트레오닌

3. 입체 이성질체

트레오닌은 아이소류신과 함께 2개의 입체 중심을 가지는 2가지 단백질생성성 아미노산 중 하나이다. 트레오닌은 (2''S'',3''R''), (2''R'',3''S''), (2''S'',3''S''), (2''R'',3''R'')의 입체배치를 갖는 4가지 가능한 입체 이성질체로 존재할 수 있다. 그러나 L-트레오닌이라는 이름은 하나의 단일 입체 이성질체인 (2''S'',3''R'')-2-아미노-3-하이드록시뷰탄산에 사용된다. 자연계에는 거의 존재하지 않는 두 번째 입체 이성질체 (2''S'',3''S'')를 L-알로트레오닌이라고 한다.^[33]

일반명	L-트레오닌 (2S,3R)	D-트레오닌 (2R,3S)	L-알로트레오닌 (2S,3S)	D-알로트레오닌 (2R,3R)
구조식

4. 생합성

트레오닌은 필수 아미노산으로 인체에서 합성되지 않으며, 식사를 통해 섭취해야 한다. 성인의 경우 매일 체중 1kg당 20mg의 트레오닌이 필요하다.^[34] 식물과 미생물에서 트레오닌은 아스파르트산에서 α-아스파르틸-세미알데하이드 및 호모세린을 거쳐 합성된다. 호모세린은 ''O''-인산화를 겪는다. 이 인산 에스터는 하이드록실기의 재배치와 함께 가수분해를 겪는다.^[35] 트레오닌의 일반적인 생합성에 관여하는 효소는 다음과 같다.

# 아스파르트산 키네이스

# 아스파르트산-세미알데하이드 탈수소효소

# 호모세린 탈수소효소

# 호모세린 키네이스

# 트레오닌 생성효소

5. 물질대사

트레오닌은 적어도 세 가지 방식으로 대사된다.

• 많은 동물에서 트레오닌은 L-트레오닌 3-탈수소효소에 의해 피루브산으로 전환된다. 이 경로의 대사 중간생성물은 CoA와 싸이올분해를 거쳐 아세틸-CoA와 글리신을 생성할 수 있다.
• 사람에서 L-트레오닌 3-탈수소효소 유전자는 비활성 위유전자이므로,^[36] 트레오닌은 α-케토뷰티르산으로 전환된다. 첫 번째 단계의 메커니즘은 세린 탈수효소에 의해 촉매되는 것과 유사하며, 세린 탈수효소 및 트레오닌 탈수효소 반응은 아마도 동일한 효소에 의해 촉매된다.^[37]
• 많은 생물에서 이는 추가적인 대사를 준비하는 키네이스에 의해 ''O''-인산화된다. 이것은 세균에서 코발라민(비타민 B₁₂) 생합성의 일부로 특히 중요하다. 그 이유는 대사산물이 비타민의 곁사슬에 결합되기 위해 1-아미노프로판-2-올로 전환되기 때문이다.^[38]
• 트레오닌은 쥐의 뇌와 간에서 L-카르니틴의 내인성 생성 동안 글리신을 합성하는 데 사용된다.^[39][40]

6. 변형

트레오닌 잔기는 수많은 번역 후 변형에 취약하다.^[4][5] 곁사슬의 수산기는 ''O''-결합 글리코실화를 겪을 수 있다. 또한 트레오닌 잔기는 트레오닌 키나아제에 의해 인산화된다. 트레오닌의 인산화된 형태는 포스포트레오닌이라고 할 수 있다. 포스포트레오닌은 카복실기, 아미노기, 인산기의 3가지 잠재적인 배위 자리를 가지고 있으며, 생물에서 생성되는 인산화된 리간드와 금속 이온 사이의 배위 방식을 결정하는 것은 생물학적 과정에서 포스포트레오닌의 기능을 설명하는 데 중요하다.^[30][6]

7. 공급원

트레오닌이 많이 함유된 식품으로는 코티지 치즈, 가금류, 생선, 고기, 렌즈콩, 검정거북콩^[41] 및 참깨가 있다.^[42]

라세미 트레오닌은 아세트산 수은(II)을 사용하여 알파-기능화에 의해 크로톤산으로부터 제조할 수 있다.^[43]

8. 대사 질환

다음은 트레오닌 분해가 손상되는 대사 질환이다.

• 말론산 및 메틸말론산뇨증 복합 증상 (CMAMMA)
• 메틸말론산혈증
• 프로피온산혈증

9. 동물 사료 연구

필수 아미노산인 트레오닌은 지방 대사, 단백질 생성, 배아 줄기 세포의 증식 및 분화, 장 건강 및 기능에 관여한다. 동물의 건강과 질병은 트레오닌의 필요량 및 대사와 강하게 연관되어 있다. 동물에서 장 염증과 에너지 대사 장애는 적절한 양의 식이 트레오닌 섭취로 완화될 수 있다.^[20] 그럼에도 불구하고, 이러한 효과는 영양 대사 조절과 관련이 있으므로, 다양한 동물 모델에서 결과를 확인하기 위해 더 많은 연구가 필요하다. 또한, 트레오닌이 장 장벽 기능, 면역 반응 및 장내 세균총의 역동적인 평형을 어떻게 조절하는지 이해하기 위한 더 많은 연구가 필요하다.^[20]

참조

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