자일렌

3. 구조

자일렌은 벤젠 고리에 두 개의 메틸기(CH3)가 결합된 구조를 가지며, 메틸기의 결합 위치에 따라 ''o''-자일렌, ''m''-자일렌, ''p''-자일렌의 세 가지 이성질체가 존재한다.^[9]

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''p''-자일렌은 결정 구조에서 더 쉽게 응집되기 때문에 녹는점이 다른 이성질체보다 훨씬 높다.^[9] 각 이성질체의 밀도는 약 0.87g/mL으로 물보다 낮다.^[9] 자일렌은 물 및 다양한 알코올과 공비 혼합물을 형성한다.^[4]

3. 1. ''o''-자일렌 (1,2-다이메틸벤젠)

3. 2. ''m''-자일렌 (1,3-다이메틸벤젠)

3. 3. ''p''-자일렌 (1,4-다이메틸벤젠)

4. 성질

자일렌은 무색 액체로, 물에는 거의 녹지 않지만 방향족 탄화수소와 같은 무극성 용매에는 잘 녹는다. 자일렌은 메틸기의 반응성과 방향족 고리의 반응성, 두 가지 종류의 반응을 보인다.

4. 1. 물리적 성질

자일렌은 물 및 다양한 알코올과 공비 혼합물을 형성한다. 물과의 공비 혼합물은 60% 자일렌으로 구성되며 94.5°C에서 끓는다.^[4] 많은 알킬벤젠 화합물과 마찬가지로, 자일렌은 다양한 할로카본과 복합체를 형성한다.^[12] 다른 이성질체의 복합체는 종종 서로 극적으로 다른 특성을 갖는다.^[13]

4. 2. 화학적 성질

5. 제조

자일렌은 촉매 개질로 생산되는 중요한 석유화학 제품이며, 코크스 연료 제조 과정에서 탄화를 통해서도 생성된다. 원유에도 0.5~1% 농도로 존재하며, 이는 원유의 종류에 따라 다르다. 소량은 가솔린과 항공유에도 함유되어 있다.

자일렌은 주로 개질유로 알려진 촉매 개질의 생성물에서 추출된 BTX 방향족 화합물 (벤젠, 톨루엔, 자일렌)의 일부로 생산된다.

매년 수백만 톤이 생산된다.^[4] 2011년에는 싱가포르에서 세계 최대 규모의 자일렌 생산 공장이 건설되기 시작했다.^[5] 자일렌은 톨루엔과 벤젠의 메틸화로 생산된다.^[4][7] 상업용 또는 실험실 등급 자일렌은 일반적으로 약 40–65%의 ''m''-자일렌과 최대 20%의 ''o''-자일렌, ''p''-자일렌 및 에틸벤젠을 함유한다.^[8][9][10] 이성질체의 비율은 특허받은 UOP-''Isomar'' 공정^[11] 또는 자일렌 자체나 트라이메틸벤젠과의 전알킬화를 통해 가치가 높은 ''p''-자일렌을 선호하도록 변경할 수 있다. 이러한 변환은 제올라이트에 의해 촉매된다.^[4]

ZSM-5는 현대 플라스틱의 대량 생산으로 이어지는 일부 이성질화 반응을 촉진하는 데 사용된다.

6. 용도

자일렌은 다양한 산업 분야에서 용매, 화학 제품 원료, 세정제 등으로 널리 사용된다. 특히 ''p''-자일렌은 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 수지의 원료인 테레프탈산 및 다이메틸 테레프탈레이트 생산에 사용된다. (전 세계 생산량의 절반 가량이 PET 생산에 사용됨.)^[10][14] ''o''-자일렌은 프탈산 무수물 생산에 사용된다.^[4]

6. 1. 용매

6. 2. 화학 원료

파라-자일렌은 테레프탈산으로 전환된다. 오르토-자일렌의 주요 용도는 가소제로 사용되는 프탈레이트 에스터의 전구체이다. 메타-자일렌은 알키드 수지의 구성 요소인 이소프탈산 유도체로 전환된다.^[4]

석유에 포함되어 약제 등의 원료로 사용된다. 의학·생물학 분야에서는, 예전부터 조직 절편 표본 제작 시 조직을 포매하는 파라핀이나, 봉입제로 사용하는 캐나다 발삼의 용매로 사용되어 왔으나, 인체에 대한 독성 때문에 무해한 대체품으로 전환되고 있다. 산화시키면 각종 프탈산이 된다.

6. 3. 세정제

6. 4. 기타 용도

7. 안전성 및 건강 영향

자일렌은 가연성이 있지만 급성 독성은 적은 편이며, 동물에 대한 LD₅₀ 범위는 200~5000mg/kg이다. 쥐의 경구 LD₅₀는 4300mg/kg이다. 자일렌은 메틸벤조산으로 산화되거나 하이드록실화되어 해독된다.^[4]

자일렌 증기를 흡입하면 중추 신경계(CNS) 억제 작용으로 두통, 어지럼증, 메스꺼움, 구토 등의 증상이 나타날 수 있다. 100ppm 노출 시 메스꺼움이나 두통을 경험할 수 있으며, 200~500ppm 노출 시에는 "흥분", 어지럼증, 쇠약, 과민성, 구토, 반응 시간 지연 등의 증상이 나타날 수 있다.^[20][21]

낮은 농도(200ppm 미만)의 자일렌 노출은 가역적인 부작용을 일으키며, 영구적인 손상을 유발하지 않는다. 그러나 장기간 노출될 경우 두통, 과민성, 우울증, 불면증, 초조함, 극심한 피로, 떨림, 청력 손실, 집중력 저하 및 단기 기억 상실 등의 증상이 나타날 수 있다.^[22] "유기 용매 증후군"으로 알려진 만성 용제 유도성 뇌병증이 자일렌 노출과 관련되어 있다는 연구 결과도 있지만, 다른 용매와의 복합 노출과 구분되는 자일렌만의 영향에 대한 정보는 부족하다.^[20]

자일렌 노출은 청각 장애와도 연관되어 있으며, 이는 동물 실험^[23][24]과 임상 연구^[25][26][27]에서 모두 확인되었다.

자일렌은 피부 자극을 유발하며, 피부의 기름을 제거하여 다른 화학 물질의 침투를 쉽게 만든다. 따라서 자일렌 노출로 인한 직업적 건강 문제를 예방하기 위해 불침투성 장갑과 마스크를 착용하고, 필요에 따라 호흡 보호구를 착용하는 것이 좋다.^[20]

자일렌은 메틸마뇨산으로 대사되며,^[28][29] 메틸마뇨산은 자일렌 노출을 확인하는 생체 지표로 활용될 수 있다.^[29][30]

8. 대한민국 생산 및 소비 현황 (2006년 기준)

2006년 대한민국의 자일렌 생산량 및 소비량은 다음과 같다. 아래 통계에서 "자일렌"은 이성질체 혼합물을 나타낸다. 또한, 이 통계의 "생산"은 '국내 자사 공장에서 실제로 생산된 지정 품목의 생산'을, "소비"는 '자사 공장에서 다른 제품의 원료, 가공, 연료용으로 소비된 것'을 의미한다. 따라서 국내 전체 소비량과는 차이가 있을 수 있다.

참조

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_[2] OEtymD xylene
_[3] 서적 Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology
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