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다이메틸에탄올아민

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1. 개요

다이메틸에탄올아민(DMEA)은 N,N-디메틸-2-아미노에탄올, 데아놀 등으로 불리며, 화학 물질의 전구체, 폴리우레탄 및 에폭시 수지의 경화제, 가스 정화 등에 사용되는 화합물이다. 다이메틸에탄올아민의 중주석산염 형태는 건강 보조 식품으로 판매되며, 콜린의 유사체로서 아세틸콜린의 전구체로 작용한다. 또한, 항노화 화장품의 성분으로 사용되며, 피부 탄력 개선에 효과가 있는 것으로 알려져 있다. 정어리나 멸치와 같은 어류에도 자연적으로 존재한다.

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다이메틸에탄올아민 - [화학 물질]에 관한 문서
기본 정보
다이메틸에탄올아민의 골격 구조
다이메틸에탄올아민 구조
다이메틸에탄올아민 분자의 공-막대 모델
다이메틸에탄올아민 3D 공-막대 모델
IUPAC 명칭2-(다이메틸아미노)에탄-1-올
다른 이름디에탄올
다이메틸에탄올아민
다이메틸아미노에탄올
'N','N'-다이메틸아미노에탄올
'N','N'-다이메틸에탄올아민
식별 정보
약어DMAE, DMEA
CAS 등록번호108-01-0
PubChem CID7902
ChemSpider ID13854944
EINECS 번호203-542-8
UNII2N6K9DRA24
UN 번호2051
KEGGD07777
MeSH 명칭디에탄올
ChEBI271436
ChEMBL1135
RTECSKK6125000
Beilstein 등록번호1209235
SMILESCN(C)CCO
StdInChI1S/C4H11NO/c1-5(2)3-4-6/h6H,3-4H2,1-2H3
StdInChIKeyUEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N
속성
분자식C4H11NO
몰 질량890 mg mL−1
외형무색 ~ 옅은 노란색 액체
냄새생선 냄새, 암모니아 냄새
밀도890 mg mL−1
녹는점-59.00 °C
어는점(K)214.15
끓는점134.1 °C
끓는점(K)407.2
LogP-0.25
증기압816 Pa (20 °C)
pKa9.23 (20 °C)
pKb4.77 (20 °C)
굴절률1.4294
약리학
ATC 코드N06BX04
위험성
신호어위험
인화점39 °C
폭발 한계1.4 – 12.2%
LD501.214 g/kg (피부, 토끼)
2 g/kg (경구, 쥐)
관련 화합물
관련 알칸올N-메틸에탄올아민
다이에틸에탄올아민
다이에탄올아민
N,N-다이아이소프로필아미노에탄올
메틸 다이에탄올아민
트라이에탄올아민
비스트리스메탄
기타 화합물다이에틸하이드록실아민

2. 별칭

'''N,N''-디메틸-2-아미노에탄올 (''N,N''-dimethyl-2-aminoethanol), 다이메틸에탄올아민(Dimethylethanolamine, 약칭 DMEA), ''N,N''-디메틸-2-히드록시에틸아민 (''N,N''-Dimethyl-2-hydroxyethylamine), β-디메틸아미노에틸알코올 (beta-dimethylaminoethyl alcohol), β-히드록시에틸디메틸아민 (beta-hydroxyethyldimethylamine), 데아놀(deanol)이라고도 불린다.

3. 산업적 용도

다이메틸에탄올아민은 폴리우레탄이나 에폭시 수지의 경화제로 사용된다. 또한 염료, 섬유 조제, 약제, 유화제, 방청제 등의 합성 원료 및 도료 박리제, 보일러수, 아미노 수지에 대한 첨가제로도 사용된다.[3]

3. 1. 화학 물질 전구체

다이메틸에탄올아민은 질소 머스타드인 2-다이메틸아미노에틸 클로라이드와 같은 다른 화학 물질전구체이다.[17] 아크릴레이트 에스터는 응집제로 사용된다.

3. 2. 수지 경화제

다이메틸아미노에탄올은 폴리우레탄 및 에폭시 수지의 경화제로 사용된다.[3] 질소 머스타드인 2-다이메틸아미노에틸 클로라이드와 같은 다른 화학 물질의 전구체이기도 하다.[3] 응집제로는 아크릴산 에스테르인 다이메틸아미노에틸 아크릴레이트가 사용된다.[4]

3. 3. 가스 정화

관련 화합물은 가스 정화, 예를 들어 산성 가스 스트림에서 황화 수소 제거에 사용된다.[17][3][4]

3. 4. 기타

다이메틸에탄올아민은 염료, 섬유 조제, 약제, 유화제, 방청제 등의 합성 원료로 사용되며, 도료 박리제, 보일러수, 아미노 수지에 대한 첨가제로도 사용된다.[3] 아크릴산 에스테르인 다이메틸아미노에틸 아크릴레이트는 응집제로 사용된다.[4] 관련 화합물은 가스 정화, 예를 들어 산성 가스 스트림에서 황화 수소를 제거하는 데 사용된다.

4. 기능 식품 및 건강 보조 식품

다이메틸에탄올아민의 중주석산염 및 주석산염 형태는 식이 보충제 및 건강 보조 식품으로 판매된다.[18],[5] 이들은 다이메틸에탄올아민을 37% 제공하는 흰색 분말이다.[19],[6] 동물 실험에서 공간 기억력[7] 및 작업 기억력 개선에 도움이 될 수 있음을 보여준다.[8]

4. 1. 기능 식품

다이메틸에탄올아민의 중주석산염, 즉 2-다이메틸아미노에탄올 (+)-중주석산염은 식이 보충제로 판매된다.[18] 이는 다이메틸에탄올아민을 37% 제공하는 흰색 분말이다.[19] 주석산 염 형태의 DMAE, 즉 ''N'',''N''-디메틸에탄올아민 타르타르산염도 건강 보조 식품으로 판매된다.[5] 이 제품은 37%의 DMAE를 함유한 흰색 분말이다.[6]

동물 실험에서 공간 기억력[7] 및 작업 기억력 개선에 도움이 될 수 있음을 보여준다.[8]

4. 2. 건강 보조 식품

주석산 염 형태의 DMAE, 즉 ''N'',''N''-디메틸에탄올아민 타르타르산염은 건강 보조 식품으로 판매된다.[5] 이 제품은 37%의 DMAE를 함유한 흰색 분말이다.[6] 동물 실험에서 공간 기억력[7] 및 작업 기억력 개선에 도움이 될 수 있음을 보여준다.[8]

5. 생화학

디메틸아미노에탄올은 콜린의 유사체이며, 신경 전달 물질인 아세틸콜린의 생화학적 전구체이다.[11] 디메틸아미노에탄올은 에서 콜린으로 전환되는 것으로 알려져 있지만, 양전하를 띠는 콜린 분자는 혈액뇌관문을 통과할 수 없다. 따라서 뇌 내에서는 디메틸아미노에탄올의 메틸화를 통해 콜린이 합성된다고 생각된다.

인지 기능과 기분을 향상시키는 것으로 여겨지는 제품에 사용되지만,[12] 관련 연구는 많지 않다. 인지 및 기분에 대해 긍정적인 영향과 부정적인 영향이 모두 보고되고 있으며, 장기 투여의 효과는 잘 알려져 있지 않다.

동물 실험에서는 수명이 연장되었다는 보고도 있지만, 메추라기에서는 평균 수명이 단축된다는 연구 결과도 있다.

6. 화장품 성분

많은 항노화 화장품에 배합되어 있지만 유효성을 조사한 연구는 많지 않다[14]。 급성 피부 타이트닝 작용이 있으며, 피부 인장 강도 측정을 통해 그 사실이 확인되었다[14]。 반쪽 얼굴로 비교한 30명에서의 무작위 대조 시험에서는, 도포 후 45분 만에 기기로 계측하여 탄력을 증가시키는 것이 판명되었다[13]

3% 농도의 DMAE 함유 젤은 4개월 사용으로 이마와 눈 주위의 주름 완화에 유효하다는 무작위 대조 시험이 있으며, 사용 중지 후 2주 시점에서도 효과가 지속되었고, 깊은 주름, 목의 처짐에는 개선의 경향만 보였으며, 위약과 부작용에 차이가 없어 안전했다[11]。 다른 무작위 대조 시험에서는 각질 수분량을 개선한 것을 확인했다[14]

7. 분포

정어리멸치와 같은 어류에 많이 함유되어 있다.

참조

[1] 학술지 Dissociation constants of some alkanolamines at 293, 303, 318, and 333 K https://ris.utwente.[...]
[2] 백과사전 Wiley-VCH
[3] 서적 Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition https://www.worldcat[...] Wavelength 2011
[4] 웹사이트 Dimethylaminoethyl Acrylate - Global Review 2020 to 2030 https://www.factmr.c[...] 2023-10-04
[5] 보고서 Dimethylethanolamine (DMAE) [108-01-0] and Selected Salts and Esters: Review of Toxicological Literature (Update) {{!}} Report on National Institute of Environmental Health Sciences Contract No. N01-ES-65402 https://ntp.niehs.ni[...] 2002-11-30
[6] 웹사이트 Sigma Aldrich: Safety Data Sheet: 2-Dimethylaminoethanol (+)-bitartrate https://www.sigmaald[...]
[7] 학술지 Effects of dimethylaminoethanol pyroglutamate (DMAE p-Glu) against memory deficits induced by scopolamine: evidence from preclinical and clinical studies https://link.springe[...] 2009-12-01
[8] 학술지 Effects of nicotinic dimethylaminoethyl esters on working memory performance of rats in the radial-arm maze https://www.scienced[...] 1995-06
[9] 학술지 Dissociation constants of some alkanolamines at 293, 303, 318, and 333 K https://ris.utwente.[...]
[10] 웹사이트 法規情報 https://www.tcichemi[...] 東京化成工業株式会社
[11] 학술지 The role of dimethylaminoethanol in cosmetic dermatology 2005
[12] 학술지 Structural characterization and stability of dimethylaminoethanol and dimethylaminoethanol bitartrate for possible use in cosmetic firming
[13] 학술지 Split face study on the cutaneous tensile effect of 2-dimethylaminoethanol (deanol) gel https://hdl.handle.n[...] 2002-08
[14] 학술지 In vivo skin effects of a dimethylaminoethanol (DMAE) based formulation 2009-12
[15] 학술지 Dissociation constants of some alkanolamines at 293, 303, 318, and 333 K https://ris.utwente.[...]
[16] 백과사전 Wiley-VCH
[17] 서적 Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition 2011
[18] 보고서 "Dimethylethanolamine (DMAE) [108-01-0] and Selected Salts and Esters: Review of Toxicological Literature (Update)," Report on National Institute of Environmental Health Sciences Contract No. N01-ES-65402 http://ntp.niehs.nih[...] 2002-11
[19] 웹사이트 Sigma Aldrich: Safety Data Sheet: 2-Dimethylaminoethanol (+)-bitartrate http://www.sigmaaldr[...]



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