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1,4-다이옥세인

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목차

1. 개요

1,4-다이옥세인은 디에틸렌 글리콜의 탈수 반응으로 생성되는 유기 화합물로, 잉크, 접착제, 용매 등으로 사용된다. 1,4-다이옥세인은 1,1,1-트리클로로에탄의 안정제로 사용되기도 했으며, 물과 혼화성이 있고 흡습성이 있다. 1,4-다이옥세인은 에톡실화 과정의 부산물로 화장품 및 생활용품을 오염시킬 수 있으며, 발암성 물질로 분류되어 안전성에 대한 우려가 있다.

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1,4-다이옥세인 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
다이옥세인 화학 구조
다이옥세인의 화학 구조
1,4-다이옥세인
1,4-다이옥세인
IUPAC 명칭1,4-다이옥세인
1,4-다이옥사사이클로헥세인
다른 이름[1,4]다이옥세인
p-다이옥세인
[6]-크라운-2
다이에틸렌 다이옥사이드
다이에틸렌 에테르
다이옥세인 용매
다이옥산
식별 정보
화학 물질 식별 번호 (CAS 레지스트리 번호)123-91-1
유럽 공동체 목록 번호 (EINECS 번호)204-661-8
화학 물질 색인 (RTECS 번호)JG8225000
유엔 번호 (UN 번호)1165
약물 은행 (DrugBank)DB03316
PubChem CID31275
ChemSpider ID29015
ChEBI47032
KEGGC14440
ChEMBL453716
UNIIJ8A3S10O7S
Beilstein 등록 번호102551
SMILESO1CCOCC1
InChI1/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2
InChIKeyRYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYAN
표준 InChI1S/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2
표준 InChIKeyRYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N
속성
분자식C4H8O2
몰 질량88.11 g/mol
외형무색 액체
냄새순한 에테르 냄새
밀도1.033 g/mL
녹는점11.8 °C
끓는점101.1 °C
용해도혼화성
증기압29 mmHg (20 °C)
자기 감수율−52.16·10−6 cm3/mol
열화학
표준 생성 엔탈피−354 kJ/mol
표준 연소 엔탈피−2363 kJ/mol
엔트로피196.6 J/K·mol
위험성
NFPA 704건강: 2
화재: 3
반응성: 1
신호어위험
유해 문구H225, H302, H305, H315, H319, H332, H336, H351, H370, H372, H373
예방 문구P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P307+P311, P308+P313, P312, P314, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
인화점12 °C
자연 발화 온도180 °C
노출 기준 (PEL)TWA 100 ppm (360 mg/m3) [피부]
폭발 한계2.0–22%
즉시 위험한 농도 (IDLH)Ca [500 ppm]
권장 노출 기준 (REL)Ca C 1 ppm (3.6 mg/m3) [30분]
주요 위험발암 의심 물질
LC5010,109 ppm (마우스, 2시간)
12,568 ppm (쥐, 2시간)
LCLo1000–3000 ppm (기니피그, 3시간)
12,022 ppm (고양이, 7시간)
2085 ppm (마우스, 8시간)
LD505 g/kg (마우스, 경구)
4 g/kg (쥐, 경구)
3 g/kg (기니피그, 경구)
7.6 g/kg (토끼, 경피)
관련 화합물
관련 화합물옥산, 트라이옥세인, 테트라옥세인, 펜타옥세인

2. 합성 및 구조

1,4-다이옥세인은 디에틸렌 글리콜의 산 촉매 탈수 반응에 의해 생성되며, 디에틸렌 글리콜은 다시 에틸렌옥사이드의 가수분해로부터 얻어진다.[5] 1985년 전 세계 생산 능력은 11,000~14,000톤 사이였으며,[5] 1990년 미국의 총 생산량은 5,250~9,150톤 사이였다.[4]

2. 1. 구조적 특징

사이클로헥세인과 유사하게 의자형 입체 구조를 취하며, 분자는 중심 대칭을 이룬다. 그러나 분자는 형태적으로 유연하며, 금속 양이온의 킬레이트화에서 보트형 입체 구조를 쉽게 취한다. 다이옥세인은 에틸렌옥시 단위가 두 개뿐인 더 작은 크라운 에테르와 유사하다.

3. 용도

1,4-다이옥세인은 잉크, 접착제, 셀룰로스 에스테르 등 다양한 용도로 사용되는 다재다능한 비양성자성 용매이다. 독성이 낮고 끓는점(101°C)이 테트라히드로푸란(THF)보다 높기 (THF의 경우 66°C) 때문에 일부 공정에서 THF를 대체하기도 한다.[6]

1,4-다이옥세인/물 시스템의 이성분 상 그림


다이에틸 에테르는 물에 잘 녹지 않지만, 1,4-다이옥세인은 혼화성이 있으며 흡습성도 있다. 표준 압력에서 물과 1,4-다이옥세인의 질량비가 17.9:82.1인 혼합물은 87.6°C에서 끓는 긍정적인 공비 혼합물이다.[7]

산소 원자는 약한 루이스 염기이며, 다양한 루이스 산과 부가물을 형성한다. 경질 염기로 분류되며 ECW 모델에서의 염기 매개변수는 EB = 1.86 및 CB = 1.29이다.

1,4-다이옥세인은 금속 중심을 연결하여 배위 고분자를 생성하며,[8] 슐렌크 평형을 유도하여 다이알킬 마그네슘 화합물의 합성을 가능하게 한다.[5] 다이메틸마그네슘은 다음 반응식을 통해 제조된다:[9][10]

:2 CH3MgBr + (C2H4O)2 → MgBr2(C2H4O)2 + (CH3)2Mg

1,4-다이옥세인은 중수소에서 핵자기 공명 분광법의 내부 표준 물질로 사용된다.[11]

3. 1. 트라이클로로에테인 운반

1980년대에 생산된 대부분의 다이옥세인은 알루미늄 용기에 보관 및 운송하기 위한 1,1,1-트리클로로에탄의 안정제로 사용되었다. 일반적으로 알루미늄은 부동태 산화층에 의해 보호되지만, 이러한 층이 손상되면 금속 알루미늄이 트리클로로에탄과 반응하여 염화 알루미늄을 생성한다. 이는 다시 남은 트리클로로에탄의 탈할로젠화수소화 반응을 촉매하여 염화 비닐리덴과 염화 수소를 생성한다. 다이옥세인은 염화 알루미늄과 부착물을 형성하여 이러한 촉매 반응을 "독화"한다.[5]

3. 2. 용매

다이옥세인은 잉크, 접착제, 셀룰로스 에스테르 등 다양한 용도로 사용되는 다재다능한 비양성자성 용매이다. 독성이 낮고 끓는점(THF의 경우 66°C에 비해 101°C)이 높기 때문에 일부 공정에서 테트라히드로푸란(THF)을 대체한다.[6]

다이에틸 에테르는 물에 잘 녹지 않지만, 다이옥세인은 혼화성이 있으며 실제로 흡습성이 있다. 표준 압력에서, 물과 다이옥세인의 질량비가 17.9:82.1인 혼합물은 87.6°C에서 끓는 긍정적인 공비 혼합물이다.[7]

산소 원자는 약한 루이스 염기이다. 다양한 루이스 산과 부가물을 형성한다. 경질 염기로 분류되며 ECW 모델에서의 염기 매개변수는 EB = 1.86 및 CB = 1.29이다.

다이옥세인은 금속 중심을 연결하여 배위 고분자를 생성한다.[8] 이러한 방식으로 슐렌크 평형을 유도하여 다이알킬 마그네슘 화합물의 합성을 가능하게 한다.[5] 다이메틸마그네슘은 다음과 같은 방식으로 제조된다:[9][10]

:2 CH3MgBr + (C2H4O)2 → MgBr2(C2H4O)2 + (CH3)2Mg

3. 3. 분광학

1,4-다이옥세인은 중수소에서 핵자기 공명 분광법의 내부 표준 물질로 사용된다.[11]

4. 안전성 및 독성

1,4-다이옥세인은 쥐 실험에서 LD50이 5170mg/kg으로 나타났다.[5] 눈과 호흡기에 자극을 주며, 노출될 경우 중추신경계, 간, 신장에 손상을 입힐 수 있다.[12] 1978년에 1,4-다이옥세인에 노출된 근로자들을 대상으로 한 사망률 연구에서는 암 사망자 수가 예상 수치와 유의미한 차이를 보이지 않았다.[13]

미국 국립 독성 프로그램(NTP)은 1,4-다이옥세인을 "인간 발암 물질로 합리적으로 예상"되는 물질로 분류하고 있다.[14] IARC는 그룹 2B 발암 물질(인간에게 발암 가능성이 있는 물질)로 분류하는데, 이는 다른 동물에서 발암성이 확인되었기 때문이다.[15] 미국 환경 보호청(EPA)은 유력한 인간 발암 물질로 분류하나, 통제된 동물 연구와 달리 해당 화합물 사용 근로자에 대한 역학 연구에서는 암 발생률 증가가 관찰되지 않았다. 또한, 상업적 제품보다 훨씬 높은 농도에서 자극 물질(무해 무영향 수준 400m3)로 분류한다.[16] 쥐 대상 동물 연구에서는 순수한 형태의 증기 흡입이 가장 큰 건강 위험으로 나타났다.[17][18][19] 뉴욕주는 미국 최초로 1,4-다이옥세인 식수 기준을 채택, 최대 오염 물질 수준을 1ppb로 설정했다.[20]

1,4-다이옥세인은 환경에서 분해 및 제거가 어렵다고 알려져 있다.[31] 동물에게 급성 독성이 있으며,[31] 사람에게는 자극성과 뇌, 신장, 간 장애를 유발할 수 있다.[32]

4. 1. 폭발 위험

다이옥세인은 다른 몇몇 에테르와 마찬가지로 공기에 장기간 노출되면 대기 중의 산소와 결합하여 폭발성 과산화물을 형성한다. 이러한 혼합물의 증류는 위험하므로,[32] 금속 나트륨 위에서 보관하면 과산화물 축적 위험을 줄일 수 있다.

가연성 액체이며, 일본에서는 소방법에 의해 위험물 제4류(제1석유류)로 지정되어 있다.

4. 2. 독성

1,4-다이옥세인의 LD50은 쥐에서 5170 mg/kg이다.[5] 눈과 호흡기에 자극적이며, 노출 시 중추 신경계, 간, 신장에 손상을 줄 수 있다.[12] 1978년에 1,4-다이옥세인에 노출된 근로자를 대상으로 실시된 사망률 연구에서는 관찰된 암 사망자 수가 예상된 수치와 유의미한 차이가 없었다.[13]

다이옥세인은 미국 국립 독성 프로그램에 의해 "인간 발암 물질로 합리적으로 예상"되는 물질로 분류된다.[14] IARC에 의해 그룹 2B 발암 물질(인간에게 발암 가능성이 있는 물질)로 분류되는데, 이는 다른 동물에서 알려진 발암 물질이기 때문이다.[15] 미국 환경 보호청은 다이옥세인을 유력한 인간 발암 물질로 분류하며(통제된 동물 연구에서는 암 발생률 증가가 관찰되었지만, 해당 화합물을 사용하는 근로자에 대한 역학 연구에서는 관찰되지 않음), 상업적 제품에서 발견되는 농도보다 훨씬 높은 농도에서 알려진 자극 물질(무해 무영향 수준 400m3)로 분류한다.[16] 쥐를 대상으로 한 동물 연구에 따르면, 가장 큰 건강 위험은 순수한 형태의 증기를 흡입하는 것과 관련이 있다.[17][18][19] 뉴욕주는 1,4-다이옥세인에 대한 미국 최초의 식수 기준을 채택했으며, 최대 오염 물질 수준을 1ppb로 설정했다.[20]

장기간 공기에 노출되면 다른 에테르류와 마찬가지로 폭발성 과산화물을 생성한다.[32] 다이옥산을 증류하면 이러한 과산화물이 농축되어 위험할 수 있으므로 주의해야 한다. 가연성 액체이며, 일본에서는 소방법에 의해 위험물 제4류(제1석유류)로 지정되어 있다. 또한 PRTR법 제1종 지정 화학 물질이자, 노동 안전 위생법의 제2류 물질특별 유기 용제 등으로도 지정되어 있다.

환경 중에서는 분해되기 어렵고, 제거도 어렵다고 여겨진다.[31] 동물에 대한 급성 독성이 인정되고 있으며,[31] 인체에 대해서도 자극성 및 뇌·신장·간에 장애가 발생할 가능성이 있다고 생각된다.[32]

4. 3. 발암성

1,4-다이옥세인은 쥐 실험에서 LD50이 5170mg/kg이며,[5] 눈과 호흡기에 자극을 준다. 노출 시 중추 신경계, 간, 신장에 손상을 줄 수 있다.[12] 1978년 1,4-다이옥세인에 노출된 근로자 대상 사망률 연구에서는 암 사망자 수가 예상 수치와 유의미한 차이를 보이지 않았다.[13]

미국 국립 독성 프로그램은 1,4-다이옥세인을 "인간 발암 물질로 합리적으로 예상"되는 물질로 분류한다.[14] IARC는 1,4-다이옥세인을 그룹 2B 발암 물질(인간에게 발암 가능성이 있는 물질)로 분류하는데, 이는 다른 동물에서 발암성이 확인되었기 때문이다.[15] 미국 환경 보호청은 1,4-다이옥세인을 유력한 인간 발암 물질로 분류하며(통제된 동물 연구에서 암 발생률 증가가 관찰되었지만, 해당 화합물을 사용하는 근로자에 대한 역학 연구에서는 관찰되지 않음), 상업적 제품에서 발견되는 농도보다 훨씬 높은 농도에서 알려진 자극 물질(무해 무영향 수준 400mg/m³)로 분류한다.[16] 쥐를 대상으로 한 동물 연구에 따르면, 가장 큰 건강 위험은 순수한 형태의 증기를 흡입하는 것과 관련이 있다.[17][18][19] 뉴욕주는 1,4-다이옥세인에 대한 미국 최초의 식수 기준을 채택했으며, 최대 오염 물질 수준을 10억 분의 1(ppb)로 설정했다.[20]

4. 4. 환경 문제

1,4-다이옥세인은 물에 농축되는 경향이 있으며 토양과의 친화성은 낮다. 환경에서 비생물학적 분해에 저항하며, 과거에는 생분해에도 저항하는 것으로 생각되었다. 장기간 공기에 노출되면 다른 에테르류와 마찬가지로 폭발성 과산화물을 생성한다.[32] 증류할 경우 이러한 과산화물이 농축되어 위험할 수 있으므로 주의해야 한다. 가연성 액체이며, 일본에서는 소방법에 의해 위험물 제4류(제1석유류)로 지정되어 있다. 또한 PRTR법 제1종 지정 화학 물질이며, 노동 안전 위생법의 제2류 물질특별 유기 용제 등으로도 지정되어 있다.

환경에서는 분해와 제거가 어렵다고 알려져 있다.[31] 동물에 대한 급성 독성이 있으며,[31] 인체에도 자극성 및 뇌, 신장, 간 장애를 유발할 가능성이 있다.[32] 국제 암 연구 기관(IARC)에 의해 그룹 2B(인체 발암성 의심 물질)로 분류되어 있다.

4. 4. 1. 한국의 1,4-다이옥세인 오염 사례

2009년 1월, 낙동강을 수원으로 삼은 정수장 중 하나인 두류정수장에서 1,4-다이옥세인의 농도가 554ppb로 확인되어 대구광역시에서는 해당 정수장의 가동을 중단시켰다.

4. 4. 2. 해외의 1,4-다이옥세인 오염 사례

2000년대 이후의 연구에서는 1,4-다이옥세인이 여러 경로를 통해 생분해될 수 있음이 밝혀져, 생물학적 복원을 통해 오염된 물을 처리할 수 있게 되었다.[21][22]

1,4-다이옥세인은 여러 지역의 지하수 공급에 영향을 미쳤다. 미국의 여러 지역에서 1ppb 수준의 다이옥세인이 검출되었다.[4] 2010년 뉴햄프셔 주에서는 67개 지점에서 1,4-다이옥세인이 발견되었는데, 농도는 2ppb에서 11000ppb 이상으로 다양했다. 이 중 30개 지점은 고형 폐기물 매립지였으며, 대부분 수년 동안 폐쇄된 상태였다. 2019년에는 남부 환경 법률 센터가 노스캐롤라이나주 그린즈버러의 폐수 처리 시설을 상대로 한 소송에서 승소했는데, 이는 하우 강에서 1,4-다이옥세인이 미국 환경 보호국(EPA) 안전 기준치의 20배 이상으로 검출되었기 때문이다.[23]

4. 5. 규제

1,4-다이옥세인은 장기간 공기에 노출되면 다른 에테르류와 마찬가지로 폭발성 과산화물을 생성한다.[32] 다이옥산을 증류하면 이러한 과산화물이 농축되어 위험할 수 있으므로 주의해야 한다. 가연성 액체이며, 일본에서는 소방법에 의해 위험물 제4류(제1석유류)로 지정되어 있다. 또한 PRTR법 제1종 지정 화학 물질이며, 노동 안전 위생법의 제2류 물질특별 유기 용제 등으로도 지정되어 있다.

환경에서는 분해되기 어렵고, 제거도 어려운 것으로 알려져 있다.[31] 동물에 대한 급성 독성이 인정되고 있으며,[31] 인체에 대해서도 자극성 및 뇌·신장·간에 장애가 발생할 가능성이 있다고 보고되었다.[32] 국제 암 연구 기관(IARC)에 의해 그룹 2B(인체에 대한 발암성이 의심되는)로 분류된 물질이다.

5. 화장품 및 생활용품

1,4-다이옥세인은 에톡실화 과정의 부산물로, 세정제 및 보습 제품의 일부 성분을 생산하는 과정에서 발생하여 데오도란트, 향수, 샴푸, 치약, 구강 청결제와 같은 화장품 및 개인 위생용품을 오염시킬 수 있다.[24][25] 미국 식품의약국(FDA)은 1979년부터 화장품 원료 및 완제품에 대한 1,4-다이옥세인 검사를 실시해 왔으며[28], 제조업체에게 1,4-다이옥세인 제거를 권장하지만 강제하지는 않는다.[29] 2019년 12월 9일, 뉴욕은 2022년 말부터 1,4-다이옥세인 함유량 기준치를 초과하는 화장품 및 생활용품 판매를 금지하는 법안을 통과시켰다.[30]

5. 1. 에톡실화 과정의 부산물

에톡실화 과정의 부산물인 1,4-다이옥세인은 세정제 및 보습 제품의 일부 성분을 생산하는 과정에서 발생하며, 데오도란트, 향수, 샴푸, 치약, 구강 청결제와 같은 화장품 및 개인 위생용품을 오염시킬 수 있다.[24][25] 에톡실화는 소듐 라우레스 설페이트 및 암모늄 라우레스 설페이트와 같은 세정제를 덜 자극적으로 만들고 거품 발생 특성을 향상시킨다. 1,4-다이옥세인은 일부 화장품에서 소량으로 발견되며, 중국과 미국에서는 화장품에 사용이 규제되지 않은 물질이다.[26] 연구에 따르면 에톡실화된 원료와 시판 화장품에서 이 화학 물질이 발견되었다. 환경 실무 그룹(EWG)은 헤어 릴렉서의 97%, 유아용 비누의 57%, 화장품 데이터베이스인 Skin Deep에 있는 모든 제품의 22%가 1,4-다이옥세인에 오염되어 있다는 것을 발견했다.[27]

1979년부터 미국 식품의약국(FDA)은 화장품 원료 및 완제품에서 1,4-다이옥세인 수치를 검사해 왔다.[28] 1,4-다이옥세인은 에톡실화된 원료에서 최대 1410ppm (~0.14%), 시판 화장품에서는 최대 279ppm (~0.03%) 수준으로 존재했다.[28] 어린이용 샴푸에서 85ppm (~0.01%)을 초과하는 1,4-다이옥세인 수치는 원료 및 완제품에 대한 면밀한 모니터링이 필요함을 나타낸다.[28] FDA는 제조업체에게 1,4-다이옥세인을 제거하도록 권장하지만, 연방법에 의해 요구되지는 않는다.[29]

2019년 12월 9일, 뉴욕은 2022년 말부터 10ppm 이상의 1,4-다이옥세인을 함유한 화장품 판매를 금지하는 법안을 통과시켰다. 이 법은 또한 2022년 말부터 2ppm 이상의 1,4-다이옥세인을 함유한 가정용 청소 및 개인 위생 용품의 판매를 금지한다.[30]

5. 2. 화장품 내 존재

에톡실화 과정의 부산물인 1,4-다이옥세인은 세정제 및 보습 제품의 일부 성분을 만드는 과정에서 발생하여 데오도란트, 향수, 샴푸, 치약, 구강 청결제와 같은 화장품 및 개인 위생용품을 오염시킬 수 있다.[24][25] 에톡실화는 소듐 라우레스 설페이트 및 암모늄 라우레스 설페이트와 같은 세정제를 덜 자극적으로 만들고 거품이 잘 나게 한다. 1,4-다이옥세인은 일부 화장품에서 소량으로 발견되며, 중국과 미국에서는 화장품에 사용이 규제되지 않은 물질이다.[26] 연구에 따르면 에톡실화된 원료와 시판 화장품에서 1,4-다이옥세인이 발견되었다. 환경 실무 그룹(EWG)은 헤어 릴렉서의 97%, 유아용 비누의 57%, 화장품 데이터베이스인 Skin Deep에 있는 모든 제품의 22%가 1,4-다이옥세인에 오염되었다는 것을 발견했다.[27]

1979년부터 미국 식품의약국(FDA)은 화장품 원료 및 완제품에서 1,4-다이옥세인 수치를 검사해 왔다.[28] 1,4-다이옥세인은 에톡실화된 원료에서 최대 1410ppm (~0.14%wt), 시판 화장품에서는 최대 279ppm (~0.03%wt) 수준으로 존재했다.[28] 어린이용 샴푸에서 85ppm (~0.01%wt)을 초과하는 1,4-다이옥세인 수치는 원료 및 완제품에 대한 면밀한 감시가 필요함을 나타낸다.[28] FDA는 제조업체에게 1,4-다이옥세인을 제거하도록 권장하지만, 연방법에 의해 강제되지는 않는다.[29]

2019년 12월 9일, 뉴욕은 2022년 말부터 10ppm 이상의 1,4-다이옥세인을 함유한 화장품 판매를 금지하는 법안을 통과시켰다. 이 법은 또한 2022년 말부터 2ppm 이상의 1,4-다이옥세인을 함유한 가정용 청소 및 개인 위생 용품 판매를 금지한다.[30]

5. 3. FDA 조사

에톡실화 과정의 부산물인 1,4-다이옥세인은 세정제 및 보습 제품의 일부 성분을 생산하는 과정에서 발생하며, 데오도란트, 향수, 샴푸, 치약, 구강 청결제와 같은 화장품 및 개인 위생용품을 오염시킬 수 있다.[24][25] 에톡실화 과정은 소듐 라우레스 설페이트 및 암모늄 라우레스 설페이트와 같은 세정제를 덜 자극적으로 만들고, 거품 발생 특성을 향상시킨다. 1,4-다이옥세인은 일부 화장품에서 소량으로 발견되며, 중국과 미국에서 화장품에 사용되는 아직 규제되지 않은 물질이다.[26]

1979년부터 미국 식품의약국(FDA)은 화장품 원료 및 완제품에서 1,4-다이옥세인 수치를 검사해 왔다.[28] 검사 결과, 에톡실화된 원료에서는 최대 1410ppm (~0.14%wt), 시판 화장품에서는 최대 279ppm (~0.03%wt) 수준의 1,4-다이옥세인이 검출되었다. 어린이용 샴푸에서 85ppm (~0.01%wt)을 초과하는 1,4-다이옥세인 수치는 원료 및 완제품에 대한 면밀한 모니터링이 필요함을 보여준다.[28] FDA는 제조업체에게 1,4-다이옥세인 제거를 권장하지만, 연방법에 의해 강제되지는 않는다.[29]

2019년 12월 9일, 뉴욕주는 2022년 말부터 10ppm 이상의 1,4-다이옥세인을 함유한 화장품 판매를 금지하는 법안을 통과시켰다. 이 법은 또한 2022년 말부터 2ppm 이상의 1,4-다이옥세인을 함유한 가정용 청소 및 개인 위생 용품의 판매를 금지한다.[30]

참조

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[2] IDLH
[3] 간행물 1,4-Dioxane Fact Sheet https://www.dhs.wisc[...] Wisconsin Department of Health Services 2013
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