맨위로가기

살리실산

"오늘의AI위키"는 AI 기술로 일관성 있고 체계적인 최신 지식을 제공하는 혁신 플랫폼입니다.
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.
목차

1. 개요

살리실산은 다양한 피부 관리 제품 및 의약품에 사용되는 화합물로, 여드름, 사마귀, 티눈 등의 치료에 쓰이며, 아스피린의 원료로도 사용된다. 고대부터 버드나무 껍질에서 추출하여 진통, 해열 효과를 얻었으며, 1830년 살리신을 분리하여 살리실산으로 명명되었다. 콜베-슈미트 반응을 통해 상업적으로 합성되며, 식품 보존제, 방부제, 그리고 결핵 치료제 등의 용도로 사용된다. 또한, 식물 호르몬으로서 식물의 방어 기작과 성장에 중요한 역할을 한다. 살리실산은 과다 사용 시 부작용이 있을 수 있으며, 임산부에게도 안전한 사용이 가능하다.

더 읽어볼만한 페이지

  • 하이드록시벤조산 - 겐티스산
    겐티스산은 하이드로퀴논의 카르복실화, 살리실산의 엘브스 과황산염 산화, 효소 반응 등을 통해 생성되며, 항산화제 및 매트릭스 보조 레이저 탈착/이온화 질량 분석법의 샘플 매트릭스로 사용된다.
  • 하이드록시벤조산 - 3-하이드록시안트라닐산
    3-하이드록시안트라닐산은 225°C에서 분해되는 유기 화합물입니다.
  • 살리실산 - 아스피린
    아스피린은 아세틸살리실산으로, 해열, 진통, 항염 작용을 하는 비스테로이드성 항염증제이지만, 출혈 위험 증가와 같은 부작용이 있어 소아에게는 사용이 금기시되며, 다양한 제형으로 출시된다.
  • 살리실산 - 설파살라진
    설파살라진은 궤양성 대장염, 크론병, 류마티스 관절염 등 염증성 질환 치료에 사용되는 약물이며, 설파피리딘과 5-아미노살리실산의 조합으로 면역 억제, 항균, 항염증 효과를 나타내고, 2세 미만 어린이에게는 일반적으로 투여하지 않는다.
  • 여드름 치료제 - 황
    황은 주기율표 16족에 속하는 노란색 비금속 원소로, 아미노산, 단백질 등 생물체 구성 성분이며 황산, 비료, 화약 등 화학 산업에서 널리 사용된다.
  • 여드름 치료제 - 글리콜산
    글리콜산은 1851년 최초로 합성된 가장 간단한 α-하이드록시산(AHA)으로, 사탕수수 등에서 발견되며 섬유 산업, 유기 합성, 화장품 산업에 사용되지만 고농도 사용 시 피부 자극을 유발할 수 있고 독극물로 지정되어 관리된다.
살리실산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
살리실산 골격식
살리실산의 골격 구조
살리실산 공-막대 모형
살리실산의 공-막대 모형
살리실산
살리실산
IUPAC 명칭2-하이드록시벤조산
기타 명칭오쏘-하이드록시벤조산 (ortho-hydroxybenzoic acid)
2-하이드록시벤젠카르복실산 (2-hydroxybenzenecarboxylic acid)
UNIIO414PZ4LPZ
KEGGD00097
ChEMBL424
ChemSpider ID331
DrugBankDB00936
ChEBI16914
SMILESO=C(O)c1ccccc1O
로마자 표기sarichil san (살리실산)
물리화학적 성질
분자식C7H6O3
몰 질량138.121 g/mol
외형무색 내지 흰색 결정성 분말
냄새무취
녹는점158.6 °C
끓는점211 °C (20 mmHg에서)
pKa2.97 (25 °C)
13.82 (20 °C)
밀도1.443 g/cm³ (20 °C)
용해도 (물)1.24 g/L (0 °C)
2.48 g/L (25 °C)
4.14 g/L (40 °C)
17.41 g/L (75 °C)
77.79 g/L (100 °C)
용해도 (기타)다이에틸 에터, 사염화 탄소, 벤젠, 프로판올, 아세톤, 에탄올, 테레빈유, 톨루엔에 용해됨
용해도 (벤젠)0.46 g/100 g (11.7 °C)
0.775 g/100 g (25 °C)
0.991 g/100 g (30.5 °C)
2.38 g/100 g (49.4 °C)
4.4 g/100 g (64.2 °C)
용해도 (클로로폼)2.22 g/100 mL (25 °C)
2.31 g/100 mL (30.5 °C)
용해도 (메탄올)40.67 g/100 g (-3 °C)
62.48 g/100 g (21 °C)
용해도 (올리브 오일)2.43 g/100 g (23 °C)
용해도 (아세톤)39.6 g/100 g (23 °C)
굴절률1.565 (20 °C)
쌍극자 모멘트2.65 D
자기 감수율−72.23·10−6 cm³/mol
LogP2.26
증기압10.93 mPa
승화 조건76 °C에서 승화
최대 흡수 파장210 nm, 234 nm, 303 nm (에탄올 4 mg/dL 용액에서)
열화학
표준 생성 엔탈피-589.9 kJ/mol
연소열-3.025 MJ/mol
약리학
ATC 코드A01AD05
B01AC06
D01AE12
N02BA01
S01BC08
위험성
GHS 그림 문자
신호어위험
유해 문구H302, H318
예방 조치 문구P280, P305+P351+P338
인화점157 °C (밀폐식)
자연 발화점540 °C
LD50 (쥐, 경구)480 mg/kg
관련 화합물
관련 화합물살리실산 메틸
벤조산
페놀
아스피린
4-하이드록시벤조산
살리실산 마그네슘
살리실산 콜린
차살리실산 비스무트
설포살리실산
살리실산 합성 효소

2. 역사

흰 버드나무(''Salix alba'')는 살리실산의 자연 공급원이다.


버드나무는 오랫동안 약용으로 사용되어 왔다. 디오스코리데스는 1,500년 이상 동안 그의 저작에서 "이테아"(아마도 버드나무의 한 종)를 "고통스러운 장 폐쇄", 피임, "피를 토하는 사람" 치료, 굳은살과 티눈 제거, 외부적으로는 "통풍을 위한 따뜻한 팩"으로 사용했다.[29] 윌리엄 터너는 1597년에 버드나무 껍질을 "재로 태워 식초에 담그면 발과 발가락의 굳은살과 유사한 부어오름을 제거한다"고 말했다.[30]

히포크라테스, 갈렌, 대 플리니우스 등은 살리실산염을 함유한 달인 약이 통증을 완화하고 열을 내릴 수 있다는 것을 알고 있었다.[32][33] 이것은 유럽과 중국에서 이러한 질환을 치료하는 데 사용되었다.[34] 체로키와 다른 아메리카 원주민들은 열과 다른 약용 목적으로 껍질의 달인 약을 사용했다.[36] 2014년에 고고학자들은 동부 중부 콜로라도에서 발견된 7세기 도자기 파편에서 살리실산의 흔적을 확인했다.[37]

에드워드 스톤은 1763년에 버드나무 껍질이 열을 내리는 데 효과적이라고 보고했다.[38]



1828년 독일 화학자 요한 안드레아스 부흐너는 흰 버드나무(''Salix alba'')의 라틴어 이름을 따서 살리신이라고 불리는 버드나무 껍질 추출물을 분리하고 명명했다.[40] 1829년 프랑스 약사 앙리 르루는 더 많은 양의 살리신을 분리했다.[41] 라파엘레 피리아는 이 물질을 설탕과 두 번째 성분으로 전환할 수 있었는데, 이 성분은 산화되면 살리실산이 된다.[42][43]

1839년 독일 연구자들은 풀의 일종인 톱풀(''Filipendula ulmaria'', 이전에는 ''Spiraea ulmaria''로 분류됨)에서 살리실산을 분리했다.[44] 이 추출물은 고용량으로 섭취했을 때 위 자극, 출혈, 설사 및 사망과 같은 소화 문제를 일으켰다.

1874년 스코틀랜드 의사 토마스 존 맥라간은 급성 류마티즘 치료제로 살리신을 실험하여 1876년 ''The Lancet''에 보고한 것처럼 상당한 성공을 거두었다.[45] 한편, 독일 과학자들은 염화나트륨 살리실산을 사용하여 성공은 적었지만 더 심각한 부작용이 발생했다.[46][47]

1979년, 살리실산염이 담배 모자이크 바이러스에 대한 담배의 유도 방어에 관여하는 것으로 밝혀졌다.[48] 1987년, 살리실산은 열생산 식물인 부두 백합인 ''Sauromatum guttatum''이 열을 발생시키는 원인이 되는 오랫동안 찾아 헤매던 신호로 확인되었다.[49]

2. 1. 고대

기원전 5세기경 히포크라테스는 버드나무 껍질로 만든 쓴 가루가 진통, 해열 작용이 있다고 기록했다. 버드나무 껍질의 효능은 고대 수메르, 이집트, 앗시리아에도 기록으로 남아 있다. 네안데르탈인도 살리실산을 이용했을 가능성이 제기되면서[64], 인류는 아주 오래전부터 살리실산을 이용해 왔을 가능성이 있다. 버드나무에 생리 활성이 있다는 사실은 고대 그리스 히포크라테스의 저서에 등장하며, 수메르, 레바논, 아시리아의 문서에도 등장한다[65][66]. 또한, 체로키족 등 아메리카 원주민도 버드나무 종류를 해열·진통에 사용했다. 일본에서도 "치통에는 버드나무 가지"로 알려져 있었다[67]. 그러나 이러한 기록은 유럽에서 잊혀졌다.

2. 2. 중세 및 근대

네안데르탈인도 살리실산을 이용했을 가능성이 제기되면서[64], 인류는 아주 오래전부터 살리실산을 이용해 왔을 가능성이 있다. 버드나무에 생리 활성이 있다는 사실은 고대 그리스의 히포크라테스의 저서에 등장하며, 수메르, 레바논, 아시리아의 문서에도 등장한다[65][66]. 또한, 체로키족 등 아메리카 원주민도 버드나무 종류를 해열·진통에 사용했다. 일본에서도 "치통에는 버드나무 가지"로 알려져 있었다[67]. 그러나 이러한 기록은 유럽에서 잊혀졌다.

1763년 영국의 사제였던 Edward Stone (natural philosopher)|에드워드 스톤영어이 버드나무에 해열 작용이 있다는 것을 재발견했다[68]. 그 후, 1830년 프랑스 약제사 앙리 르루와 이탈리아 과학자 Raffaele Piria|라파엘레 피리아it가 해열 성분(살리실산의 배당체)을 분리하여 살리신( salix|살릭스la "버드나무"에서 유래)이라고 명명했다[69]. 그 후 피리아는 살리신을 분해하여 새로운 물질을 발견, '''살리실산'''이라고 명명했다[70][71]. 버드나무의 학명이 유래라는 설도 있다[72].

2. 3. 한국

네안데르탈인도 살리실산을 이용했을 가능성이 제기되면서[64], 인류는 아주 오래전부터 살리실산을 이용해 왔을 가능성이 있다. 버드나무에 생리 활성이 있다는 사실은 고대 그리스의 히포크라테스의 저서에 등장하며, 수메르, 레바논, 아시리아의 문서에도 등장한다[65][66]. 또한, 체로키족 등 아메리카 원주민도 버드나무 종류를 해열·진통에 사용했다. 일본에서도 "치통에는 버드나무 가지"로 알려져 있었다[67]. 그러나 이러한 기록은 유럽에서 잊혀졌다.

그 후, 1763년 영국의 사제였던 에드워드 스톤|Edward Stone (natural philosopher)영어이 버드나무에 해열 작용이 있다는 것을 재발견했다[68]. 1830년 프랑스 약제사 앙리 르루와 이탈리아 과학자 라파엘레 피리아|Raffaele Piriait가 해열 성분(살리실산의 배당체)을 분리하여 살리신 (salixla "버드나무"에서 유래)이라고 명명했다[69]. 그 후 피리아는 살리신을 분해하여 새로운 물질을 발견, '''살리실산'''이라고 명명했다[70][71]. 버드나무의 학명이 유래라는 설도 있다[72].

3. 약리 작용

살리실산은 다양한 경로로 작용한다. 그중 항염증 작용은 사이클로옥시제네이스(COX)가 프로스타글란딘을 생성하지 못하게 함으로써 일어난다. 살리실산은 다른 비스테로이드성 항염증제들과는 달리 COX 효소의 활성을 억제하는 것이 아니라, 어떤 알려지지 않은 경로를 통해 COX 효소의 생성을 차단한다.[101]

살리실산은 COX-1 효소 활성을 조절하여 염증을 유발하는 프로스타글란딘의 생성을 감소시킨다. 살리실산염은 프로스타글란딘 형성을 경쟁적으로 억제할 수 있다.

살리실산은 피부 표면에 사용될 때, 표피 세포가 더 쉽게 떨어져 나가도록 하여 모공이 막히는 것을 방지하고 새로운 세포 성장을 위한 공간을 만든다. 살리실산은 우리딘-5-인산글루코스(UDPG)의 산화를 NADH와 경쟁적으로, UDPG와 비경쟁적으로 억제한다. 또한, 우리딘-5-인산글루쿠론산의 글루쿠로닐기의 페놀성 수용체로의 전달을 경쟁적으로 억제한다.[22]

살리실산염의 상처 치유 지연 작용은 주로 점액다당류 합성에 대한 억제 작용 때문일 것이다.[4]

살리실산의 작용 중 하나는 AMP 활성 단백질 키나아제 활성화이며, 이는 살리실산과 아스피린 효과의 일부를 설명할 수 있음이 시사되었다.[88][89]

4. 제조법

콜베-슈미트 반응에 의한 살리실산 합성


살리실산은 1852년 독일 화학자 가를란트에 의해 처음으로 합성되었고,[73] 1853년 마르부르크 대학교의 헤르만 콜베가 살리실산의 구조를 밝혀내고 합성법을 확립했다.[74]

한편, 페녹시드 칼륨에 이산화 탄소를 같은 조건으로 반응시키면, 파라 위치에 카르복시기가 도입된 파라히드록시안식향산이 90% 정도 생성된다. 이것의 메틸에서 부틸 에스테르는 파라벤이라고 불리며 방부제로 사용한다.

4. 1. 화학적 합성

상업적 공급업체는 고압(100atm) 및 고온(115°C)에서 페놀의 나트륨 염인 나트륨 페놀레이트를 이산화 탄소로 처리하여 살리실산 나트륨을 제조한다. 이 방법은 콜베-슈미트 반응이라고 한다. 생성물을 황산으로 산성화하면 살리실산이 생성된다.[74]



실험실 규모에서는 강산 또는 염기로 아스피린(아세틸살리실산) 또는 살리실산 메틸(윈터그린 오일)의 가수분해로도 제조할 수 있다. 이러한 반응은 해당 화학 물질의 상업적 합성을 역전시킨다.

살리실산의 화학 구조는 비교적 간단하여, 버드나무 등에서 추출하지 않고도 전합성이 가능하다.

1852년에 독일 화학자 가를란트에 의해 처음으로 살리실산이 합성되었다.[73] 1853년 마르부르크 대학교의 헤르만 콜베는 살리실산의 구조를 해명하고 그 합성법을 확립했다.[74] 페놀에 수산화 나트륨을 반응시켜 페녹시드 나트륨을 얻고, 여기에 고온, 고압(5–6기압, 125℃) 하에서 이산화 탄소를 반응시키면 오르토 위치에 카르복실기가 도입된 살리실산 나트륨이 합성된다. 살리실산 나트륨에 황산을 작용시키면 살리실산이 유리된다. 이를 콜베-슈미트 반응이라고 한다.

한편, 페녹시드 칼륨에 동일 조건으로 이산화 탄소를 반응시키면, 파라 위치에 카르복시기가 도입된 파라히드록시안식향산이 90% 정도 생성된다. 이것의 메틸에서 부틸 에스테르는 파라벤이라고 불리며 방부제로 사용한다.

4. 2. 생합성

피토케미컬인 살리실산(Salicylic acid, SA)은 생물학적 및 비생물학적 스트레스에 대한 다중 반응의 활성화 및 조절에 필수적인 역할을 하는 것으로 설명된 식물 호르몬이다. 지속적인 연구를 통해 식물체에서 다양하고 복잡한 생화학반응 경로가 밝혀지고 있다. SA는 페닐알라닌(phenylalanine) 또는 이소코리스메이트(isochorismate) 생합성 경로(biosynthetic pathway)에서 IPL(Isochorismate Pyruvate Lyase)에 의해 생성될 수 있으며, 전자는 세포질에서, 후자는 엽록체에서 발생하는 것으로 보고되고 있다.[103] 살리실산은 또한 다양한 종의 식물에서 발견되며, 꽃을 피우고 병원체 감염에 저항하는 데 사용된다.[104]

살리실산은 아미노산 페닐알라닌으로부터 생합성된다. 애기장대(Arabidopsis thaliana)에서는 페닐알라닌 의존적이지 않은 경로를 통해 합성될 수 있다.

5. 용도

살리실산은 다양한 용도로 사용된다.

살리실산이 함유된 솜 패드는 피부의 화학적 각질 제거에 사용될 수 있다.

  • 의약품: 여드름, 백반증, 비듬, 각질, 사마귀 (피부병), 티눈 등 피부 질환 치료에 사용되는 많은 피부 관리 제품의 주성분이다. 피부 세포가 더 잘 벗겨지게 하여 여드름을 치료한다. 과거에는 진통제로 사용되었으나, 위궤양 등의 부작용으로 인해 아세틸살리실산(아스피린)으로 대체되었다.
  • 화장품: 필링 작용이 있는 화장품, 세안제 등에 사용된다. 일본에서는 화장품 내 살리실산 배합 농도가 100g당 0.20g으로 규제되어 있다.[83]
  • 식품: 과거에는 식품 보존제, 살균제, 방부제로 사용되었으나,[13][14] 1969년 일본에서 식품 첨가물로서의 사용이 전면 금지되었다. 살리실산 함량이 높은 식품으로는 맥주, 커피, 차, 과일, 채소, 고구마, 견과류, 올리브 오일 등이 있으며,[51] 살리실산에 민감한 사람들은 섭취를 줄여야 할 수 있다.[51]
  • 기타:
  • 4-아미노살리실산, 산둘피리드, 란데티미드(살레타마이드를 통해) 등 다른 의약품 생산에 사용된다.[15]
  • 피크르산 생산에 사용된다.[16]
  • 아세틸살리실산(아스피린) 제조의 핵심 출발 물질이다.[8]
  • 비스무스 서브살리실레이트는 비스무스와 살리실산의 염으로, 항염증, 제산제, 약한 항생제 역할을 한다.[3]
  • 살리실산 메틸(마사지제), 콜린 살리실레이트(구내염 통증 완화), 아미노살리실산(궤양성 대장염, 항결핵제) 등 다양한 유도체가 존재한다.[3][51][19][20]
  • 살리실산나트륨은 진공 자외선 스펙트럼 범위에서 유용한 형광체이다.[21]
  • 축산 분야에서 소의 굽 감염증 치료에 사용된다.

5. 1. 의약품

여드름, 백반증, 비듬, 각질, 사마귀 (피부병), 티눈 등의 치료에 쓰이는 많은 피부관리 제품의 주성분이다. 피부 세포가 좀 더 잘 벗겨지게 함으로써 구멍을 막지 못하게 하여 여드름을 치료한다.

약물로서의 살리실산은 일반적으로 피부의 가장 바깥층을 제거하는 데 사용된다. 따라서 사마귀, 건선, 여드름, 백선, 비듬, 어류 비늘증 치료에 사용된다.[3][10][11] 다른 하이드록시산과 유사하게, 살리실산은 지루성 피부염, 여드름, 건선, 굳은살, 티눈, 모공 각화증, 흑색 극세포증, 어류 비늘증 및 사마귀 치료를 위한 많은 스킨케어 제품의 성분이다.[12]

과거 진통 작용을 목표로 사용되었던 버드나무 추출물은 쓴맛이 강했다. 19세기에는 버드나무 추출물을 대신하여 살리실산이 진통제로 사용되었지만, 부작용으로 약물성 위궤양을 발병하여 심한 위통이 발생하는 문제가 있었다. 이는 같은 성분을 포함하는 버드나무 추출물과 유사한 부작용이다. 그 후, 부작용 경감을 위해 아세틸살리실산 (아스피린)이 개발되었고, 실제로 부작용이 감소했기 때문에, 진통제로서의 살리실산 용도는 아세틸살리실산으로 대체되었다.

살리실산은 벤젠 고리에 결합된 수산기의 영향으로 카르복실기가 양성자를 방출한 상태에서도 안정되기 쉬우므로 카르복실산으로서는 비교적 강한 산이며, 산 해리 상수는 2.97이다. 피부를 부식시키는 작용이 있어, 보통 사마귀를 제거하기 위한 외용약의 주성분으로 사용되는 경우가 있다.[75] 1919년 일본에서 액상 형태의 '사마귀 콜로리'로 요코야마 제약에서 출시되었고, 1989년에는 반창고 타입이 출시되었다.[76] 환부에 바르면 콜로디온이 피막이 되어 살리실산이 피부에 침투하여 피부를 부드럽게 한다.[76] 1996년에는 피부를 연화시키는 젖산을 첨가한 우오노메 콜로리도 출시되었다.[76] 2014년 영국의 가이드라인에서는 보통 사마귀 치료에 살리실산이 가장 권장되고 있다.[77]

이 외에도 살리실산과 바셀린을 주성분으로 하는 연고도 주로 각화를 동반하는 피부 질환의 치료에 사용되는 경우가 있다.[78] 다만, 살리실산은 피부로부터도 흡수되어 그대로 혈중으로 들어가기 때문에, 광범위하게 다량의 살리실산을 함유한 외용약을 사용한 경우, 살리실산에 의한 전신성 부작용이 문제가 될 수 있다.[79][80] 2008년 일본 피부과학회의 케미컬 필링 가이드라인에서는 여드름, 작은 반점, 일광 흑자, 잔주름에 대한 각질에만 작용하는 살리실산 마크로골 사용은 양질의 증거는 없지만 선택지 중 하나로 되어 있으며, 살리실산 에탄올 사용은 권장하지 않고 있다.[81] 보통 여드름(여드름)에서 일본의 여드름 치료 가이드라인에서의 권장도는 낮으며, 일본에서의 보험 적용 외이다.[82] 이는 살리실산 마크로골은 각질에 강하게 작용하므로 비교적 안전성도 높은 반면, 살리실산 에탄올은 침투성이 강해 경피 흡수되어 중독(살리실산 중독)도 일어나기 쉽기 때문이다.[82] 살리실산 중독에서는 이명, 구토 등이 일어난다.[84]

5. 2. 화장품

이수산화 벤조산으로도 알려져 있다. 여드름, 백반증, 비듬, 각질, 사마귀 (피부병), 티눈 등의 치료에 쓰이는 많은 피부관리 제품의 주성분이다. 피부 세포가 좀 더 잘 벗겨지게 함으로써 구멍을 막지 못하게 하여 여드름을 치료한다.

화장품에 살리실산이 배합되는 경우도 있다. 필링 작용이 있는 화장품, 세안제 등에서 살리실산 배합 농도는 일본에서 최대 100g당 0.20g까지 규제되어 있다[83]。살리실산 에탄올은 피부에 3-4mm까지 침투하여 혈류에 들어가며, 저농도인 2%에서는 피부에 문제가 발생하지 않지만, 특히 20% 이상의 고농도에서는 살리실산 중독이 발생한다[84]。일반적인 화장품에서는 2%까지 배합되며[85], 전문적인 케미컬 필링에서는 10-30%의 농도로 사용한다[86]。

5. 3. 식품

살리실산은 식품 보존제, 살균제, 방부제로 사용된다.[13][14]

살리실산 함량이 높은 음료 및 식품에는 맥주, 커피, 차, 다양한 과일과 채소, 고구마, 견과류, 올리브 오일 등이 있다.[51] 반면 육류, 가금류, 생선, 달걀, 유제품, 설탕, 빵, 시리얼은 살리실산 함량이 낮다.[51][52]

식이 살리실산에 민감하여 알레르기 반응 증상(예: 기관지 천식, 비염, 위장 장애, 설사)이 나타나는 사람들은 살리실산 저감식 식단을 채택해야 할 수 있다.[51]

일본에서는 1879년부터 식품 방부제로, 1903년 이후에는 술의 방부제로 살리실산을 사용했다. 그러나 WHO의 권고와 여론의 반대 운동 등으로 인해 1969년 식품 첨가물로서의 사용이 전면 금지되었다.

5. 4. 기타

살리실산은 식품 보존제, 살균제, 방부제로 사용된다.[13][14]

살리실산은 4-아미노살리실산, 산둘피리드, 란데티미드(살레타마이드를 통해)를 포함한 다른 의약품의 생산에 사용된다.[15] 피크르산 생산에도 사용된다.[16]

아세틸살리실산(ASA 또는 아스피린)을 만드는 데 오랫동안 핵심적인 출발 물질이었으며,[8] ASA는 살리실산을 아세틸화하여 아세트산 무수물 또는 아세틸 클로라이드에서 아세틸기를 얻어 제조된다.[17] ASA는 다른 비스테로이드성 소염제 (NSAID)를 비교하는 표준이다. 수의학에서 이 약물군은 주로 염증성 근골격 질환의 치료에 사용된다.[18]

비스무스 서브살리실레이트는 비스무스와 살리실산의 염으로, 살리실산으로 인해 항염증 작용을 나타내며 제산제 및 약한 항생제 역할도 한다.[3] 이는 펩토-비스몰 및 일부 카오펙테이트 제제의 위장 완화 보조제의 활성 성분이다.

다른 유도체에는 관절 및 근육 통증을 완화하기 위해 마사지제로 사용되는 살리실산 메틸과 구내염의 통증을 완화하기 위해 국소적으로 사용되는 콜린 살리실레이트가 있다.[3][51][19] 아미노살리실산은 궤양성 대장염의 관해를 유도하는 데 사용되며, 종종 아이소니아지드와 함께 투여되는 항결핵제로 사용되어 왔다.[20]

살리실산나트륨은 진공 자외선 스펙트럼 범위에서 유용한 형광체로, 10~100 nm 사이의 파장에 대해 거의 평평한 양자 효율을 갖는다.[21] 420 nm에서 파란색으로 형광을 낸다. 이는 깨끗한 표면에 염의 포화 용액을 메탄올에 분무한 후 증발시켜 쉽게 제조할 수 있다.

일본에서는 1879년부터 식품 방부제로, 1903년 이후에는 술의 방부제로 사용되었다. 그러나 WHO의 권고와 여론의 반대 운동 등으로 인해 1969년 식품 첨가물로서의 사용이 전면 금지되었다.

또한, 살리실산 유도체인 4-아미노살리실산(PAS)은 결핵 치료제로 사용된다.

살리실산은 축산 분야에서 소의 굽 감염증 치료에 사용된다.

6. 안전성

살리실산 연고를 고농도로 국소적으로 사용할 경우, 살리실산의 높은 농도가 혈액으로 유입되어 더 이상의 합병증을 피하기 위해 혈액 투석이 필요할 수 있다.[23]

약물의 화장품 적용은 심각한 위험을 초래하지 않는다.[24] 여러 살리실산 함유 국소 제품을 사용하는 최악의 경우에도, 살리실산의 총 혈장 농도는 아세틸살리실산(아스피린)에 허용되는 농도보다 훨씬 낮다.[24] 경구 아스피린(피부 살리실산 적용보다 훨씬 높은 살리실산 혈장 농도를 생성)이 사산, 선천적 결함 또는 발달 지연의 빈도 측면에서 임신에 대한 심각한 부작용을 초래하지 않으므로, 살리실산 함유 화장품의 사용은 임산부에게 안전하다.[24]

6. 1. 부작용

살리실산은 의학적인 효과가 있지만 위벽을 자극하며 설사를 일으키고, 많이 먹을 경우 사망에 이를 수도 있다.[102] 1897년 독일 프리드리히 바이엘 사의 연구원 펠릭스 호프만은 살리실산의 히드록시기를 카르복실기와 에스테르화 반응을 시켜 부작용을 크게 줄였는데, 이것이 바로 아스피린이다. 이는 최초의 합성 의약품이다.

식이 살리실산에 민감한 일부 사람들은 알레르기 반응의 증상, 예를 들어 기관지 천식, 비염, 위장 장애 또는 설사가 나타날 수 있으므로, 살리실산 저감식 식단을 채택해야 할 수 있다.[51]

병용 중 스테로이드를 감량하면 살리실산 유도체의 농도가 상승하여 살리실산 중독을 일으키는 약물 상호 작용이 보고되고 있다.[91] 주요 증상은 두통, 현기증, 이명, 메스꺼움, 의식 장애 등이다.[91]

6. 2. 안전한 사용

살리실산 연고를 고농도로 국소적으로 사용할 경우, 살리실산의 높은 농도가 혈액으로 유입되어 더 이상의 합병증을 피하기 위해 혈액 투석이 필요할 수 있다.[23]

약물의 화장품 적용은 심각한 위험을 초래하지 않는다.[24] 여러 살리실산 함유 국소 제품을 사용하는 최악의 경우에도, 살리실산의 총 혈장 농도는 아세틸살리실산(아스피린)에 허용되는 농도보다 훨씬 낮았다.[24] 경구 아스피린(피부 살리실산 적용보다 훨씬 높은 살리실산 혈장 농도를 생성)이 사산, 선천적 결함 또는 발달 지연의 빈도 측면에서 임신에 대한 심각한 부작용을 초래하지 않으므로, 살리실산 함유 화장품의 사용은 임산부에게 안전하다.[24]

살리실산은 대부분의 과일과 채소, 예를 들어 베리류와 차와 같은 음료에 가장 많이 함유되어 있다. 살리실산은 식물에서 유리 살리실산과 카르복실화 에스테르, 페놀 배당체로 존재한다. 여러 연구에 따르면 인간은 이러한 식물에서 살리실산을 측정 가능한 양으로 대사한다고 한다.[50] 살리실산 함량이 높은 음료 및 식품으로는 맥주, 커피, 차, 다양한 과일과 채소, 고구마, 견과류, 올리브 오일 등이 있다.[51] 육류, 가금류, 생선, 달걀, 유제품, 설탕, 빵, 시리얼은 살리실산 함량이 낮다.[51][52]

식이 살리실산에 민감한 일부 사람들은 알레르기 반응의 증상, 예를 들어 기관지 천식, 비염, 위장 장애 또는 설사가 나타날 수 있으므로, 살리실산 저감식 식단을 채택해야 할 수 있다.[51]

병용 중 스테로이드를 감량하면 살리실산 유도체의 농도가 상승하여 살리실산 중독을 일으키는 약물 상호 작용이 보고되고 있다.[91] 주요 증상은 두통, 현기증, 이명, 메스꺼움, 의식 장애 등이다.[91]

7. 대사

살리실산은 사람에게 투여되어도 대사되지 않고 변화하지 않은 채로 신장을 통해 소변으로 배설되기도 한다. 예를 들어 아세틸살리실산을 과량 복용한 경우처럼, 사람의 혈중에 대량의 살리실산이 존재하면 소변으로 대량의 살리실산이 배설될 수 있다. 특히 소변의 pH가 알칼리성으로 기울면, 살리실산이 소변으로 배설되는 양이 증가한다. 이때 소변에 염화철(III) 수용액을 첨가하면, 살리실산은 페놀성 수산기를 가지고 있기 때문에 발색 반응을 일으켜 소변이 변색된다. 소변에 살리실산이 50μg/ml 이상 포함되어 있으면 염화철(III) 수용액에 의한 발색 반응이 일어난다.[90]

8. 식물 호르몬

피토케미컬인 살리실산(Salicylic acid ,SA)은 생물학적 및 비생물학적 스트레스에 대한 다중 반응의 활성화 및 조절에 필수적인 역할을 하는 식물 호르몬이다. SA는 페닐알라닌 또는 이소코리스메이트 생합성 경로에서 IPL에 의해 생성될 수 있으며, 전자는 세포질에서, 후자는 엽록체에서 발생하는 것으로 보고되고 있다.[103] 살리실산은 다양한 종의 식물에서 발견되며, 꽃을 피우고 병원체 감염에 저항하는 데 사용된다.[104]

살리실산은 페놀 식물 호르몬의 일종으로, 식물의 성장과 발달, 광합성, 증산 작용, 이온 흡수 및 수송에 관여한다.[53] 또한 식물 방어 기작을 매개하는 내생적 신호 전달에 관여하며,[54] 병원체 관련 단백질과 기타 방어 대사 산물의 생성을 유도하여 병원체 저항성(예: 전신 획득 저항성)에 역할을 한다.[55] SA의 방어 신호 전달 역할은 이를 제거하는 실험을 통해 가장 명확하게 입증되었다. Delaney et al. 1994, Gaffney et al. 1993, Lawton et al. 1995, 그리고 Vernooij et al. 1994는 각각 담배 또는 애기장대를 사용하여 살리실산 하이드록실라아제인 ''nahG''를 발현시켰다. 병원체 접종은 통상적으로 높은 SA 수치를 생성하지 않았고, SAR이 생성되지 않았으며, 병원체 관련 (PR) 유전자가 유전자 발현되지 않았다. 실제로, 실험 대상은 심지어 일반적으로 무독성인 병원체에 더 취약했다.[53]

외생적으로 살리실산은 종자 발아, 싹 개화 및 과일 숙성을 향상시켜 식물 발달을 돕지만, 너무 높은 농도의 살리실산은 이러한 발달 과정을 부정적으로 조절할 수 있다.[56]

살리실산의 휘발성 메틸 에스터인 메틸 살리실레이트는 공기를 통해 확산되어 식물 간의 식물 간 통신을 촉진할 수도 있다.[57] 메틸 살리실레이트는 근처 식물의 기공에 흡수되어 다시 살리실산으로 전환된 후 면역 반응을 유도할 수 있다.[58]

식물에서 살리실산은 바이러스나 세균 등 다양한 병원 미생물에 대한 저항성(전신획득저항성)을 유도하는 핵심 물질로 작용하며, 자스몬산과 길항적으로 작용하는 것으로 생각된다. 식물 호르몬의 일종으로 여겨지기도 하며, 분자생물학에 의한 식물 면역 연구의 대상이다.

참조

[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[2] 서적 RubberBible92nd
[3] 웹사이트 Salicylic acid https://pubchem.ncbi[...] US National Library of Medicine 2023-11-19
[4] 웹사이트 Salycylic acid
[5] 서적 Solubilities of Inorganic and Organic Compounds: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement to the third edition containing data published during the years 1939–1949 https://books.google[...] Van Nostrand
[6] 웹사이트 Salicylic acid http://webbook.nist.[...] NIST 2014-08-17
[7] 웹사이트 Salicylic acid 2014-05-23
[8] 서적 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
[9] 서적 Hazardous Chemicals Desk Reference https://books.google[...] John Wiley & Sons 2008
[10] 웹사이트 Salicylic acid https://www.drugs.co[...] Drugs.com 2017-01-15
[11] 서적 WHO Model Formulary 2008 World Health Organization
[12] 논문 A review of toxicity from topical salicylic acid preparations 2014-04
[13] 웹사이트 Definition of Salicylic acid http://www.medterms.[...] 2010-10-12
[14] 서적 Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals https://books.google[...] William Andrew 2013
[15] 웹사이트 Medicines containing the active ingredient salicylic acid - (emc) https://www.medicine[...] 2022-10-23
[16] 웹사이트 λ » LambdaSyn – Synthese von Pikrinsäure https://www.lambdasy[...] 2024-08-01
[17] 서적 Pharmaceutical chemistry https://books.google[...] Churchill Livingstone 2022-05-21
[18] 뉴스 ACETYLSALICYLIC ACID, SODIUM ACETYLSALICYLATE, ACETYLSALICYLIC ACID DL-LYSINE AND CARBASALATE CALCIUM SUMMARY REPORT https://www.ema.euro[...] COMMITTEE FOR VETERINARY MEDICINAL PRODUCTS 1999-11
[19] 논문 Choline Salicylate Analysis: Chemical Stability and Degradation Product Identification 2019-12-22
[20] 웹사이트 Aminosalicylic acid https://go.drugbank.[...]
[21] 문서 Techniques of Vacuum Ultraviolet Spectroscopy Wiley
[22] 논문 Uridine 5′-diphospho-glucronosyltrasferase: Its role in pharmacogenomics and human disease 2018-07
[23] 논문 Salicylate intoxication after use of topical salicylic acid ointment by a patient with psoriasis 1992-10
[24] 논문 A kinetic-based safety assessment of consumer exposure to salicylic acid from cosmetic products demonstrates no evidence of a health risk from developmental toxicity 2018-04
[25] 웹사이트 Hydrolysis of ASA to SA http://www.crscienti[...] 2007-07-31
[26] 논문 Selective Synthesis of Phenyl Salicylate (Salol) by Esterification Reaction over Solid Acid Catalysts
[27] 논문 Metal(III)-Salicylate Complexes: Protonated Species and Rate-Controlling Formation Steps
[28] 논문 Oxidation of Aromatic Acids. IV. Decarboxylation of Salicylic Acids 1964-09-01
[29] 웹사이트 De Materia Medica https://ia802907.us.[...]
[30] 웹사이트 The Herball, or Generall Historie of Plantes https://www.exclassi[...] 2022-01-08
[31] 웹사이트 Hippocrates and willow bark? What you know about the history of aspirin is probably wrong https://theconversat[...] 2022-01-09
[32] 논문 From willow bark to acetylsalicylic acid
[33] 논문 The fight against rheumatism: from willow bark to COX-1 sparing drugs https://pubmed.ncbi.[...]
[34] 웹사이트 Willow bark http://www.umm.edu/a[...] University of Maryland 2011-12-19
[35] 논문 Aspirin: Turn of the Century Miracle Drug https://www.scienceh[...] 2018-03-24
[36] 서적 Cherokee Plants and Their Uses – A 400 Year History Herald Publishing Co. 1975
[37] 웹사이트 1,300-Year-Old Pottery Found in Colorado Contains Ancient 'Natural Aspirin' http://westerndigs.o[...] 2014-08-12
[38] 논문 An Account of the Success of the Bark of the Willow in the Cure of Agues https://google.com/b[...]
[39] 웹사이트 "2013.0503" https://collections.[...] Thackray Museum of Medicine 2024-05-30
[40] 서적 Repertorium für die Pharmacie Bei J. L. Schrag
[41] 논문 Mémoire relatif à l'analyse de l'écorce de saule et à la découverte d'un principe immédiat propre à remplacer le sulfate de quinine https://google.com/b[...]
[42] 논문 Sur de neuveaux produits extraits de la salicine http://gallica.bnf.f[...]
[43] 서적 Aspirin: the remarkable story of a wonder drug https://google.com/b[...] Bloomsbury
[44] 논문 III. Untersuchungen mit dem destillierten Wasser der Blüthen von ''Spiraea Ulmaria'' https://google.com/b[...]
[45] 논문 The treatment of acute rheumatism by salicin https://www.thelance[...] 1876-10-28
[46] 논문 The treatment of acute rheumatism 1900
[47] 논문 The Treatment of Acute Rheumatism by Salicin, by T. J. Maclagan – The Lancet, 1876 2002-06
[48] 논문 Salicylate, A New Plant Hormone 1992-07
[49] 논문 Salicylic Acid: A Natural Inducer of Heat Production in ''Arum'' Lilies 1987-09
[50] 논문 Naturally occurring dietary salicylates: A closer look at common Australian foods 2017-04-01
[51] 웹사이트 Low salicylate diet https://www.drugs.co[...] Drugs.com 2019-02-19
[52] 논문 Salicylates in foods https://www.slhd.nsw[...] 1985-08
[53] 논문 Salicylic Acid, a multifaceted hormone to combat disease
[54] 서적 Salicylic Acid – A Plant Hormone https://archive.org/[...] Springer
[55] 논문 Induction by Salicylic Acid of Pathogenesis-related Proteins or Resistance to Alfalfa Mosaic Virus Infection in Various Plant Species
[56] 논문 Salicylic Acid as a Safe Plant Protector and Growth Regulator 2020-02
[57] 서적 Plant physiology http://www.scribd.co[...] Sinauer Associates
[58] 서적 What A Plant Knows - A Field Guide to the Senses of your Garden - and Beyond Oneworld
[59] 간행물 Salicylic acid signaling in disease resistance.
[60] 웹사이트 Salicyclic acid http://www.drugbank.[...]
[61] 서적 言泉:日本大辞典 大倉書店
[62] 논문 Salicylates in foods http://www.sswahs.ns[...]
[63] 논문 A systematic review of salicylates in foods: Estimated daily intake of a Scottish population
[64] 뉴스 네안델타ール인이 진통제, 치석분석으로 검출 https://natgeo.nikke[...]
[65] 논문 Mechanism of action of nonsteroidal anti-inflammatory drugs
[66] 논문 One hundred years of aspirin
[67] 서적 膠原病学 丸善出版
[68] 서적 Fever and Antipyresis: The Role of the Nervous System Cambridge University Press
[69] 논문 Découverte de la salicine
[70] 논문 Sur des nouveaux produits extraits de la salicin et quelques-unes de ses réactions
[71] 논문 Recherches sur la salicine et les produits qui en dérivent
[72] 웹사이트 【医学の歴史を変えた画期的な新薬】爆発的に売れ続けギネスブックにも載った「鎮痛薬」とは？ | すばらしい人体 https://diamond.jp/a[...] ダイヤモンド・オンライン 2021-09-22
[73] 논문 XII.—New formation of salicylic acid
[74] 논문 Ueber die Constitution und Basicität der Salicylsäure
[75] 문서 사리칠산반창고 http://database.japi[...]
[76] 논문 第17回 이보코로리 https://doi.org/10.1[...] 2015
[77] 논문 疣贅の英国治療ガイドライン https://webview.isho[...] 2016-04
[78] 문서 10％サリチル酸ワセリン軟膏 http://www.info.pmda[...] PMDA
[79] 문서 사리칠산반창고 http://database.japi[...]
[80] 문서 10％サリチル酸ワセリン軟膏 https://medical.nikk[...] 日経メディカル処方薬事典
[81] 논문 日本皮膚科学会ケミカルピーリングガイドライン 改訂第3版 https://doi.org/10.1[...] 2008
[82] 논문 当院で行った痤瘡に対する ケミカルピーリングの臨床経験165例の検討 https://doi.org/10.3[...] 2017
[83] 문서 化粧品基準 平成 12 年 9 月 29 日 厚生省告示第 331 号 https://www.mhlw.go.[...]
[84] 서적 Dr.페르난데스의 스킨케어의 모든 것 세계70ヶ国 이상의 사람에게 사랑받는 미용의 진실 幻冬舎 2011
[85] 논문 サリチル酸マクロゴールピーリング (特集 化粧品科学と美容医療の接点を探る) 2007-08
[86] 논문 Chemical peels: A review of current practice https://doi.org/10.1[...] 2018-08
[87] 문서 安定した酪農経営に向けて　乳牛の蹄病（ていびょう）を防ぐ https://agriport.jp/[...] ホクレン
[88] 논문 The Ancient Drug Salicylate Directly Activates AMP-Activated Protein Kinase
[89] 뉴스 Clues to aspirin's anti-cancer effects revealed http://www.newscient[...] New Scientist 2012-04-19
[90] 문서 薬毒物迅速検査法（塩化第二鉄反応） http://www.nihs.go.j[...]
[91] 논문 薬物相互作用(29―ステロイドの薬物相互作用） https://doi.org/10.4[...]
[92] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[93] 서적 RubberBible92nd
[94] 웹사이트 Salicyclic acid http://www.drugbank.[...]
[95] 웹인용 Salicylic acid http://chemister.ru/[...] 2014-05-23
[96] 서적 Solubilities of Inorganic and Organic Compounds: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement https://books.google[...] Van Nostrand
[97] 문서 PubChemLink
[98] 웹인용 Salicylic acid http://webbook.nist.[...] 2014-08-17
[99] 웹사이트 Salicylic acid Sigma-Aldrich 2014-05-23
[100] 문서 Salicylic Acid Biosynthesis in Plants -Hannes Lefevere, Lander Bauters and Godelieve Gheysen* Department of Biotechnology, Faculty of Bioscience Engineering, Ghent University, Ghent, Belgium https://www.frontier[...] 2020-04-17
[101] 웹인용 Anti-Inflammatory Activity of Aspirin – It's All About Salicylic Acid http://www.cas.org/n[...]
[102] 서적 역사를 바꾼 17가지 화학 (Napoleon's Buttons) 사이언스 북스
[103] 문서 Intra and Extracellular Journey of the Phytohormone Salicylic Acid-Israel Maruri-López1*, Norma Yaniri Aviles-Baltazar1,2, Antony Buchala3 and Mario Serrano1* https://www.frontier[...] 2019-04-16
[104] 웹인용 MetaCyc Pathway: salicylate biosynthesis I http://biocyc.org/ME[...] SRI International 2009-12-18


본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.

문의하기 : help@durumis.com