2,3-뷰테인다이올
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1. 개요
2,3-뷰테인다이올은 3가지 입체 이성질체를 가지는 유기 화합물이다. 이성질체는 거울상 이성질체 2개와 메소 화합물 1개로 구성된다. 2,3-에폭시뷰테인의 가수분해를 통해 제조되며, 메소 이성질체는 폴리우레탄 생산에, (2R,3R)-2,3-부탄다이올 입체 이성질체는 미생물을 이용한 발효를 통해 생산된다. 2,3-뷰테인다이올은 폴리우레탄 제조, 기체 크로마토그래피, 합성 고무 단량체 생산 연구 등에 사용되며, 탈수 반응을 통해 뷰탄온을 생성하거나 디옥시탈수화 반응을 거쳐 뷰텐을 형성할 수 있다.
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2,3-뷰테인다이올 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
---|---|
2,3-뷰테인다이올 | |
![]() | |
IUPAC 명칭 | 뷰테인-2,3-다이올 |
다른 이름 | 2,3-뷰틸렌 글라이콜 다이메틸렌 글라이콜 2,3-다이하이드록시뷰테인 뷰테인-2,3-다이올 다이에탄올 비스-에탄올 |
식별 정보 | |
ChemSpider ID | 257 |
CAS 등록번호 | 513-85-9 |
CAS 등록번호 | 19132-06-0 |
CAS 등록번호 설명 | (2S,3S)-(+) |
CAS 등록번호 | 24347-58-8 |
CAS 등록번호 설명 | (2R,3R)-(−) |
CAS 등록번호 | 5341-95-7 |
CAS 등록번호 설명 | (2R,3S) |
UNII | 45427ZB5IJ |
UNII | 7E9UXG71S1 |
UNII 설명 | (2S,3S)-(+) |
UNII | OR02B2286A |
UNII 설명 | (2R,3R)-(−) |
UNII | F5IA8X9O8M |
UNII 설명 | (2R,3S) |
PubChem | 262 |
ChEMBL | 2312529 |
SMILES | CC(C(C)O)O |
EINECS | 208-173-6 |
ChEBI | 62064 |
InChI | 1S/C4H10O2/c1-3(5)4(2)6/h3-6H,1-2H3 |
InChIKey | OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N |
속성 | |
분자식 | C4H10O2 |
겉모습 | 무색 액체 |
냄새 | 무취 |
밀도 | 0.987 g/mL |
녹는점 | 19 °C |
끓는점 | 177 °C |
용해도 | 혼합성 |
다른 용매에 대한 용해도 | 알코올, 케톤, 에터에 용해됨 |
굴절률 | 1.4366 |
증기압 | 0.23 hPa (20 °C) |
pKa | 14.9 |
LogP | -0.92 |
열화학 | |
표준 생성 엔탈피 | -544.8 kJ/mol |
열용량 | 213.0 J/K mol |
위험성 | |
LD50 | 5462 mg/kg (쥐, 경구) |
NFPA 704 | NFPA-H: 1 NFPA-F: 1 NFPA-R: 0 |
인화점 | 85 °C |
자연 발화점 | 402 °C |
관련 화합물 | |
다른 뷰테인다이올 | 1,4-뷰테인다이올 1,3-뷰테인다이올 |
2. 이성질체
2,3-뷰테인다이올은 3가지 입체 이성질체를 가진다. 그 중 2가지는 거울상 이성질체(레보-2,3-뷰테인다이올 및 덱스트로-2,3-뷰테인다이올)이고, 나머지 1가지는 메소 화합물이다.[15][16] 거울상 이성질체쌍은 2번 탄소 및 3번 탄소에서 (2''R'', 3''R'') 및 (2''S'', 3''S'') 입체 배치를 가지며, 메소 화합물은 (2''R'', 3''S'') 입체 배치 또는 이와 동등한 (2''S'', 3''R'') 입체 배치를 갖는다.[1]
2. 1. 거울상 이성질체
2,3-뷰테인다이올의 3가지 입체 이성질체 중 2가지는 거울상 이성질체(레보-2,3-뷰테인다이올 및 덱스트로-2,3-뷰테인다이올)이고, 나머지 1가지는 메소 화합물이다.[15][16] 거울상 이성질체쌍은 2번 탄소 및 3번 탄소에서 (2''R'', 3''R'') 및 (2''S'', 3''S'') 입체 배치를 갖는다.2. 2. 메소 화합물
메소(meso)-2,3-뷰테인다이올은 (2''R'', 3''S'') 또는 (2''S'', 3''R'') 입체 배치를 갖는다.[1]3. 생산
2,3-뷰테인다이올은 2,3-에폭시뷰테인의 가수분해를 통한 산업적 생산과 뷰테인다이올 발효를 이용한 생물학적 생산, 두 가지 방법으로 생산될 수 있다.
3. 1. 산업적 생산
2,3-에폭시뷰테인의 가수분해를 통해 2,3-뷰테인다이올을 제조한다.[17]:(CH3CH)2O + H2O → CH3(CHOH)2CH3
생성되는 이성질체의 분포는 에폭사이드의 입체화학에 따라 달라진다.
메소 이성질체는 나프탈렌-1,5-다이아이소사이아네이트와 조합하여 폴리우레탄을 만드는 데 사용된다. 이렇게 생성된 폴리우레탄을 "불콜란(Vulkollan)"이라 한다.[17]
3. 2. 생물학적 생산
2,3-뷰테인다이올의 (2''R'',3''R'')-입체이성질체는 뷰테인다이올 발효로 알려진 과정에서 다양한 미생물에 의해 생성된다.[18] 2,3-뷰테인다이올은 코코아 버터, 운향(''Ruta graveolens'')의 뿌리, 옥수수 및 썩은 담치류에서 자연적으로 발견된다. 기체 크로마토그래피에서 카보닐 화합물의 분해능에 사용된다.[19]제2차 세계 대전 동안, 주요 유형의 합성 고무에 사용되는 폴리뷰타다이엔의 단량체인 1,3-뷰타다이엔을 생산하기 위해 발효에 의해 2,3-뷰테인다이올을 생산하는 연구가 수행되었다.[20] 2,3-뷰테인다이올은 사탕수수 당밀의 발효에서 얻을 수 있다.[21]
탄수화물로부터 2,3-뷰테인다이올의 발효 생산은 생산을 최대화하기 위해 조작될 수 있는 생화학 반응들의 네트워크를 포함한다.[22]
2,3-뷰테인다이올은 화성 표면에서 이용 가능한 자원을 가지고 지구에서 운송된 시아노박테리아와 ''대장균''을 통해 화성에서 만들어질 수 있는 로켓 연료로 제안되었다.[9]
2,3-뷰테인다이올은 고추, 포도주, 오리과에서 검출되었다.
4. 용도
2,3-뷰테인다이올은 폴리우레탄 제조, 기체 크로마토그래피에서 카보닐 화합물 분리, 합성 고무 생산 등에 사용된다.[3][4][5][6][7] 또한, 코코아 버터, 운향(''Ruta graveolens'') 뿌리, 옥수수, 썩은 담치류, 고추, 포도주, 오리과에서 발견된다.[4] 탄수화물 발효를 통해 생산을 극대화할 수 있으며, 화성에서 로켓 연료로 사용될 가능성이 제안되었다.[8][9]
4. 1. 산업적 용도
메소 이성질체는 나프탈렌-1,5-다이아이소사이아네이트와 결합하여 폴리우레탄("불콜란(Vulkollan)") 제조에 사용된다.[17] 2,3-뷰테인다이올은 기체 크로마토그래피에서 카보닐 화합물의 분리에 사용된다.[19]제2차 세계 대전 동안, 주요 유형의 합성 고무에 사용되는 폴리뷰타다이엔의 단량체인 1,3-뷰타다이엔을 생산하기 위해 발효를 통한 2,3-뷰테인다이올 생산 연구가 수행되었다.[20]
4. 2. 생물학적 용도
2,3-뷰테인다이올은 코코아 버터, 운향(''Ruta graveolens'')의 뿌리, 옥수수 및 썩은 담치류에서 자연적으로 발견되며, 고추, 포도주, 오리과에서도 검출되었다.[19] 2,3-뷰테인다이올은 기체 크로마토그래피에서 카보닐 화합물의 분해능에 사용된다.[19]제2차 세계 대전 동안, 주요 유형의 합성 고무에 사용되는 폴리뷰타다이엔의 단량체인 1,3-뷰타다이엔을 생산하기 위해 발효를 통한 2,3-뷰테인다이올 생산 연구가 수행되었다.[20] 2,3-뷰테인다이올은 사탕수수 당밀의 발효에서 얻을 수 있다.[21]
탄수화물로부터 2,3-뷰테인다이올의 발효 생산은 생산을 최대화하기 위해 조작될 수 있는 생화학 반응들의 네트워크를 포함한다.[22]
2,3-뷰테인다이올은 화성 표면에서 이용 가능한 자원을 가지고 지구에서 운송된 시아노박테리아와 ''대장균''을 통해 화성에서 만들어질 수 있는 로켓 연료로 제안되었다.[9]
5. 반응
2,3-뷰테인다이올은 특정 화학 반응을 통해 다른 화합물로 전환될 수 있다. 2,3-뷰테인다이올은 탈수 반응을 통해 뷰탄온(메틸 에틸 케톤)을 생성하거나,[23] 디옥시탈수화 과정을 거쳐 뷰텐을 형성할 수 있다.[24]
5. 1. 탈수 반응
2,3-뷰테인다이올은 탈수 반응을 거쳐 뷰탄온(메틸 에틸 케톤)을 생성한다.[23]:(CH3CHOH)2 → CH3C(O)CH2CH3 + H2O
2,3-뷰테인다이올은 디옥시탈수화 과정을 거쳐 뷰텐을 형성할 수도 있다.[24]
:(CH3CHOH)2 + 2 H2 → C4H8 + 2 H2O
5. 2. 탈산소탈수반응
2,3-뷰테인다이올은 디옥시탈수화 과정을 거쳐 뷰텐을 형성할 수 있다.[24]:(CH3CHOH)2 + 2 H2 → C4H8 + 2 H2O
탈산소탈수반응을 거쳐 부텐을 생성할 수도 있다.[11]
참조
[1]
논문
Cryoprotection of red blood cells by a 2,3-butanediol containing mainly the levo and dextro isomers
[2]
논문
Glycerol dehydrogenase plays a dual role in glycerol metabolism and 2,3-butanediol formation in ''Klebsiella pneumoniae''
http://www.jbc.org/c[...]
[3]
서적
Butanediols, Butenediol, and Butynediol
Wiley-VCH, Weinheim
[4]
논문
Production of optically active 2,3-butanediol by Bacillus polymyxa
1988
[5]
간행물
3,5-dinitrobenzoic acid
Chapman and Hall/CRC Press
[6]
문서
Fermentation Derived 2,3-Butanediol
https://www.msu.edu/[...]
Pergamon Press Ltd., England
[7]
논문
Enhanced Production of 2,3-Butanediol from Sugarcane Molasses
[8]
논문
Application of bioenergetics to modelling the microbial conversion of D-xylose to 2,3-butanediol
1984
[9]
뉴스
Rocket fuel made on Mars could propel astronauts back to Earth
https://www.dpaonthe[...]
Design Products & Applications
2021-12-06
[10]
논문
Conversion of 2,3-Butanediol over Phosphate Catalysts
2016-02-23
[11]
논문
Hydrogen-Free Gas-Phase Deoxydehydration of 2,3-Butanediol to Butene on Silica-Supported Vanadium Catalysts
2017-06-07
[12]
웹사이트
2,3-Butanediol
https://www.sigmaald[...]
[13]
웹사이트
法規情報
https://www.tcichemi[...]
[14]
간행물
3,5-dinitrobenzoic acid
Chapman and Hall/CRC Press
2007
[15]
논문
Cryoprotection of red blood cells by a 2,3-butanediol containing mainly the levo and dextro isomers
[16]
논문
Glycerol dehydrogenase plays a dual role in glycerol metabolism and 2,3-butanediol formation in ''Klebsiella pneumoniae''
http://www.jbc.org/c[...]
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서적
Butanediols, Butenediol, and Butynediol
Wiley-VCH, Weinheim
[18]
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https://archive.org/[...]
1988
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3,5-dinitrobenzoic acid
Chapman and Hall/CRC Press
[20]
문서
Fermentation Derived 2,3-Butanediol
https://www.msu.edu/[...]
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[21]
논문
Enhanced Production of 2,3-Butanediol from Sugarcane Molasses
[22]
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1984
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2016-02-23
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논문
Hydrogen-Free Gas-Phase Deoxydehydration of 2,3-Butanediol to Butene on Silica-Supported Vanadium Catalysts
2017-06-07
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