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바비탈

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목차

1. 개요

바비탈은 1902년 헤르만 에밀 피셔와 요제프 폰 메링에 의해 처음 합성된 바르비투르산계 약물이다. 1904년 바이엘에서 베로날, 쉐링에서 메디날이라는 이름으로 판매되었으며, 불면증 치료를 위한 진정제로 사용되었다. 바비탈은 수면제로 널리 사용되었으나, 과다 복용으로 인한 사망 사례가 보고되었고, 생물학적 연구에서 완충 용액으로도 사용되었다. 또한 문학 작품 및 영화, 드라마 등 대중문화에서도 소재로 활용되었다.

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바비탈
일반 정보
바르비탈
바르비탈 구조
바르비탈
바르비탈 공-막대 모델
상품명베로날, 메디날
Drugs.comDrugs.com 바르비탈 정보
MedlinePlusMedlinePlus 바르비탈 정보
법적 규제 (브라질)B1
법적 규제 (브라질) 주석콜레지트 이사회 결의안 No. 784 - 마약, 향정신성, 전구 물질 및 특수 통제 하에 있는 기타 물질 목록
법적 규제 (캐나다)스케줄 IV
법적 규제 (미국)스케줄 IV
법적 규제 (독일)Anlage III
투여 경로입
제거 반감기30.3 (± 3.2) 시간
CAS 등록번호57-44-3
ATC 코드N05CA04
PubChem CID2294
DrugBankDB01483
ChemSpider ID2206
UNII5WZ53ENE2P
KEGGD01740
ChEBI31252
ChEMBL444
분자식C8H12N2O3
SMILESO=C1NC(=O)NC(=O)C1(CC)CC
StdInChI1S/C8H12N2O3/c1-3-8(4-2)5(11)9-7(13)10-6(8)12/h3-4H2,1-2H3,(H2,9,10,11,12,13)
StdInChIKeyFTOAOBMCPZCFFF-UHFFFAOYSA-N
약리학적 정보
약물 분류바르비투르산염

2. 역사

바비탈은 1902년 독일의 화학자 헤르만 에밀 피셔와 요제프 폰 메링이 처음 합성하였으며,[20][2] 이들은 1903년에 자신들의 발견을 발표했다.[2][19] 피셔 등은 1864년에 합성된 약물을 개선하여 다이에틸 바르비투르산을 합성했는데, 이것이 바로 바비탈이다.[19] 이들의 연구는 특정 아실요소(당시 우레이드)의 약리학적 특성을 연구하는 과정에서, 화합물의 에틸기가 최면 작용에 중요하다는 결론에 도달하면서 시작되었다.[3] 그들은 다이에틸아세틸 요소, 바비탈(다이에틸말론산 요소), 다이프로필말론산 요소를 합성하여 비교했고, 바비탈이 중간 정도의 효능을 보이는 것을 확인했다.[3]

"베로날" 결정체 병. 바이엘이 제조한 최초의 상업용 바르비투르산계 약물이었다. 상품명은 이탈리아 도시 베로나의 이름을 딴 것이다.


바비탈은 1904년부터 바이엘사에 의해 베로날(Veronal|베로날de)이라는 상품명으로 판매되기 시작했으며,[4] 이 이름은 이탈리아의 도시 베로나에서 유래했다. 바비탈의 가용성 염은 쉐링사에 의해 메디날(Medinal|메디날de)이라는 이름으로 판매되었다.[4][19] 당시 바비탈은 "신경 흥분으로 유발된 불면증"에 처방되었으며,[4] 맛이 역하지 않고 기존의 브롬화물 등에 비해 비교적 안전하다는(치료 범위가 넓다는) 장점 때문에 새로운 진정제로 인기를 얻었다.[19] 같은 해 헤르만 폰 후젠이 환자에게 처음 시험했으며, 주로 사립 클리닉에서 사용되었다.[19] 상대적으로 비용이 저렴했던 브롬화물 등은 공립 정신병원에서 계속 사용되었다.[19] 바비탈의 성공은 이후 다양한 바르비투르산계 약물이 개발되는 중요한 계기가 되었다.[19]

3. 합성

바비탈은 1902년 독일의 화학자 헤르만 에밀 피셔와 요제프 폰 메링이 처음 합성하였으며,[20][2] 1903년에 발견 내용을 발표했다.[2]

바비탈 합성 과정


바비탈을 합성하는 주요 방법은 다음과 같다.

  • 다이에틸말론산 에스테르를 요소와 소듐 에톡사이드가 있는 환경에서 축합시킨다.[3]
  • 에틸 아이오다이드 2 몰 당량 이상을 말로닐요소(바르비투르산)의 은염 또는 산의 염기성 용액에 첨가한다.[3]
  • 요소와 다이에틸 말론산 유도체인 다이에틸-2,2-다이에틸말론산으로부터 축합 반응을 통해 합성한다.


이러한 과정을 통해 냄새가 없고 약간 쓴맛이 나는 흰색 결정성 분말 형태의 바비탈이 얻어진다.[3] 피셔 등은 1864년에 합성된 기존 약물을 변경하여 다이에틸 바르비투르산, 즉 바비탈을 합성했다.[19]

4. 약리 작용

바비탈은 기존의 수면제보다 여러 면에서 개선된 약물로 평가받았다. 맛이 약간 썼지만, 당시 널리 사용되던 브롬화물의 강하고 불쾌한 맛보다는 훨씬 나았다. 또한 부작용이 적고, 치료에 사용되는 용량은 중독이나 심각한 부작용을 일으킬 수 있는 독성 용량보다 훨씬 낮다는 장점이 있었다.[19]

그러나 장기간 사용 시 약물 내성이 생겨 원하는 효과를 얻기 위해 더 많은 양을 복용해야 하는 문제가 있었다. 러시아 제국의 마지막 황후였던 알렉산드라 표도로브나는 친구에게 "나는 말 그대로 그것에 흠뻑 젖어 있다"고 털어놓을 정도로 의존성을 보이기도 했다.[5] 바비탈과 같이 약효가 서서히 나타나는 수면제는 치명적인 과다 복용 사고로 이어지는 경우가 많았다. 알콕과 브라운의 대서양 횡단 비행으로 유명한 선구적인 비행사 아서 휘튼 브라운 역시 바비탈의 우발적인 과다 복용으로 사망했다.

최근에는 연구 목적으로 공여체-수용체 스테노스 하우스 부가물(DASA)을 기반으로 한 바비탈의 광스위치 가능한 유도체가 개발되었다(광약리학). 이 DASA-바비탈은 GABAA 수용체를 통해 신경 활동에 영향을 미치며, 사이클로덱스트린을 사용하여 물속에서 빛에 의해 분자 구조를 가역적으로 변화시키는 광이성질화 특성을 보인다.[6]

5. pH 완충 용액

바비탈 나트륨 용액은 생물학적 연구, 예를 들어 면역 전기 영동이나 고정액에서 완충 용액으로도 사용되었다.[7][8] 바비탈은 통제 물질이므로, 바비탈 기반 완충액은 다른 물질로 대체되는 추세이다.[9]

6. 중독

1940년경 제3제국에서 생산된 것으로 추정되는 코르크 마개 달린 유리 튜브에 든 바이엘(Bayer)의 베로날 10정


바비탈(베로날)은 의도적이거나 우발적인 과다 복용으로 중독을 일으킬 수 있다. 여러 유명 인사들이 이 약물을 과다 복용하여 생을 마감했다.

홀로코스트 기간 동안, 베를린, 드레스덴, 비스바덴 등 독일 도시에 거주하던 많은 유대인들은 나치[11] 정권에 의해 강제 수용소로 이송되는 비극을 피하기 위해 베로날을 이용해 스스로 목숨을 끊었다.[12] 독일의 연극 평론가이자 에세이스트인 알프레드 케르 역시 제2차 세계 대전 이후 독일 여행 중 뇌졸중을 겪자, 아내가 구해온 베로날 과다 복용으로 생을 마감하기로 결정했다.[13]

또한, 극작가 라임운트 페초치의 아들 에릭 마레오는 아내 델마를 베로날로 살해하는 사건도 있었다. 이 재판에서는 델마의 레즈비언 연인이었던 프리다 스타크가 중요한 증인으로 나섰다.[14]

7. 대중문화



바비탈은 특히 '베로날(Veronal)'이라는 상품명으로 여러 문학 작품, 영화, 드라마 등 대중문화 매체에서 중요한 소재나 줄거리 장치로 자주 등장한다.[15][16][17] 주로 수면제나 독극물로 묘사되며, 특히 추리 소설이나 스릴러, 법정 드라마 장르에서 사건의 중요한 열쇠나 범행 도구로 활용되는 경우가 많다.[16][17] 때로는 등장인물의 자살 도구로 사용되거나 과다 복용으로 인한 죽음의 원인으로 그려지기도 한다.[15]

7. 1. 문학

D. H. 로렌스의 소설 《사랑스러운 여인》에서는 주인공이 바비탈 과다 복용으로 사망하는 내용이 나온다.[15] 애거사 크리스티의 추리 소설에서는 '베로날(Veronal)'이라는 이름으로 자주 등장하며, 사건의 중요한 장치로 활용된다.[16] 대표적인 작품으로는 《애크로이드 살인 사건》(1926년)과 《학교의 살인》(1931년) 등이 있다. 다자이 오사무의 소설 《인간 실격》(1948년)에서도 주인공이 바비탈을 복용한다. 또한, CBS 텔레비전 법정 드라마 《페리 메이슨》의 에피소드 〈사라진 요소의 사건〉(1963)에서도 줄거리 장치로 사용되었다.[17] 스티븐 킹의 소설 《더 스탠드》에서는 등장인물 페리온이 파트너 마크가 충수염으로 사망한 후 자살을 위해 바비탈을 사용한다.

7. 2. 영화

7. 3. 드라마

바비탈은 CBS 텔레비전 법정 드라마, 페리 메이슨의 에피소드 《사라진 요소의 사건》(1963)에서 줄거리 장치로 사용되었다.[17] 미국 드라마 형사 콜롬보에서도 등장하는데, 다음과 같은 에피소드에서 언급된다.

  • 시즌 3 #24 「백조의 노래」(1973년)
  • 시즌 6 #38 「루산 경부의 범죄」(1976년)


스티븐 킹의 소설 《더 스탠드》에서는 페리온이라는 등장인물이 파트너 마크가 충수염으로 사망한 후 자살하는 방법으로 사용하였다.

참조

[1] 웹사이트 RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial https://www.in.gov.b[...] Diário Oficial da União 2023-03-31
[2] 학술지 Ueber eine neue Klasse von Schlafmitteln
[3] EB1911
[4] encyclopedia Veronal https://books.google[...] 2015-07-25
[5] 서적 The Real Tsaritsa Little Brown 1922
[6] 학술지 Donor-Acceptor Stenhouse Adduct Displaying Reversible Photoswitching in Water and Neuronal Activity 2022-08
[7] 웹사이트 Buffer Solutions http://www.immunolog[...] 2006-09-10
[8] 서적 Plant Microtechnique and Microscopy http://microscopy.be[...] Oxford University Press 1999
[9] 학술지 A non-barbital buffer for immunoelectrophoresis and zone electrophoresis in agarose gels 1978-10
[10] Citation Le Matin https://www.retronew[...] 1942-07-06
[11] 서적 I Will Bear Witness 1998
[12] 서적 Problems Unique to the Holocaust https://books.google[...] Univ Pr of Kentucky
[13] 웹사이트 Im Interview: Judith Kerr - ''Wir waren eine Insel'' - Kultur - sueddeutsche.de http://www.sueddeuts[...] 2021-07-08
[14] 서적 The Trials of Eric Mareo http://nzetc.victori[...] 2021-02-10
[15] 서적 The virgin and the gypsy : and other stories https://archive.org/[...] London : Marshall Cavendish 1988
[16] 웹사이트 A quote from The Murder of Roger Ackroyd https://www.goodread[...] 2021-10-22
[17] 웹사이트 The Case of the Missing Element (1963) https://m.imdb.com/t[...] 2024-03-05
[18] 학술지 Ueber eine neue Klasse von Schlafmitteln
[19] 서적 精神医学の歴史 青土社 1999-10
[20] 저널 인용 Ueber eine neue Klasse von Schlafmitteln


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