L-도파
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1. 개요
L-도파는 아미노산의 일종으로, 1913년 스위스 생화학자에 의해 잠두에서 처음 분리되었다. 2001년 노벨 화학상은 L-도파의 합성에 사용된 수소 첨가 반응의 키랄 촉매 작용 연구와 관련하여 수여되었다.
L-도파는 효소 티로신 수산화효소에 의해 아미노산 L-티로신으로부터 생성되며, 도파민, 노르에피네프린, 에피네프린과 같은 카테콜아민 신경전달물질의 전구체이다. 또한 멜라닌의 전구체이기도 하며, 해양 접착 단백질 형성에 중요한 화합물로 사용된다. 식물에서는 특정 종의 성장을 억제하는 알렐로케미컬로 기능하기도 한다.
의학적으로는 파킨슨병 및 관련 질환 치료에 레보도파라는 이름으로 사용되며, 뇌혈관 장벽을 통과하여 중추신경계에 도파민을 공급한다. 일반적으로 카르비도파 또는 벤세라지드와 같은 AAAD 억제제와 함께 사용되며, 건강 보조 식품으로도 판매된다. L-도파는 나노기술에도 응용될 수 있다.
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| L-도파 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| IUPAC 명칭 | (S)-2-아미노-3-(3,4-다이하이드록시페닐)프로판산 |
| 다른 이름 | -3,4-다이하이드록시페닐알라닌 레보도파 |
| 화학식 | C9H11NO4 |
| 분자량 | 197.19 g/mol |
| CAS 등록번호 | 59-92-7 |
| ChEBI | 15765 |
| ChEMBL | 1009 |
| ChemSpider ID | 5824 |
| DrugBank | DB01235 |
| EINECS | 200-445-2 |
| KEGG | C00355 |
| PubChem | 6047 |
| UNII | 46627O600J |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1C[C@@H](C(=O)O)N)O)O |
| InChI | 1S/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1 |
| InChIKey | WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N |
 | |
| |
| 약리학 정보 | |
| ATC 코드 | N04BA01 |
| 생체 이용률 | 30% |
| 대사 | 방향족-L-아미노산 탈탄산 효소 |
| 제거 반감기 | 0.75–1.5 시간 |
| 배설 | 콩팥을 통해 70–80% |
| 투여 경로 | 경구 |
| 위험성 정보 | |
| 주요 위험 | 해당 정보 없음 |
| 인화점 | 해당 정보 없음 |
| 자연 발화점 | 해당 정보 없음 |
| 기타 | |
| 국제 일반 명칭 (INN) | 레보도파 |
| 임신 범주 (AU) | B3 |
| 임신 범주 (US) | C |
| 법적 지위 | 일반 의약품 (OTC) |
2. 역사
2. 1. 발견 및 초기 연구
1913년 스위스 생화학자 마르쿠스 구겐하임이 잠두(Vicia faba)에서 L-도파를 처음 분리하였다.[10]2001년 노벨 화학상은 L-도파와 관련이 있다. 노벨 위원회는 윌리엄 S. 놀스에게 수소 첨가 반응의 키랄 촉매 작용에 대한 연구로 상의 4분의 1을 수여했는데, 이 반응의 가장 주목할 만한 예시는 L-도파의 합성에 사용되었다.[11][12][13]
2. 2. 노벨 화학상
2001년 노벨 화학상은 L-도파와 관련이 있다. 노벨 위원회는 윌리엄 S. 놀스에게 수소 첨가 반응의 키랄 촉매 작용에 대한 연구로 상의 4분의 1을 수여했는데, 이 반응의 가장 주목할 만한 예시는 L-도파의 합성에 사용되었다.[11][12][13]3. 생물학적 역할
3. 1. 체내 합성 및 대사
L-도파는 효소 티로신 수산화효소에 의해 아미노산 L-티로신으로부터 생성된다.[7] 또한, L-도파는 모노아민 또는 카테콜아민 신경전달물질인 도파민, 노르에피네프린(노르아드레날린), 에피네프린(아드레날린)의 전구체이기도 하다. 도파민은 방향족 L-아미노산 탈카복실화효소(AADC)에 의한 L-도파의 탈카복실화에 의해 형성된다.
L-도파는 카테콜-O-메틸 트랜스퍼라제(COMT)에 의해 직접적으로 3-''O''-메틸도파로 대사될 수 있으며, 이후 바닐산으로 대사될 수 있다. 이 대사 경로는 건강한 신체에서는 존재하지 않지만, 파킨슨병 환자에게 말초 L-도파를 투여하거나 AADC 효소 결핍증 환자의 드문 경우에 중요해진다.[8]
L-페닐알라닌, L-티로신, L-도파는 모두 생물학적 색소 멜라닌의 전구체이다. 효소 티로시나아제는 L-도파의 반응성 중간체 도파퀴논으로의 산화를 촉매하며, 이는 추가로 반응하여 결국 멜라닌 올리고머를 생성한다. 또한, 티로시나아제는 아스코르브산과 같은 환원제가 존재할 때 티로신을 직접 L-도파로 전환할 수 있다.[9] L-도파는 자연계에서 생성되며, 어떤 종류의 음식이나 약초, 예를 들어 콩꼬투리에 포함되어 있다.[24]
3. 2. 신경전달물질 전구체
L-도파는 모노아민 또는 카테콜아민 신경전달물질인 도파민, 노르에피네프린(노르아드레날린), 에피네프린(아드레날린)의 전구체이다.[7] 도파민은 방향족 L-아미노산 탈카복실화효소(AADC)에 의한 L-도파의 탈카복실화에 의해 형성된다.[7]L-도파는 카테콜-''O''-메틸 트랜스퍼라제에 의해 직접적으로 3-''O''-메틸도파로 대사될 수 있으며, 이후 바닐산으로 대사될 수 있다. 이 대사 경로는 건강한 신체에서는 존재하지 않지만, 파킨슨병 환자에게 말초 L-도파를 투여하거나 AADC 효소 결핍증 환자의 드문 경우에 중요해진다.[8]
L-페닐알라닌, L-티로신, L-도파는 모두 생물학적 색소 멜라닌의 전구체이다. 효소 티로시나아제는 L-도파의 반응성 중간체 도파퀴논으로의 산화를 촉매하며, 이는 추가로 반응하여 결국 멜라닌 올리고머를 생성한다. 또한, 티로시나아제는 아스코르브산과 같은 환원제가 존재할 때 티로신을 직접 L-도파로 전환할 수 있다.[9]
자연계에서 L-도파는 콩꼬투리와 같은 음식이나 약초에 포함되어 있으며,[24] 포유류에서는 준필수 아미노산인 L-티로신으로부터 체내나 뇌내에서 합성된다. L-티로신은 효소 티로신 수산화효소에 의해 L-도파로 생성된다.[7]
3. 3. 멜라닌 생성
L-페닐알라닌, L-티로신과 함께 L-도파는 생물학적 색소 멜라닌의 전구체이다.[9] 효소 티로시나아제는 L-도파를 산화시켜 반응성 중간체인 도파퀴논을 생성한다.[9] 도파퀴논은 추가 반응을 거쳐 멜라닌 올리고머를 형성한다.[9] 티로시나아제는 아스코르브산과 같은 환원제가 존재할 때 티로신을 직접 L-도파로 전환할 수 있다.[9]4. 다른 생물체에서의 역할
4. 1. 해양 접착
L-도파는 홍합에서 발견되는 것과 같은 해양 접착 단백질의 형성에 중요한 화합물이다.[14][15] 이는 이러한 단백질의 내수성 및 빠른 경화 능력에 기여하는 것으로 여겨진다. L-도파는 또한 부착 방지 고분자를 민감한 기질에 결합시켜 표면의 부착을 방지하는 데 사용될 수 있다.[16] L-도파의 다재다능한 화학적 특성은 나노기술에 활용될 수 있다.[17] 예를 들어, DOPA 함유 자가 조립 펩타이드는 기능성 나노구조, 접착제 및 젤을 형성하는 것으로 밝혀졌다.[18][19][20][21]4. 2. 식물 및 환경
식물에서 L-도파는 특정 종의 성장을 억제하는 알렐로케미컬로 기능하며, 넓은 콩(''Vicia faba'')과 벨벳 콩(''Mucuna pruriens'')와 같은 몇몇 콩과 식물 종에 의해 생성되고 분비된다.[22] 그 효과는 토양의 pH와 철의 반응성에 크게 의존한다.[23]5. 의학적 이용
5. 1. 파킨슨병 및 관련 질환 치료
L-도파는 레보도파라는 이름으로 파킨슨병 및 도파민 반응성 근긴장이상(en) 치료에 사용된다. 뇌혈관 장벽을 통과하여 중추신경계에 도파민을 공급한다. 일반적으로 병용 약물과 함께 말초 선택적 약물인 방향족 L-아미노산 탈카르복실화 효소 (AAAD) 방향족 L-아미노산 탈카르복실화 효소 억제제인 카르비도파 또는 벤세라지드와 함께 사용된다. 이러한 약제는 레보도파의 효능과 지속 시간을 증가시킨다. 병용 제제에는 레보도파/카르비도파와 레보도파/벤세라지드 뿐만 아니라 레보도파/카르비도파/엔타카폰도 포함된다.L-도파는 ''무쿠나 프루리엔스''(벨벳 빈)에 다량 함유되어 있으며 일반 의약품으로 건강 보조 식품으로 시판되어 사용된다.
5. 2. 약물 제제
L-도파는 파킨슨병 및 특정 기타 질환의 치료에 ''레보도파''라는 이름으로 의학적으로 사용된다. 일반적으로 병용 약물과 함께 말초 선택적 약물인 방향족 L-아미노산 탈카르복실화 효소 (AAAD) 방향족 L-아미노산 탈카르복실화 효소 억제제인 카르비도파 또는 벤세라지드와 함께 사용된다. 이러한 약제는 레보도파의 효능과 지속 시간을 증가시킨다. 병용 제제에는 레보도파/카르비도파와 레보도파/벤세라지드 뿐만 아니라 레보도파/카르비도파/엔타카폰도 포함된다.5. 3. 건강 보조 식품
L-도파는 무쿠나 프루리엔스(벨벳 콩)에 다량 함유되어 있으며 건강 보조 식품으로 판매된다. 또한 일반 의약품으로도 사용될 수 있다.6. 나노기술 응용
참조
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논문
Levodopa Content of Mucuna pruriens Supplements in the NIH Dietary Supplement Label Database
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[3]
논문
L-DOPA is an endogenous ligand for OA1
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The protein Ocular albinism 1 is the orphan GPCR GPR143 and mediates depressor and bradycardic responses to DOPA in the nucleus tractus solitarii
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Seamless metallic coating and surface adhesion of self-assembled bioinspired nanostructures based on di-(3,4-dihydroxy-L-phenylalanine) peptide motif
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2014-08
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2014-10
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논문
L-3,4-Dihydroxyphenylalanine as an Allelochemical Candidate from Mucuna pruriens (L.) DC. var. utilis
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L-DOPA induces iron accumulation in roots of Ipomoea aquatica and Arabidopsis thaliana in a pH-dependent manner
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간행물
未利用植物の有効利用と調理科学への期待
https://doi.org/10.1[...]
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