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포스파티딜에탄올아민

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목차

1. 개요

포스파티딜에탄올아민은 모든 살아있는 세포에서 발견되는 인지질의 일종으로, 세포막의 구성 성분이며 다양한 생물학적 기능에 관여한다. 뇌, 신경 조직, 세균 등에서 중요한 역할을 하며, 세포 분열, 막 융합, 막 곡률 조절 등에 기여한다. 포스파티딜콜린에 비해 더 점성이 있는 지질막을 생성하여 세포막의 안정성을 높이며, 혈액 응고, 지질단백질 분비, 프라이온 전파 등에도 관여한다. 세균에서는 주요 인지질로서 막 단백질의 기능 조절 및 다약물 수송체 기능을 돕는다. 식품 내에서는 마이야르 반응을 통해 아마도리 산물을 생성하여 산화 스트레스를 유발하고, 혈관 질환, 당뇨병, 암 등과 관련될 수 있다.

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포스파티딜에탄올아민 - [화학 물질]에 관한 문서
화학 정보
별칭세팔린
케팔린
KEGGC00350
MeSH 이름포스파티딜에탄올아민
일화사전 번호J209.240I
JGlobalID200907083158711535
LipidMapsLMGP02010000
성질
위험성
기타 정보
영어 명칭포스파티딜에탄올아민, PE
일본어 명칭ホスファチジルエタノールアミン

2. 기능

포스파티딜에탄올아민은 세포 내에서 다양한 생리적 기능을 수행한다. 모든 살아있는 세포에서 발견되며, 특히 뇌의 백색질, 신경, 신경 조직, 척수 등에서 많이 발견된다.

주요 세포막 지질: 포스파티딜콜린(PtdCho), 포스파티딜에탄올아민(PtdEtn), 포스파티딜이노시톨(PtdIns), 포스파티딜세린(PtdSer).


포스파티딜에탄올아민은 세포막의 주요 구성 성분 중 하나이며, 세포분열 과정 중 세포질분열, 막 융합 및 수축 고리 분해에 중요한 역할을 한다.[20] 또한 막 곡률을 조절하며, 여러 생물학적 경로에서 중요한 전구체, 기질 또는 공여체로 작용한다.[18]

2. 1. 세포 내 기능



포스파티딜에탄올아민은 모든 살아 있는 세포에서 발견되며, 전체 인지질의 25%를 차지한다. 인체생리학에서 포스파티딜에탄올아민은 특히 뇌의 백색질, 신경, 신경 조직, 척수에서 발견되며 전체 인지질의 45%를 차지한다.[19]

포스파티딜에탄올아민은 세포분열의 세포질분열 동안 막 융합 및 수축 고리 분해에 중요한 역할을 한다.[20] 또한 막 곡률을 조절하는 것으로 생각된다. 여러 생물학적 경로에서 중요한 전구체, 기질 또는 공여체로 작용한다.[18]

극성 머리 부분을 가지고 있는 포스파티딜에탄올아민은 포스파티딜콜린에 비해 더 점성이 있는 지질막을 생성한다. 예를 들어 다이-올레오일-포스파티딜에탄올아민의 녹는점은 -16 °C이고 다이-올레오일-포스파티딜콜린의 녹는점은 -20 °C이다. 지질에 두 개의 팔미토일 사슬이 있는 경우 포스파티딜에탄올아민은 63 °C에서 녹고 포스파티딜콜린은 41 °C에서 녹는다.[21] 더 낮은 녹는점은 단순한 관점에서 더 많은 유체막에 해당한다.

2. 2. 인체 내 기능

사람에서 포스파티딜에탄올아민의 대사는 심장에서 중요한 것으로 생각된다. 심장으로의 혈류가 제한되면 막 첨판 사이의 포스파티딜에탄올아민의 비대칭 분포가 중단되고 그 결과 막이 중단된다.[22] 또한 포스파티딜에탄올아민은 간에서 지질단백질의 분비에 중요한 역할을 한다. 이는 골지체에서 나오는 초저밀도 지질단백질 분비용 소포가 초저밀도 지질단백질을 포함하는 다른 소포에 비해 상당히 높은 농도의 포스파티딜에탄올아민을 갖기 때문이다.[22] 포스파티딜에탄올아민은 또한 단백질이나 핵산의 도움 없이도 감염성 프라이온을 전파할 수 있는 것으로 나타났는데, 이것은 포스파티딜에탄올아민의 고유한 특징이다.[23] 포스파티딜에탄올아민은 또한 포스파티딜세린과 함께 작용하여 프로트롬빈으로부터 트롬빈의 형성을 촉매하는 두 단백질인 혈액응고 제V인자 및 혈액응고 제X인자에 대한 결합을 촉진함으로써 트롬빈 형성 속도를 증가시키기 때문에 혈액응고에 역할을 하는 것으로 생각된다.[24] 엔도칸나비노이드인 아난다마이드의 합성은 ''N''-아세틸기전이효소와 포스포라이페이스-D라는 2가지 효소의 연속적인 작용에 의해 포스파티딜에탄올아민으로부터 수행된다.[25]

2. 3. 세균 내 기능

포스파티딜콜린이 동물에서 주로 발견되는 인지질이라면, 포스파티딜에탄올아민은 세균에서 주로 발견되는 인지질이다. 세균의 막에서 포스파티딜에탄올아민의 주요 역할 중 하나는 음이온성 막 인지질로 인한 음전하를 분산시키는 것이다. 대장균에서 포스파티딜에탄올아민은 젖당을 세포 내로 능동수송시키는 젖당 투과효소를 지원하는 역할을 하며, 다른 수송 시스템에서도 관여할 수 있다. 포스파티딜에탄올아민은 젖당 투과효소 및 다른 막 단백질의 조립 과정에서 막 단백질이 제대로 기능할 수 있도록 3차 구조를 올바르게 형성하도록 돕는 "샤페론" 역할을 한다. 포스파티딜에탄올아민이 존재하지 않으면 수송 단백질은 잘못된 3차 구조를 가지게 되며 올바르게 기능할 수 없게 된다.[26]

포스파티딜에탄올아민은 또한 세균의 다약제 내성 수송체가 제대로 기능하도록 돕고, 수송체가 적절히 열리고 닫히는 데 필요한 중간생성물 형성을 가능하게 한다.[27]

3. 구조

레시틴의 일종인 포스파티딜에탄올아민은 글리세롤에 두 개의 지방산과 인산이 에스터화된 형태로 구성된다. 포스파티딜콜린에서는 인산기가 콜린과 결합하는 반면, 포스파티딜에탄올아민에서는 에탄올아민과 결합한다.[19] 두 지방산은 서로 같거나 다를 수 있으며, 일반적으로 1번, 2번 위치에 결합한다. 드물게 1번, 3번 위치에 결합하기도 한다.[19]

에탄올아민의 구조

4. 합성

포스파티딜에탄올아민은 포스파티딜세린 탈카복실화 경로와 사이티딘 이인산-에탄올아민 경로를 통해 합성된다. 포스파티딜세린 탈카복실화효소는 전자의 경로에서 포스파티딜세린을 탈카복실화하는 효소이며, 이 반응은 미토콘드리아 막에서 일어난다. 후자의 경로는 포스파티딜콜린 합성과 유사하게 에탄올아민을 기질로 사용하여 세포질과 소포체에서 여러 단계를 거쳐 진행된다.[28] 포스파티딜에탄올아민은 대두 또는 계란 레시틴에 풍부하며, 크로마토그래피 분리를 통해 상업적으로 생산된다.

4. 1. 포스파티딜세린 탈카복실화 경로

포스파티딜세린 탈카복실화효소는 포스파티딜세린을 탈카복실화하여 포스파티딜에탄올아민을 생성한다.[28] 이 경로는 미토콘드리아 막에서 포스파티딜에탄올아민을 합성하는 주요 경로이다.[28] 미토콘드리아 막에서 생성된 포스파티딜에탄올아민은 세포 전체를 통해 다른 막으로 운반되어 사용된다.[28]

포스파티딜세린 탈카복실화 경로를 통한 포스파티딜에탄올아민 합성은 미토콘드리아 내막에서 빠르게 일어난다.[29] 그러나 포스파티딜세린은 소포체에서 만들어지기 때문에, 소포체에서 미토콘드리아 막으로, 그리고 미토콘드리아 내막으로 포스파티딜세린이 이동하는 과정이 이 경로를 통한 합성 속도를 제한한다.[29] 이러한 이동 기전은 현재 알려져 있지 않지만, 이 경로에서 합성 속도 조절에 중요한 역할을 할 수 있다.[29]

4. 2. 사이티딘 이인산-에탄올아민 경로

포스파티딜콜린 합성과 유사하게, 포스파티딜에탄올아민은 에탄올아민을 기질로 사용하여 사이티딘 이인산-에탄올아민 경로를 통해 만들어진다. 이 경로는 세포질과 소포체에서 일어나는 여러 단계를 거쳐 포스파티딜에탄올아민을 생성한다.[28] 포스파티딜에탄올아민은 대두 또는 계란 레시틴에 풍부하게 함유되어 있으며, 크로마토그래피 분리법을 통해 상업적으로 생산할 수 있다.

5. 식품 내 존재 및 건강 문제

식품 내 포스파티딜에탄올아민은 마이야르 반응의 일부로 분해되어 아마도리 산물을 생성하며, 이는 막 지질 과산화를 촉진하여 세포에 산화 스트레스를 유발한다.[30][31] 이러한 산화 스트레스는 식품 변질 및 여러 질병의 원인이 될 수 있다.

5. 1. 아마도리-포스파티딜에탄올아민 관련 건강 문제

마이야르 반응의 부산물인 아마도리-포스파티딜에탄올아민은 막 지질 과산화를 촉진하여 세포에 산화 스트레스를 유발하며,[31] 이는 식품 변질 및 여러 질병을 유발하는 원인으로 알려져 있다.

아마도리-포스파티딜에탄올아민은 초콜릿, 두유, 유아용 조제분유 및 기타 가공식품에서 상당량 발견되었다.[30] 특히 가공 온도가 높고 지방 및 당 농도가 높은 식품에서 더 높은 수준으로 검출된다.[30]

추가 연구에 따르면 아마도리-포스파티딜에탄올아민은 혈관 질환[32], 당뇨병과 암 발생률 증가 간의 연관성[33], 그리고 기타 질병과 관련될 가능성이 있다.[34] 건강한 사람보다 당뇨병 환자의 혈장에서 아마도리-포스파티딜에탄올아민의 농도가 더 높게 나타나는데, 이는 해당 물질이 질병 발생에 영향을 미치거나 질병의 결과물일 수 있음을 시사한다.[34]

참조

[1] 논문 N-acylation of phosphatidylethanolamine and its biological functions in mammals
[2] 논문 Formation and function of phosphatidylserine and phosphatidylethanolamine in mammalian cells
[3] 논문 Redistribution of phosphatidylethanolamine at the cleavage furrow of dividing cells during cytokinesis
[4] 기타 2012-12-00
[5] 논문 Thematic Review Series: Glycerolipids. Phosphatidylserine and phosphatidylethanolamine in mammalian cells: Two metabolically related aminophospholipids
[6] 논문 Isolation of phosphatidylethanolamine as a solitary cofactor for prion formation in the absence of nucleic acids
[7] 논문 Modulation of Prothrombinase Assembly and Activity by Phosphatidylethanolamine
[8] 논문 Cannabinoids for treatment of Alzheimer's disease: moving toward the clinic
[9] 웹사이트 Phosphatidylethanolamine and Related Lipids https://web.archive.[...] The AOCS Lipid Library 2012-04-16
[10] 논문 Conformational changes in a bacterial multidrug transporter are phosphatidylethanolamine-dependent https://dipot.ulb.ac[...]
[11] 웹사이트 Phospholipid Biosynthesis http://lipidlibrary.[...] The AOCS Lipid Library 2011-07-28
[12] 논문 Biosynthetic Regulation and Intracellular Transport of phosphatidylserine in Mammalian Cells https://www.jstage.j[...] 2003-04-01
[13] 논문 UV analysis of Amadori-glycated phosphatidylethanolamine in foods and biological samples http://www.jlr.org/c[...]
[14] 논문 Synthetically prepared Amadori-glycated phosphatidylethanolamine can trigger lipid peroxidation via free radical reactions
[15] 논문 Amadori-glycated phosphatidylethanolamine induces angiogenic differentiations in cultured human umbilical vein endothelial cells
[16] 논문 Amadori-glycated phosphatidylethanolamine up-regulates telomerase activity in PANC-1 human pancreatic carcinoma cells
[17] 논문 Incidence of reflux esophagitis and H pylori infection in diabetic patients
[18] 논문 N-acylation of phosphatidylethanolamine and its biological functions in mammals
[19] 논문 Formation and function of phosphatidylserine and phosphatidylethanolamine in mammalian cells
[20] 논문 Redistribution of phosphatidylethanolamine at the cleavage furrow of dividing cells during cytokinesis
[21] 기타 2012-12-00
[22] 논문 Thematic Review Series: Glycerolipids. Phosphatidylserine and phosphatidylethanolamine in mammalian cells: Two metabolically related aminophospholipids
[23] 논문 Isolation of phosphatidylethanolamine as a solitary cofactor for prion formation in the absence of nucleic acids
[24] 논문 Modulation of Prothrombinase Assembly and Activity by Phosphatidylethanolamine
[25] 논문 Cannabinoids for treatment of Alzheimer's disease: moving toward the clinic
[26] 웹사이트 Phosphatidylethanolamine and Related Lipids https://web.archive.[...] The AOCS Lipid Library 2012-04-16
[27] 논문 Conformational changes in a bacterial multidrug transporter are phosphatidylethanolamine-dependent
[28] 웹사이트 Phospholipid Biosynthesis http://lipidlibrary.[...] The AOCS Lipid Library 2011-07-28
[29] 논문 Biosynthetic Regulation and Intracellular Transport of phosphatidylserine in Mammalian Cells https://www.jstage.j[...] 2003-04-01
[30] 논문 UV analysis of Amadori-glycated phosphatidylethanolamine in foods and biological samples http://www.jlr.org/c[...]
[31] 논문 Synthetically prepared Amadori-glycated phosphatidylethanolamine can trigger lipid peroxidation via free radical reactions
[32] 논문 Amadori-glycated phosphatidylethanolamine induces angiogenic differentiations in cultured human umbilical vein endothelial cells
[33] 논문 Amadori-glycated phosphatidylethanolamine up-regulates telomerase activity in PANC-1 human pancreatic carcinoma cells
[34] 논문 Incidence of reflux esophagitis and H pylori infection in diabetic patients


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