사카로핀
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1. 개요
사카로핀은 라이신 분해 과정에서 생성되고 분해되는 중간 생성물이다. 사카로핀은 사카로핀 탈수소효소에 의해 촉매되는 가역 반응을 통해 라이신과 α-케토글루타르산으로부터 생성되며, 글루탐산과 2-아미노아디프산 6-세미알데하이드로 분해된다. 사카로핀뇨증과 사카로핀혈증은 라이신 분해 과정의 유전적 결함으로 인해 발생하는 질환으로, 소변이나 혈액 내 사카로핀의 과다 축적을 특징으로 한다. 사카로핀은 1961년 효모에서 처음 분리되었다.
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사카로핀 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
---|---|
식별자 | |
CAS 등록번호 | 997-68-2 |
UNII | WBQ73O8W32 |
PubChem CID | 160556 |
ChemSpider ID | 141086 |
DrugBank | DB04207 |
KEGG | C00449 |
MeSH | 사카로핀 |
ChEBI | 16927 |
3DMet | B01246 |
SMILES | NC(CCCCNC(CCC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O |
표준 InChI | 1S/C11H20N2O6/c12-7(10(16)17)3-1-2-6-13-8(11(18)19)4-5-9(14)15/h7-8,13H,1-6,12H2,(H,14,15)(H,16,17)(H,18,19) |
표준 InChIKey | ZDGJAHTZVHVLOT-UHFFFAOYSA-N |
속성 | |
탄소 (C) | 11 |
수소 (H) | 20 |
질소 (N) | 2 |
산소 (O) | 6 |
관련 화합물 | |
기타 기능 | 4-(γ-글루타밀아미노)부탄산 하이푸신 |
기타 화합물 | 팔미토일에탄올아미드 |
화학 정보 | |
IUPAC 명칭 | 2-[(5-아미노-5-카르복시펜틸)아미노]펜탄디오산 |
분자식 | C11H20N2O6 |
몰 질량 | 276.286 g/mol |
녹는점 | 257-259°C |
2. 반응
사카로핀은 사카로핀 탈수소효소에 의해 촉매되는 가역 반응을 통해 생성되고 분해된다. 이 과정에서 라이신과 α-케토글루타르산이 반응하여 사카로핀을 거쳐 글루탐산과 2-아미노아디프산 6-세미알데하이드가 만들어진다.
2. 1. 사카로핀 합성 및 분해 반응
사카로핀 탈수소효소는 사카로핀의 합성과 분해 반응을 촉매한다. 이 효소에 의해 촉매되는 반응은 다음과 같다.:라이신 + α-케토글루타르산 ⇄ 사카로핀 ⇄ 글루탐산 + 2-아미노아디프산 6-세미알데하이드(알리신)
3. 병리학
사카로핀 대사 경로에 관여하는 효소의 유전적 결함은 특정 질환을 유발할 수 있다. 대표적으로 라이신 분해 과정의 이상으로 인해 발생하는 사카로핀뇨증(소변에 사카로핀 과다 배출)과 사카로핀혈증(혈액 내 사카로핀 과다)이 있다.
3. 1. 사카로핀뇨증
사카로핀뇨증은 소변에 다량의 사카로핀이 검출되는 질환이다. 이는 라이신 분해 과정에서 발생하는 유전적 결함 때문에 생긴다. 혈액에서 과량의 사카로핀이 검출되는 사카로핀혈증 역시 같은 원인으로 발생하는 관련 질환이다.3. 2. 사카로핀혈증
사카로핀혈증은 혈액에서 과량의 사카로핀이 검출되는 상태를 말한다. 이는 아미노산의 일종인 라이신의 분해 과정에 유전적 결함이 생겨 발생하는 질환으로, 종종 소변에서 다량의 사카로핀이 검출되는 사카로핀뇨증과 함께 나타나기도 한다.4. 역사
사카로핀은 1961년 달링(Darling)과 라센(Larsen)에 의해 효모(''Saccharomyces'', 여기서 이름이 유래됨)에서 처음으로 분리되었다.[6][2][3]
참조
[1]
웹사이트
N-(5-AMINO-5-CARBOXYPENTYL)GLUTAMIC ACID - Compound Summary
https://pubchem.ncbi[...]
National Center for Biotechnology Information
2012-07-11
[2]
논문
Saccharopine, a new amino acid in Baker's and Brewer's yeast: I. Isolation and properties
1961
[3]
논문
Saccharopine, a new amino acid in Baker's and Brewer's yeast: I. Isolation and properties
1961
[4]
웹인용
N-(5-AMINO-5-CARBOXYPENTYL)GLUTAMIC ACID - Compound Summary
https://pubchem.ncbi[...]
National Center for Biotechnology Information
2012-07-11
[5]
웹인용
N-(5-AMINO-5-CARBOXYPENTYL)GLUTAMIC ACID - Compound Summary
https://pubchem.ncbi[...]
National Center for Biotechnology Information
2012-07-11
[6]
논문
Saccharopine, a new amino acid in Baker's and Brewer's yeast: I. Isolation and properties
1961
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