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2,3-뷰테인다이올

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1. 개요

2,3-뷰테인다이올은 3가지 입체 이성질체를 가지는 유기 화합물이다. 이성질체는 거울상 이성질체 2개와 메소 화합물 1개로 구성된다. 2,3-에폭시뷰테인의 가수분해를 통해 제조되며, 메소 이성질체는 폴리우레탄 생산에, (2R,3R)-2,3-부탄다이올 입체 이성질체는 미생물을 이용한 발효를 통해 생산된다. 2,3-뷰테인다이올은 폴리우레탄 제조, 기체 크로마토그래피, 합성 고무 단량체 생산 연구 등에 사용되며, 탈수 반응을 통해 뷰탄온을 생성하거나 디옥시탈수화 반응을 거쳐 뷰텐을 형성할 수 있다.

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2,3-뷰테인다이올 - [화학 물질]에 관한 문서
2,3-뷰테인다이올
2,3-뷰테인다이올
2,3-뷰테인다이올 구조
IUPAC 명칭뷰테인-2,3-다이올
다른 이름2,3-뷰틸렌 글라이콜
다이메틸렌 글라이콜
2,3-다이하이드록시뷰테인
뷰테인-2,3-다이올
다이에탄올
비스-에탄올
식별 정보
ChemSpider ID257
CAS 등록번호513-85-9
CAS 등록번호19132-06-0
CAS 등록번호 설명(2S,3S)-(+)
CAS 등록번호24347-58-8
CAS 등록번호 설명(2R,3R)-(−)
CAS 등록번호5341-95-7
CAS 등록번호 설명(2R,3S)
UNII45427ZB5IJ
UNII7E9UXG71S1
UNII 설명(2S,3S)-(+)
UNIIOR02B2286A
UNII 설명(2R,3R)-(−)
UNIIF5IA8X9O8M
UNII 설명(2R,3S)
PubChem262
ChEMBL2312529
SMILESCC(C(C)O)O
EINECS208-173-6
ChEBI62064
InChI1S/C4H10O2/c1-3(5)4(2)6/h3-6H,1-2H3
InChIKeyOWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N
속성
분자식C4H10O2
겉모습무색 액체
냄새무취
밀도0.987 g/mL
녹는점19 °C
끓는점177 °C
용해도혼합성
다른 용매에 대한 용해도알코올, 케톤, 에터에 용해됨
굴절률1.4366
증기압0.23 hPa (20 °C)
pKa14.9
LogP-0.92
열화학
표준 생성 엔탈피-544.8 kJ/mol
열용량213.0 J/K mol
위험성
LD505462 mg/kg (쥐, 경구)
NFPA 704NFPA-H: 1
NFPA-F: 1
NFPA-R: 0
인화점85 °C
자연 발화점402 °C
관련 화합물
다른 뷰테인다이올1,4-뷰테인다이올
1,3-뷰테인다이올

2. 이성질체

2,3-뷰테인다이올은 3가지 입체 이성질체를 가진다. 그 중 2가지는 거울상 이성질체(레보-2,3-뷰테인다이올 및 덱스트로-2,3-뷰테인다이올)이고, 나머지 1가지는 메소 화합물이다.[15][16] 거울상 이성질체쌍은 2번 탄소 및 3번 탄소에서 (2''R'', 3''R'') 및 (2''S'', 3''S'') 입체 배치를 가지며, 메소 화합물은 (2''R'', 3''S'') 입체 배치 또는 이와 동등한 (2''S'', 3''R'') 입체 배치를 갖는다.[1]

2. 1. 거울상 이성질체

2,3-뷰테인다이올의 3가지 입체 이성질체 중 2가지는 거울상 이성질체(레보-2,3-뷰테인다이올 및 덱스트로-2,3-뷰테인다이올)이고, 나머지 1가지는 메소 화합물이다.[15][16] 거울상 이성질체쌍은 2번 탄소 및 3번 탄소에서 (2''R'', 3''R'') 및 (2''S'', 3''S'') 입체 배치를 갖는다.

2. 2. 메소 화합물

메소(meso)-2,3-뷰테인다이올은 (2''R'', 3''S'') 또는 (2''S'', 3''R'') 입체 배치를 갖는다.[1]

3. 생산

2,3-뷰테인다이올은 2,3-에폭시뷰테인의 가수분해를 통한 산업적 생산과 뷰테인다이올 발효를 이용한 생물학적 생산, 두 가지 방법으로 생산될 수 있다.

3. 1. 산업적 생산

2,3-에폭시뷰테인의 가수분해를 통해 2,3-뷰테인다이올을 제조한다.[17]

:(CH3CH)2O + H2O → CH3(CHOH)2CH3

생성되는 이성질체의 분포는 에폭사이드의 입체화학에 따라 달라진다.

메소 이성질체는 나프탈렌-1,5-다이아이소사이아네이트와 조합하여 폴리우레탄을 만드는 데 사용된다. 이렇게 생성된 폴리우레탄을 "불콜란(Vulkollan)"이라 한다.[17]

3. 2. 생물학적 생산

2,3-뷰테인다이올의 (2''R'',3''R'')-입체이성질체는 뷰테인다이올 발효로 알려진 과정에서 다양한 미생물에 의해 생성된다.[18] 2,3-뷰테인다이올은 코코아 버터, 운향(''Ruta graveolens'')의 뿌리, 옥수수 및 썩은 담치류에서 자연적으로 발견된다. 기체 크로마토그래피에서 카보닐 화합물의 분해능에 사용된다.[19]

제2차 세계 대전 동안, 주요 유형의 합성 고무에 사용되는 폴리뷰타다이엔의 단량체인 1,3-뷰타다이엔을 생산하기 위해 발효에 의해 2,3-뷰테인다이올을 생산하는 연구가 수행되었다.[20] 2,3-뷰테인다이올은 사탕수수 당밀발효에서 얻을 수 있다.[21]

탄수화물로부터 2,3-뷰테인다이올의 발효 생산은 생산을 최대화하기 위해 조작될 수 있는 생화학 반응들의 네트워크를 포함한다.[22]

2,3-뷰테인다이올은 화성 표면에서 이용 가능한 자원을 가지고 지구에서 운송된 시아노박테리아와 ''대장균''을 통해 화성에서 만들어질 수 있는 로켓 연료로 제안되었다.[9]

2,3-뷰테인다이올은 고추, 포도주, 오리과에서 검출되었다.

4. 용도

2,3-뷰테인다이올은 폴리우레탄 제조, 기체 크로마토그래피에서 카보닐 화합물 분리, 합성 고무 생산 등에 사용된다.[3][4][5][6][7] 또한, 코코아 버터, 운향(''Ruta graveolens'') 뿌리, 옥수수, 썩은 담치류, 고추, 포도주, 오리과에서 발견된다.[4] 탄수화물 발효를 통해 생산을 극대화할 수 있으며, 화성에서 로켓 연료로 사용될 가능성이 제안되었다.[8][9]

4. 1. 산업적 용도

메소 이성질체는 나프탈렌-1,5-다이아이소사이아네이트와 결합하여 폴리우레탄("불콜란(Vulkollan)") 제조에 사용된다.[17] 2,3-뷰테인다이올은 기체 크로마토그래피에서 카보닐 화합물의 분리에 사용된다.[19]

제2차 세계 대전 동안, 주요 유형의 합성 고무에 사용되는 폴리뷰타다이엔의 단량체인 1,3-뷰타다이엔을 생산하기 위해 발효를 통한 2,3-뷰테인다이올 생산 연구가 수행되었다.[20]

4. 2. 생물학적 용도

2,3-뷰테인다이올은 코코아 버터, 운향(''Ruta graveolens'')의 뿌리, 옥수수 및 썩은 담치류에서 자연적으로 발견되며, 고추, 포도주, 오리과에서도 검출되었다.[19] 2,3-뷰테인다이올은 기체 크로마토그래피에서 카보닐 화합물의 분해능에 사용된다.[19]

제2차 세계 대전 동안, 주요 유형의 합성 고무에 사용되는 폴리뷰타다이엔의 단량체인 1,3-뷰타다이엔을 생산하기 위해 발효를 통한 2,3-뷰테인다이올 생산 연구가 수행되었다.[20] 2,3-뷰테인다이올은 사탕수수 당밀발효에서 얻을 수 있다.[21]

탄수화물로부터 2,3-뷰테인다이올의 발효 생산은 생산을 최대화하기 위해 조작될 수 있는 생화학 반응들의 네트워크를 포함한다.[22]

2,3-뷰테인다이올은 화성 표면에서 이용 가능한 자원을 가지고 지구에서 운송된 시아노박테리아와 ''대장균''을 통해 화성에서 만들어질 수 있는 로켓 연료로 제안되었다.[9]

5. 반응

2,3-뷰테인다이올은 특정 화학 반응을 통해 다른 화합물로 전환될 수 있다. 2,3-뷰테인다이올은 탈수 반응을 통해 뷰탄온(메틸 에틸 케톤)을 생성하거나,[23] 디옥시탈수화 과정을 거쳐 뷰텐을 형성할 수 있다.[24]

5. 1. 탈수 반응

2,3-뷰테인다이올은 탈수 반응을 거쳐 뷰탄온(메틸 에틸 케톤)을 생성한다.[23]

:(CH3CHOH)2 → CH3C(O)CH2CH3 + H2O

2,3-뷰테인다이올은 디옥시탈수화 과정을 거쳐 뷰텐을 형성할 수도 있다.[24]

:(CH3CHOH)2 + 2 H2 → C4H8 + 2 H2O

5. 2. 탈산소탈수반응

2,3-뷰테인다이올은 디옥시탈수화 과정을 거쳐 뷰텐을 형성할 수 있다.[24]

:(CH3CHOH)2 + 2 H2 → C4H8 + 2 H2O

탈산소탈수반응을 거쳐 부텐을 생성할 수도 있다.[11]

참조

[1] 논문 Cryoprotection of red blood cells by a 2,3-butanediol containing mainly the levo and dextro isomers
[2] 논문 Glycerol dehydrogenase plays a dual role in glycerol metabolism and 2,3-butanediol formation in ''Klebsiella pneumoniae'' http://www.jbc.org/c[...]
[3] 서적 Butanediols, Butenediol, and Butynediol Wiley-VCH, Weinheim
[4] 논문 Production of optically active 2,3-butanediol by Bacillus polymyxa 1988
[5] 간행물 3,5-dinitrobenzoic acid Chapman and Hall/CRC Press
[6] 문서 Fermentation Derived 2,3-Butanediol https://www.msu.edu/[...] Pergamon Press Ltd., England
[7] 논문 Enhanced Production of 2,3-Butanediol from Sugarcane Molasses
[8] 논문 Application of bioenergetics to modelling the microbial conversion of D-xylose to 2,3-butanediol 1984
[9] 뉴스 Rocket fuel made on Mars could propel astronauts back to Earth https://www.dpaonthe[...] Design Products & Applications 2021-12-06
[10] 논문 Conversion of 2,3-Butanediol over Phosphate Catalysts 2016-02-23
[11] 논문 Hydrogen-Free Gas-Phase Deoxydehydration of 2,3-Butanediol to Butene on Silica-Supported Vanadium Catalysts 2017-06-07
[12] 웹사이트 2,3-Butanediol https://www.sigmaald[...]
[13] 웹사이트 法規情報 https://www.tcichemi[...]
[14] 간행물 3,5-dinitrobenzoic acid Chapman and Hall/CRC Press 2007
[15] 논문 Cryoprotection of red blood cells by a 2,3-butanediol containing mainly the levo and dextro isomers
[16] 논문 Glycerol dehydrogenase plays a dual role in glycerol metabolism and 2,3-butanediol formation in ''Klebsiella pneumoniae'' http://www.jbc.org/c[...]
[17] 서적 Butanediols, Butenediol, and Butynediol Wiley-VCH, Weinheim
[18] 논문 Production of optically active 2,3-butanediol by Bacillus polymyxa https://archive.org/[...] 1988
[19] 간행물 3,5-dinitrobenzoic acid Chapman and Hall/CRC Press
[20] 문서 Fermentation Derived 2,3-Butanediol https://www.msu.edu/[...] Pergamon Press Ltd., England
[21] 논문 Enhanced Production of 2,3-Butanediol from Sugarcane Molasses
[22] 논문 Application of bioenergetics to modelling the microbial conversion of D-xylose to 2,3-butanediol https://archive.org/[...] 1984
[23] 논문 Conversion of 2,3-Butanediol over Phosphate Catalysts 2016-02-23
[24] 논문 Hydrogen-Free Gas-Phase Deoxydehydration of 2,3-Butanediol to Butene on Silica-Supported Vanadium Catalysts 2017-06-07



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