맨위로가기

카바졸

"오늘의AI위키"는 AI 기술로 일관성 있고 체계적인 최신 지식을 제공하는 혁신 플랫폼입니다.
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.
목차

1. 개요

카바졸은 1872년 처음 분리된 유기 화합물로, 주로 석탄 타르에서 추출하거나 여러 유기 합성법을 통해 제조된다. 보르셰-드레히젤 고리화 반응, 부케러 카바졸 합성, 그라에베-울만 반응 등이 대표적인 합성 방법이다. 카바졸은 안료, 광촉매, 발광 다이오드 안정화제 등으로 사용되며, 폴리비닐카바졸은 전기 및 전자 산업에 활용된다. 또한, 살충제, 코카인 과다복용 해독제, NSAID 등 다양한 생리 활성 물질의 구성 성분으로도 사용된다. 자연에서는 카바졸 알칼로이드 형태로 존재하며, 올리바신, 엘립티신, 글리보민 B 등이 대표적인 예시이다.

더 읽어볼만한 페이지

  • IARC 2B군 발암 물질 - 클로로포름
    클로로포름은 화학식 CHCl3을 갖는 무색의 휘발성 액체 유기 화합물로, 마취 효과가 있어 과거에 마취제로 사용되었으나 독성 문제로 현재는 냉매 생산, 유기 용매 등으로 사용되며, 발암 가능성과 유독 물질 생성 위험으로 취급에 주의가 필요하고 사용을 줄이는 추세이다.
  • IARC 2B군 발암 물질 - 다우노루비신
    다우노루비신은 DNA에 삽입되어 복제와 전사를 억제하는 항암제로, 급성 골수성 백혈병과 신경모세포종 치료에 사용되며, 암세포 성장과 증식을 억제하고 다른 항암제 원료나 유사 약물 제조에도 사용되지만 심각한 심장 독성 부작용이 있다.
카바졸
식별자
CAS 등록 번호86-74-8
PubChem6854
KEGGC08060
화학 스파이더 ID6593
ChEMBL243580
유엔아이아이0P2197HHHN
ChEBI27543
드럭뱅크DB07301
그멜린102490
베일스타인3956
EC 번호201-696-0
RTECSFE3150000
스마일즈c1ccc2c(c1)c3ccccc3[nH]2
InChI1/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H
InChIKeyUJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYAV
표준 InChI1S/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H
표준 InChIKeyUJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N
속성
분자식C12H9N
몰 질량167.206 g mol−1
밀도1.301 g cm−3
녹는점246.3 °C
끓는점354.69 °C
자기 감수율-117.4 × 10−6 cm3 mol−1
위험성
인화점220 °C
GHS 신호어경고
명명법
IUPAC 이름9H-카바졸
다른 이름9-아자플루오렌, 디벤조피롤, 디페닐렌이민, 디페닐렌이미드, USAF EK-600
추가 정보

2. 역사

카를 그라에베(Carl Graebe)와 카를 글라서(Carl Andreas Glaser)가 1872년에 최초로 콜타르에서 이 화합물을 분리했다.[4]

3. 제조

카바졸은 수요가 제한적이기 때문에 경제적으로 실현 가능한 생산 방법은 거의 없다. 석탄 타르 증류 과정에서 카바졸은 안트라센 증류액에 농축되며 안트라퀴논 생산 전에 제거해야 한다. 이러한 폐기물이 주요한 산업적 카바졸 공급원이다.[4][5] 극성 화합물(예: 케톤)은 안트라센에서 카바졸을 선택적으로 침전시킨다. 보다 현대적인 기술은 고온[4] 또는 저압(70 mmHg)[6]에서 용융된 석탄 타르로부터 선택적 결정화이다.

실험실에서 카바졸을 합성하는 대표적인 방법으로는 보르쉐-드레흐젤 고리화 반응, 부케러 카바졸 합성, 그라에베-울만 반응 등이 있다.

3. 1. 보르쉐-드레흐젤 고리화 반응

페닐히드라진과 시클로헥사논을 축합 반응시켜 이민을 형성한다. 그 후, 염산 촉매 하에 전위 반응 및 고리화 반응을 통해 테트라히드로카바졸을 생성한다. 아세트산을 사용하면 이 두 단계를 한 번에 진행할 수 있다.[9] 마지막으로 사산화납을 이용하여 테트라히드로카바졸을 산화시켜 카바졸을 얻는다.[7][8]

보르쉐-드레흐젤 합성

3. 2. 부케러 카바졸 합성

카바졸을 합성하는 고전적인 방법으로는 보르쉐-드레흐젤 고리화가 있다.

보르셰-드레히젤 고리화 반응에서 첫 번째 단계는 페닐히드라진과 시클로헥사논의 축합 반응을 통해 이민을 형성하는 것이다. 두 번째 단계에서는 염산을 촉매로 사용하여 전위 반응과 고리화 반응을 일으켜 테트라히드로카바졸을 생성한다. 아세트산을 사용하면 두 단계를 하나로 합칠 수 있다.[9] 마지막 단계에서 사산화납을 이용해 산화시키면 카바졸이 생성된다.

부케러 카바졸 합성도 또 다른 고전적인 방법이다.[10]

부케러 카바졸 합성


그라에베-울만 반응도 카바졸 합성에 사용되는 방법이다.

그라에베-울만 반응


그라에베-울만 반응의 첫 단계에서는 ''N''-페닐-1,2-디아미노벤젠(''N''-페닐-''o''-페닐렌디아민)을 다이아조늄 염으로 전환하고, 이는 곧바로 1,2,3-트리아졸을 형성한다. 이 트리아졸은 불안정하여 온도를 높이면 질소가 방출되면서 카바졸이 생성된다.[11][12]

3. 3. 그라에베-울만 반응

카바졸 합성을 위한 세 번째 방법은 그라에베-울만 반응이다.

첫 번째 단계에서 ''N''-페닐-1,2-디아미노벤젠(''N''-페닐-''o''-페닐렌디아민)은 다이아조늄 염으로 전환되며, 이는 즉시 1,2,3-트리아졸을 형성한다. 트리아졸은 불안정하며 고온에서 질소가 방출되고 카바졸이 생성된다.[11][12]

3. 4. 기타 합성법

카바졸의 고전적인 실험실 유기 합성 방법에는 보르쉐-드레흐젤(Borsche-Drechsel) 고리화 반응이 있다.[7][8]

이 반응의 첫 단계에서는 페닐히드라진과 시클로헥사논이 축합 반응하여 이민을 형성한다. 두 번째 단계에서는 염산을 촉매로 사용하여 전위 반응과 고리화 반응을 통해 테트라히드로카바졸을 생성한다. 아세트산을 사용하면 두 단계를 하나로 합칠 수도 있다.[9] 마지막 단계에서는 사산화납을 이용하여 테트라히드로카바졸을 산화시켜 카바졸을 얻는다.

또 다른 고전적인 합성법으로는 나프톨과 아릴 히드라진을 사용하는 부케러 카바졸 합성이 있다.[10]

그라에베-울만 반응도 카바졸 합성에 사용된다. 이 반응의 첫 단계에서는 ''N''-페닐-1,2-디아미노벤젠(''N''-페닐-''o''-페닐렌디아민)을 다이아조늄 염으로 전환시키고, 이는 곧바로 1,2,3-트리아졸을 형성한다. 이 트리아졸은 불안정하여 고온에서 질소가 방출되면서 카바졸이 생성된다.[11][12]

디페닐아민 유도체는 전자 풍부하여 공기 중에서 가열하면 산화적 커플링을 통해 카바졸로 자연적으로 산화된다.[13]

치환된 카바졸은 교차 커플링 반응을 이용한 전이 금속 커플링 반응으로 가장 쉽게 합성할 수 있다.

4. 성질 및 응용

카바졸은 자외선-가시광선 스펙트럼이 풍부하여 안료[4] 및 광촉매[16]로 응용된다. 모체 카바졸은 히드론 블루 생산[4]에 사용되며, 아미노에틸카바졸은 피그먼트 바이올렛 23 생산[17]에 사용된다.

피그먼트 바이올렛 23 합성


카바졸은 특정 발광 다이오드에서 삼중항 발광체를 안정화시키고,[4] 일반적으로 전자 광주개체(정공 수용체)이다.[18] 전기화학적으로 산화되어 전도성 고분자가 되지만, 산업적으로 크게 이용되지는 못했다.[19] 폴리비닐카바졸은 전기 및 전자 산업에 유용하며, 특정 카바졸 노볼락 수지는 매우 높은 내열성을 가진다.[4] 광전도성을 나타내는 유도체가 존재하며, 유기 재료로서 복사기의 감광 드럼에 최초로 사용되었다.[21]

유기화학에서 카바졸은 여러 생리활성 물질의 성분이기도 하다. 살충제 니로산(Nirosan),[4] 코카인 과다복용 해독제 림카졸(Rimcazole), 수의학용 NSAID인 카프로펜(Carprofen)은 모두 카바졸로부터 만들어진다. 토포이소머라제 II 억제제인 엘립티신(ellipticine)은 카바졸을 피리딘 고리에 융합시킨 것이다. 가운데 있는 질소 원자는 전자를 방출하기 쉽기 때문에, 벤젠 고리의 질소에서 대각선 방향 위치에 전자끌개를 도입하면 분자가 쌍극자를 갖게 된다.

4. 1. 광화학적 성질

카바졸은 비교적 풍부한 자외선-가시광선 스펙트럼을 가지고 있으므로, 안료[4] 및 광촉매[16]로 응용된다. 모체 카바졸은 히드론 블루 생산[4]에 사용되며, 아미노에틸카바졸은 피그먼트 바이올렛 23 생산[17]에 사용된다.

카바졸은 특정 발광 다이오드에서 삼중항 발광체를 안정화시킨다.[4] 일반적으로 카바졸은 전자 광주개체(정공 수용체)이다.[18]

카바졸은 전기화학적으로 산화되어 전도성 고분자가 되지만, 상당한 산업적 이용에는 이르지 못했다.[19] 폴리비닐카바졸은 전기 및 전자 산업에 유용하며, 특정 카바졸 노볼락 수지는 매우 내열성이 높다.[4]

광전도성을 나타내는 유도체가 존재하며, 그 성질 때문에 최초로 유기 재료로서 복사기의 감광 드럼에 사용되었다.[21] 가운데 있는 질소 원자는 전자를 방출하기 쉽기 때문에, 벤젠 고리의 질소에서 대각선 방향 위치에 전자끌개를 도입하면 분자가 쌍극자를 갖게 된다.

4. 2. 전자적 성질

카바졸은 비교적 풍부한 자외선-가시광선 스펙트럼을 가지고 있어 안료[4] 및 광촉매[16]로 응용된다. 모체 카바졸은 히드론 블루 생산[4]에 사용되며, 아미노에틸카바졸은 피그먼트 바이올렛 23 생산[17]에 사용된다.

카바졸은 특정 발광 다이오드에서 삼중항 발광체를 안정화시킨다.[4] 일반적으로 카바졸은 전자 광주개체(정공 수용체)이다.[18]

카바졸은 전기화학적으로 산화되어 전도성 고분자가 되지만, 상당한 산업적 이용에는 이르지 못했다.[19] 폴리비닐카바졸은 전기 및 전자 산업에 유용하며, 특정 카바졸 노볼락 수지는 매우 내열성이 높다.[4]

가운데 있는 질소 원자는 전자를 방출하기 쉽기 때문에, 벤젠 고리의 질소에서 대각선 방향 위치에 전자끌개를 도입하면 분자가 쌍극자를 갖게 된다.

광전도성을 나타내는 유도체가 존재하며, 그 성질 때문에 최초로 유기 재료로서 복사기의 감광 드럼에 사용되었다.[21]

4. 3. 전기화학적 성질

카바졸은 비교적 풍부한 자외선-가시광선 스펙트럼을 가지고 있어 안료[4] 및 광촉매[16]로 응용된다. 모체 카바졸은 히드론 블루 생산[4]에 사용되며, 아미노에틸카바졸은 피그먼트 바이올렛 23 생산[17]에 사용된다.

카바졸은 특정 발광 다이오드에서 삼중항 발광체를 안정화시킨다.[4] 일반적으로 카바졸은 전자 광주개체(정공 수용체)이다.[18]

카바졸은 전기화학적으로 산화되어 전도성 고분자가 되지만, 상당한 산업적 이용에는 이르지 못했다.[19] 폴리비닐카바졸은 전기 및 전자 산업에 유용하며, 특정 카바졸 노볼락 수지는 매우 내열성이 높다.[4]

4. 4. 유기 재료 응용

카바졸은 비교적 풍부한 자외선-가시광선 스펙트럼을 가지고 있어 안료[4] 및 광촉매[16]로 응용된다. 모체 카바졸은 히드론 블루 생산[4]에 사용되며, 아미노에틸카바졸은 피그먼트 바이올렛 23 생산[17]에 사용된다.

카바졸은 특정 발광 다이오드에서 삼중항 발광체를 안정화시킨다.[4] 일반적으로 카바졸은 전자 광주개체(정공 수용체)이다.[18]

카바졸은 전기화학적으로 산화되어 전도성 고분자가 되지만, 산업적으로 크게 이용되지는 못했다.[19] 폴리비닐카바졸은 전기 및 전자 산업에 유용하며, 특정 카바졸 노볼락 수지는 매우 높은 내열성을 가진다.[4]

광전도성을 나타내는 유도체가 존재하며, 이러한 성질 때문에 최초로 유기 재료로서 복사기의 감광 드럼에 사용되었다.[21]

4. 5. 생리 활성 물질

카바졸은 비교적 풍부한 자외선-가시광선 스펙트럼을 가지고 있어 안료[4] 및 광촉매[16]로 응용된다. 모체 카바졸은 히드론 블루 생산[4]에 사용되며, 아미노에틸카바졸은 피그먼트 바이올렛 23 생산[17]에 사용된다.

카바졸은 특정 발광 다이오드에서 삼중항 발광체를 안정화시킨다.[4] 일반적으로 카바졸은 전자 광주개체(정공 수용체)이다.[18]

카바졸은 전기화학적으로 산화되어 전도성 고분자가 되지만, 상당한 산업적 이용에는 이르지 못했다.[19] 폴리비닐카바졸은 전기 및 전자 산업에 유용하며, 특정 카바졸 노볼락 수지는 매우 내열성이 높다.[4]

유기화학에서 카바졸 자체는 여러 생리활성 물질의 성분이기도 하다. 살충제 니로산(Nirosan),[4] 코카인 과다복용 해독제 림카졸(Rimcazole), 및 수의학용 NSAID인 카프로펜(Carprofen)은 모두 카바졸로부터 만들어진다. 토포이소머라제 II 억제제인 엘립티신(ellipticine)은 카바졸을 피리딘 고리에 융합시킨 것이다.

5. 천연에서의 존재

카바졸은 카바졸 알칼로이드에서 자연적으로 발생한다. 치환되지 않은 벤젠 고리를 가진 카바졸 알칼로이드는 드물게 발견된다. 올리바신은 ''아스피도스페르마 올리바세움(Aspidosperma olivaceum)''의 나무껍질에서, 엘립티신은 ''옥크로시아 엘립티카(Ochrosia elliptica)''에서 발견되었다.[15] 일부 카바졸 알칼로이드, 특히 글리보민 B는 ''글리코스미스 펜타필라(Glycosmis pentaphylla)''에서 분리되었다.

참조

[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 The Royal Society of Chemistry 2014
[2] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th Edition CRC Press
[3] 학술지 Hazardous Compounds in Tobacco Smoke
[4] Ullmann Carbazole
[5] Kirk-Othmer Anthraquinone
[6] Kirk-Othmer Tar and Pitch
[7] 학술지 Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.) https://zenodo.org/r[...]
[8] 학술지 Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen https://zenodo.org/r[...]
[9] OrgSynth 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazole (Carbazole, 1,2,3,4-tetrahydro-)
[10] 서적 Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents
[11] 학술지 Ueber eine neue Carbazolsynthese https://zenodo.org/r[...]
[12] 학술지 Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole
[13] Ullmann Amines, Aromatic
[14] 백과사전 Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
[15] 서적 Alkaloide Springer Fachmedien 1997
[16] 백과사전 N-Methylcarbazole 2005
[17] 특허
[18] Kirk-Othmer Photoconductive polymers
[19] Ullmann Polymers, Electrically conducting
[20] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th Edition CRC Press
[21] 링크깨짐 2022-04
[22] 학술지 Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)
[23] 학술지 Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen
[24] OrgSynth 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazole
[25] 웹사이트 Graebe-Ullmann reaction http://www.chempenso[...]
[26] 학술지 Ueber eine neue Carbazolsynthese
[27] 학술지 Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole
[28] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 The Royal Society of Chemistry 2014
[29] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th Edition https://archive.org/[...] CRC Press


본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.

문의하기 : help@durumis.com