홀수 지방산 섭취 실태와 건강 영향을 파악하기 위해서는 추가적인 연구가 필요하다.
참조
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논문
The animal fatty acid synthase: one gene, one polypeptide, seven enzymes
1994-12
[2]
논문
Odd-numbered very-long-chain fatty acids from the microbial, animal and plant kingdoms
[3]
논문
Pentadecanoic and Heptadecanoic Acids: Multifaceted Odd-Chain Fatty Acids
2016-07
[4]
서적
Harper's Illustrated Biochemistry
McGraw-Hill
[5]
논문
Propionyl-CoA carboxylase - A review
2017-12
[6]
논문
A new enzyme in the conversion of propionyl coenzyme A to succinyl coenzyme A
1961-08
[7]
논문
Conformational changes on substrate binding to methylmalonyl CoA mutase and new insights into the free radical mechanism
1998-06
[8]
논문
Short-chain fatty acid fermentation products of the gut microbiome: implications in autism spectrum disorders
2012-08-24
[9]
논문
Importance of the modulation of glycolysis in the control of lactate metabolism by fatty acids in isolated hepatocytes from fed rats
1994-03
[10]
서적
Medical Biochemistry
Elsevier
[11]
저널
The Animal Fatty Acid Synthase: One Gene, One Polypeptide, Seven Enzymes
[12]
저널
Odd-Numbered Very-Long-Chain Fatty Acids from the Microbial, Animal and Plant Kingdoms
[13]
저널
Pentadecanoic and Heptadecanoic Acids: Multifaceted Odd-Chain Fatty Acids
[14]
서적
Harper's Illustrated Biochemistry
McGraw-Hill
[15]
저널
Propionyl-CoA carboxylase - A review
December 2017
[16]
저널
A new enzyme in the conversion of propionyl coenzyme A to succinyl coenzyme A
http://www.jbc.org/c[...]
1961-08
[17]
저널
Conformational changes on substrate binding to methylmalonyl CoA mutase and new insights into the free radical mechanism
1998-06
[18]
저널
Importance of the modulation of glycolysis in the control of lactate metabolism by fatty acids in isolated hepatocytes from fed rats
1994-03
[19]
서적
Medical Biochemistry
Elsevier
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