아디프산
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1. 개요
아디프산은 두 개의 카르복실기를 가진 이염기산으로, 나일론 66, 폴리우레탄, 가소제, 식품 첨가물, 의약품 등 다양한 산업 분야에서 사용되는 중요한 화합물이다. 역사적으로는 지방의 산화로 얻었지만, 현재는 사이클로헥세인올과 사이클로헥세논의 혼합물인 KA 오일을 질산으로 산화시켜 생산하거나, 부타디엔의 카르보닐화, 친환경적인 방법 등을 통해 생산한다. 아디프산은 나일론 66 생산의 주요 원료이며, 폴리우레탄 및 폴리에스터 제조에도 사용된다. 또한 가소제, 식품 첨가물, 의약품 등으로도 활용되며, 아디프산의 염과 에스터는 다양한 용도로 사용된다. 아디프산 생산 과정에서는 아산화질소 배출이 발생하며, 이는 환경 문제로 이어진다.
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| 아디프산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC 명칭 | 헥산디오산 |
| 다른 이름 | 아디프산 부탄-1,4-다이카르복실산 헥산-1,6-다이오산 1,4-부탄다이카르복실산 |
| 식별 정보 | |
| UNII | 76A0JE0FKJ |
| KEGG | D08839 |
| InChI | 1/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10) |
| ChEBI | 30832 |
| SMILES | O=C(O)CCCCC(=O)O |
| InChIKey | WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYAY |
| PubChem CID | 196 |
| ChEMBL | 1157 |
| 표준 InChI | 1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10) |
| 표준 InChIKey | WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 124-04-9 |
| EC 번호 | 204-673-3 |
| ChemSpider ID | 191 |
| RTECS 번호 | AU8400000 |
| UN 번호 | 3077 |
| Beilstein Registry Number | 1209788 |
| Gmelin | 3166 |
| 속성 | |
| 분자식 | C6H10O4 |
| 몰 질량 | 146.14 |
| 외관 | 흰색 결정 |
| 냄새 | 무취 |
| 밀도 | 1.360 g/cm3 |
| 용해도 | 14 g/L (10 °C) 24 g/L (25 °C) 1600 g/L (100 °C) |
| 다른 용매에 대한 용해도 | 메탄올, 에탄올에 매우 잘 녹음 아세톤, 아세트산에 잘 녹음 사이클로헥세인에 약간 녹음 벤젠, 석유 에테르에는 무시할 정도로 녹지 않음 |
| 녹는점 | 152.1 °C |
| 끓는점 | 337.5 °C |
| pKa | 4.43, 5.41 |
| 짝염기 | 아디프산염 |
| 점성 | 4.54 cP (160 °C) |
| 증기압 | 0.097 hPa (18.5 °C) = 0.073 mmHg |
| LogP | 0.08 |
| 구조 | |
| 결정 구조 | 단사정계 |
| 열화학 | |
| 표준 생성 엔탈피 | -994.3 kJ/mol |
| 위험성 | |
| 신호어 | 경고 |
| NFPA 704 | 건강: 2 화재: 1 반응성: 0 |
| 인화점 | 196 °C |
| 자연 발화점 | 422 °C |
| LD50 | 3600 mg/kg (쥐) |
| 관련 화합물 | |
| 관련 다이카르복실산 | 글루타르산 피멜산 |
| 다른 화합물 | 헥산산 아디프산 다이하이드라자이드 헥산디오일 다이클로라이드 헥산다이나이트릴 헥산다이아마이드 |
2. 제법
아디프산은 여러 방법으로 제조될 수 있다.
1837년 오귀스트 로랑은 질산을 이용해 다양한 지방을 산화시켜 세바스산[10]을 거쳐 아디프산을 발견하고[8][9], 그 기원(라틴어 ''adeps'', ''adipis'' – "동물성 지방"; 지방 조직 참조) 때문에 현재의 이름을 붙였다.
아디포니트릴을 가수분해하여 얻을 수도 있다.
2. 1. 사이클로헥산/사이클로헥세놀 산화
역사적으로 아디프산은 여러 지방(FAT)을 산화시켜 만들었다. 현재 아디프산은 사이클로헥세인올과 사이클로헥세온의 혼합물인 "KA oil"(케톤-알코올 오일의 약자)로부터 만들어진다. 이 KA 오일은 질산과 산화되는 과정을 거친다. 이 과정에서 사이클로헥세인올은 아질산을 내놓으면서 케톤으로 바뀐다.[5]:HOC6H11 + HNO3 → OC6H10 + HNO2 + H2O
이 반응에서 사이클로헥세온은 단일결합을 자르기 위해 니트로화된다.[4]
:HNO2 + HNO3 → NO+NO3- + H2O
:OC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H+
이 방법의 부산물로는 글루타르산과 숙신산이 있다.
관련 공정은 페놀의 수소화로 얻은 사이클로헥사놀에서 시작된다.[4][6] 시클로헥산을 산화시켜 얻을 수도 있는데, 예전부터 시클로헥산을 먼저 시클로헥산올, 시클로헥사논으로 만든 후, 질산 산화로 아디프산을 얻는 방법이 사용되어 왔다.
2. 2. 부타디엔 카르보닐화
뷰타다이엔의 카르보닐화를 통해 아디프산을 생산하는 여러 방법들이 개발되었다. 예를 들어, 하이드로카르복실화 반응은 다음과 같다.[4]:CH2=CH−CH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H
2. 3. 친환경적 제법
과산화 수소를 이용한 사이클로헥센의 산화적 절단 방법을 통해 아디프산을 생산할 수 있다.[7] 이 방법은 녹색화학의 법칙을 따르며, 텅스텐 촉매와 상이동촉매를 사용한다. 부산물은 물뿐이다.3. 성질
아디프산은 두 개의 카르복실기를 가지는 이염기산이다. 각각의 탈양성자화에 대한 pKa 값은 4.41과 5.41이다.[11] 카르복실레이트기가 네 개의 메틸렌기로 분리되어 있기 때문에, 아디프산은 분자내 축합 반응에 적합하다. 고온에서 수산화바륨으로 처리하면 케톤화되어 시클로펜타논을 생성한다.[12]
물에 대한 용해도는 15 ℃에서 1.4g/100mL로 작고, 에테르에도 잘 녹지 않는다. 아세톤에는 녹으며, 에탄올에는 잘 녹는다. 가열하면 분해되어 발레르산 등을 생성한다. 산 해리 상수는 pKa₁ = 4.42, pKa₂ = 5.42이다.
4. 용도
아디프산은 다양한 용도로 사용되는 중요한 화합물이다. 나일론 66 제조, 폴리우레탄 및 폴리에스터 생산, 가소제 제조 등에 사용된다.
구체적으로, 헥사메틸렌디아민과 함께 6,6-나일론의 원료로 산업적으로 중요하며, 옥소알코올과의 에스터화 반응으로 얻어지는 아디프산 에스터는 가소제로 사용된다. 또한 아디프산 또는 그 에스터를 수소화하여 얻는 1,6-헥산디올은 주로 폴리에스터와 폴리우레탄 제조에 사용된다.
4. 1. 나일론 66 제조
연간 생산되는 25억 kg의 아디프산 중 약 60%는 헥사메틸렌디아민과의 중축합 반응을 통해 나일론 66을 생산하는 단량체로 사용된다.[13] 나일론 66의 원료가 되는 헥사메틸렌디아민은 아디프산에서 아디포아미드, 아디포니트릴을 거쳐 얻어진다.4. 2. 폴리우레탄 및 폴리에스터 제조
연간 생산되는 아디프산 25억 kg 중 약 60%는 헥사메틸렌디아민과의 중축합 반응을 통해 나일론 66을 생산하는 단량체로 사용된다.[13] 주요 용도로는 폴리우레탄 생산을 위한 단량체가 있으며, 그 에스터는 가소제, 특히 폴리염화비닐(PVC)에서 사용된다.[14] 헥사메틸렌디아민과 함께 6,6-나일론의 원료로도 산업적으로 중요하다.아디프산 또는 그 에스터는 수소화 반응을 통해 1,6-헥산디올을 생성하며, 이것은 주로 폴리에스터와 폴리우레탄 제조에 사용된다.
4. 3. 가소제
옥소알코올과의 에스터화 반응으로 얻어지는 아디프산 에스터는 가소제로 사용된다.[14] 특히 폴리염화비닐(PVC)에서 사용된다.[14] 아디프산 에스터는 헥사메틸렌디아민과 함께 6,6-나일론의 원료로도 산업적으로 중요하다. 6,6-나일론의 원료가 되는 헥사메틸렌디아민은 아디프산에서 아디포아미드, 아디포니트릴을 거쳐 얻어진다.4. 4. 식품 첨가물
아디프산은 소량이지만 향미제 및 겔화제로 식품 첨가물로 사용된다.[16] 일부 탄산칼슘 제산제에 신맛을 내기 위해 사용된다. 베이킹파우더의 산미제로서, 타르타르산의 바람직하지 않은 흡습성을 피할 수 있다.[17] 자연계에서는 드물지만, 사탕무에도 자연적으로 존재한다. 하지만 산업적 합성에 비해 상업적으로 경제적인 공급원은 아니다.[18]4. 5. 의약품
아디프산은 약산성 및 약염기성 약물 모두에 대해 pH에 무관한 방출을 얻기 위해 제어 방출 제제 매트릭스 정제에 포함되었다.[15] 또한 친수성 단일체 시스템의 고분자 코팅에 포함되어 겔 내 pH를 조절하여 친수성 약물의 0차 방출을 유도한다. 아디프산을 기공 형성제로 사용하면 산성 매질에서의 방출에는 영향을 미치지 않으면서 장관 pH에서 장용성 고분자 셸락의 붕괴가 개선되는 것으로 보고되었다. 다른 제어 방출 제제에는 지연 방출 프로필을 얻기 위해 아디프산이 포함되었다.[15]5. 안전성
아디프산은 대부분의 카르복시산과 마찬가지로 경미한 피부 자극제이다. 랫드의 경우 경구 섭취 시 반수치사량은 3600 mg/kg으로, 독성은 경미한 수준이다.[4]
6. 환경
아디프산 생산은 강력한 온실 가스이자 성층권 오존 감소의 원인인 아산화질소(N2O) 배출과 관련이 있다.[19] 아디프산 생산업체인 듀폰과 로디아(현재 인비스타와 솔베이임)에서는 아산화질소를 무해한 생성물로 촉매 전환하는 공정이 도입되었다.[20]
:2 N2O → 2 N2 + O2
7. 아디페이트 염 및 에스터
아디프산의 음이온(HO2C(CH2)4CO2−) 형태와 이온화된 형태(−O2C(CH2)4CO2−)는 '''아디페이트'''라고 한다. 아디페이트 화합물은 아디프산의 카르복실산염 또는 에스터이다.
일부 아디페이트 염은 산도 조절제로 사용된다. 여기에는 다음이 포함된다.
- 아디프산나트륨 (E 번호 E356)
- 아디프산칼륨 (E357)
일부 아디페이트 에스터는 가소제로 사용된다. 여기에는 다음이 포함된다.
- 비스(2-에틸헥실) 아디페이트
- 디옥틸 아디페이트
- 디메틸 아디페이트
참조
[1]
저널
The crystal structure of adipic acid
[2]
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Adipic Acid
2013-03-02
[3]
문서
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[5]
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Nitrous oxide in oxidation chemistry and catalysis application and production
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Adipic Acid
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문서
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