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15-크라운-5

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목차

1. 개요

15-크라운-5는 수정된 윌리엄슨 에테르 합성법 또는 에틸렌 옥사이드의 고리형 올리고머화 반응을 통해 합성되는 유기 화합물이다. 이 화합물은 나트륨 이온과 결합하며, 18-크라운-6에 비해 작은 제1주기 전이 금속 2가 양이온과 결합하여 착물을 형성한다. 15-크라운-5는 옥소늄 이온의 염을 분리하는 데에도 사용되며, 유도체인 벤조-15-크라운-5는 카바이드 리간드의 음이온 착물을 생성하는 데 활용된다.

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15-크라운-5 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
골격 구조
골격 구조
공-막대 모델
공-막대 모델
IUPAC명1,4,7,10,13-펜타옥사사이클로펜타데케인
PubChem CID36336
속성
분자식(C₂H₄O)₅
몰 질량220.131073750 g mol⁻¹
외관맑고 무색의 액체
밀도1.113 g cm⁻³ (20 °C에서)
끓는점116 °C (240 Pa에서)
로그P-0.639
굴절률1.465
열화학
표준 생성 엔탈피-881.1--877.1 kJ mol⁻¹
표준 연소 엔탈피-5.9157--5.9129 MJ mol⁻¹
위험성
신호어경고
NFPA 704F: 1
H: 2
R: 0
인화점113 °C
기타 정보
CAS 등록번호33100-27-5
ChemSpider ID33416
EC 번호251-379-6
MeSH15-크라운-5
ChEBI32401
ChEMBL156289
RTECSSB0200000
Beilstein 등록번호1618144
Gmelin 등록번호3897
SMILESC1COCCOCCOCCOCCO1
표준 InChI1S/C10H20O5/c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1/h1-10H2
InChIKeyVFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N

2. 합성

15-크라운-5는 수정된 윌리엄슨 에테르 합성 방법을 이용하여 합성할 수 있다.[4]

(CH2OCH2CH2Cl)2 + O(CH2CH2OH)2 + 2 NaOH → (CH2CH2O)5 + 2 NaCl + 2 H2O

또한, 기체 삼불화붕소 존재 하에 에틸렌 옥사이드의 고리형 올리고머화 반응을 통해서도 생성된다.[5]

3. 성질

15-크라운-5는 18-크라운-6과 유사하게 나트륨 이온과 결합하여 착화합물을 형성한다. 이러한 성질 때문에 15-크라운-5를 이용해 처리하면, 나트륨 염이 유기 용매에 용해되는 경우가 많다.[6]

3. 1. 전이 금속과의 착물 형성

15-크라운-5는 18-크라운-6과 유사하게 나트륨 이온과 결합한다. 제1주기 전이 금속 2가 양이온은 15-크라운-5의 공동 내부에 꼭 맞게 들어가지만, 18-크라운-6에는 너무 작아서 들어가지 않는다. 전이 금속 양이온과의 결합은 여러 수소 결합 상호작용을 통해 고도로 결정성인 고체 초분자 중합체를 분리시킨다.[6] 이러한 형태로 분리되는 금속염에는 Co(ClO4)2, Ni(ClO4)2, Cu(ClO4)2, Zn(ClO4)2 등이 있다. 15-크라운-5의 전이 금속 착물의 경우 7배위 종이 가장 일반적이며, 크라운 에테르가 수평면을 차지하고, 상하에 물 분자가 배위한다.[10]

15-크라운-5는 옥소늄 이온의 염을 분리하는 데에도 사용된다. 예를 들어 테트라클로로금(III)산 용액에서 옥소늄 이온을 분리할 수 있다.[10] 15-크라운-5의 유도체인 벤조-15-크라운-5는 음이온 착물을 만드는 데 사용되기도 한다.[10]

3. 1. 1. 착물 구조 예시

15-크라운-5는 18-크라운-6과 유사하게 나트륨 이온과 결합한다. 따라서 이러한 착화제로 처리하면 나트륨 염은 유기 용매에 종종 용해된다.[6]

제1주기 전이 금속 2가 양이온은 15-크라운-5의 공동 내부에 꼭 맞게 들어간다. 이들은 18-크라운-6에 포함되기에는 너무 작다. 전이 금속 양이온의 결합은 적도 및 축성 수화 리간드 모두로부터 다중 수소 결합 상호 작용을 초래하여, 고도로 결정성인 고체 상태 초분자 중합체를 분리할 수 있다. 이러한 형태로 분리된 금속 염에는 Co(ClO4)2, Ni(ClO4)2, Cu(ClO4)2 및 Zn(ClO4)2가 포함된다. 15-크라운-5의 전이 금속 착물의 경우 7배위 종이 가장 일반적이며, 크라운 에테르는 적도면을 차지하고 2개의 축성 수화 리간드를 가지고 있다.[6]

착물 [Co(15-crown-5)(H2O)2]2+의 구조.


15-크라운-5는 옥소늄 이온의 염을 분리하는 데에도 사용되었다. 예를 들어, 테트라클로로아우르산 용액으로부터 옥소늄 이온(oxonium ion)은 염 [(H7O3)(15-crown-5)2][AuCl4] 로서 분리되었다. 중성자 회절 연구에 따르면 샌드위치 구조가 밝혀졌는데, 이는 산성 프로톤에서 매우 긴 O-H 결합(1.12 Å)을 가진 물의 사슬을 보여주지만 매우 짧은 OH•••O 거리(1.32 Å)를 가지고 있다.[6]

[(H7O3)(15-crown-5)2]+ 이온의 구조


15-크라운-5의 유도체인 벤조-15-크라운-5는 카바이드 리간드의 음이온 착물을 [K(벤조-15-크라운-5)2]+ 염으로 생성하는 데 사용되었다.[6]

3. 2. 옥소늄 이온 분리

15-크라운-5는 옥소늄 이온의 염을 분리하는 데 사용되었다. 예를 들어, 테트라클로로아우르산 용액에서 옥소늄 이온 [H7O3]+을 염 [(H7O3)(15-crown-5)2][AuCl4] 형태로 분리하였다.[6] 중성자 회절 연구에 따르면, 이 화합물은 산성 프로톤에서 매우 긴 O-H 결합(1.12 Å)을 가진 물 사슬을 보여주지만, 매우 짧은 OH•••O 거리(1.32 Å)를 갖는 샌드위치 구조를 가진다.[6]

3. 2. 1. 옥소늄 이온 구조 예시



15-크라운-5는 옥소늄 이온의 염을 분리하는 데 사용되었다. 예를 들어, 테트라클로로아우르산 용액으로부터 옥소늄 이온 [(H7O3)(15-크라운-5)2][AuCl4]는 염 형태로 분리되었다.[6] 중성자 회절 연구에 따르면, 이 화합물은 산성 프로톤에서 매우 긴 O-H 결합(1.12 Å)을 가진 물 사슬을 보여주지만, 매우 짧은 OH•••O 거리(1.32 Å)를 갖는 샌드위치 구조를 가진다.[6]

3. 3. 음이온 착물 생성

15-크라운-5의 유도체인 벤조-15-크라운-5는 카바이드 리간드의 음이온 착물을 [K(벤조-15-크라운-5)2]+ 염으로 생성하는데 사용되었다.[6]

:(Ar2N)3MoCH + KCH2Ph + 2(15-크라운-5) → [K(15-크라운-5)2]+[(Ar2N)3MoC]- + CH3Ph

참조

[1] 웹사이트 15-crown-5 - Compound Summary https://pubchem.ncbi[...] National Center for Biotechnology Information 2011-10-11
[2] 논문 A Conductance Study of 1:1 Complexes of 15-Crown-5, 16-Crown-5, and Benzo-15-crown-5 with Alkali Metal Ions in Nonaqueous Solvents https://www.jstage.j[...]
[3] 논문 Potassium ion recognition by 15-crown-5 functionalized CdSe/ZnS quantum dots in H2O http://www.rsc.org/p[...]
[4] 논문 Facile syntheses of 12-crown-4 and 15-crown-5 1974
[5] 서적 15-Crown-5 John Wiley & Sons, Ltd 2001
[6] 서적 Supramolecular Chemistry, 2nd edition Wiley
[7] 웹사이트 15-crown-5 - Compound Summary https://pubchem.ncbi[...] National Center for Biotechnology Information 2011-10-11
[8] 논문 A Conductance Study of 1:1 Complexes of 15-Crown-5, 16-Crown-5, and Benzo-15-crown-5 with Alkali Metal Ions in Nonaqueous Solvents https://doi.org/10.1[...]
[9] 논문 Potassium ion recognition by 15-crown-5 functionalized CdSe/ZnS quantum dots in H2O http://www.rsc.org/p[...]
[10] 서적 Supramolecular Chemistry, 2nd edition Wiley
[11] 웹인용 15-crown-5 - Compound Summary https://pubchem.ncbi[...] National Center for Biotechnology Information 2011-10-11


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