피라졸
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1. 개요
피라졸은 1883년 루드비히 크노르에 의해 명명된 화합물로, C3N2 고리 구조를 갖는 화합물 부류를 지칭하기도 한다. 피라졸은 α,β-불포화 알데히드와 하이드라진의 반응을 통해 합성되며, 1,3-다이케톤과 하이드라진의 축합 반응으로 치환된 피라졸을 제조할 수 있다. 피라졸은 약한 염기이며, 알코올 탈수소효소 억제제로 작용한다. 피라졸 고리 구조는 세레콕시브, 스타노졸롤과 같은 의약품, 펜피록시메이트, 피프로닐, 테부펜피라드 등의 농약, 그리고 산화 염모제 등 다양한 분야에서 활용된다.
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| 피라졸 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
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| |
| IUPAC 명칭 | 1H-피라졸 |
| 계통명 | 1,2-다이아자사이클로펜타-2,4-다이엔 |
| 다른 이름 | 1,2-다이아졸 |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 288-13-1 |
| 베일슈타인 등록번호 | 103775 |
| ChEBI | 17241 |
| ChEMBL | 15967 |
| ChemSpider | 1019 |
| DrugBank | DB02757 |
| EC 번호 | 206-017-1 |
| Gmelin | 1360 |
| KEGG | C00481 |
| UNII | 3QD5KJZ7ZJ |
| PubChem | 1048 |
| InChI | 1/C3H4N2/c1-2-4-5-3-1/h1-3H,(H,4,5) |
| InChIKey | WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYAW |
| 표준 InChI | 1S/C3H4N2/c1-2-4-5-3-1/h1-3H,(H,4,5) |
| 표준 InChIKey | WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | c1cn[nH]c1 |
| 속성 | |
| 분자식 | C3H4N2 |
| 몰 질량 | 68.07 g/mol |
| 녹는점 | 66 - 70 °C |
| 끓는점 | 186 - 188 °C |
| pKb | 11.5 |
| 위험성 | |
| 신호어 | 위험 |
| 관련 화합물 | |
2. 역사
피라졸이라는 용어는 1883년에 독일의 화학자 루드비히 크노르가 처음으로 사용하였다.[29][9] 1898년에 독일의 화학자 한스 폰 페크만이 개발한 고전적인 방법으로, 피라졸은 아세틸렌과 다이아조메테인으로부터 합성되었다.[30][10]
피라졸은 다양한 방법으로 제조될 수 있으며, 생성된 피라졸은 전갈족과 같은 특정 리간드를 형성하는 반응을 할 수 있다.
3. 제조 및 반응
피라졸은 α,β-불포화 알데하이드와 하이드라진의 반응 및 후속적인 탈수소화 반응으로 합성되거나, 1,3-다이케톤과 히드라진의 축합 반응으로 제조될 수 있다.[6][7]
다양한 피라졸을 만드는 방법은 다음과 같다:[7]
3. 1. 제조
피라졸은 α,β-불포화 알데하이드와 하이드라진의 반응 및 후속적인 탈수소화를 통해 합성된다.[26]
치환된 피라졸은 1,3-다이케톤과 하이드라진과의 축합(크노르-타입 반응)에 의해 제조된다.[27] 예를 들어, 아세틸아세톤은 하이드라진과 반응하여 3,5-다이메틸피라졸을 생성한다.[28]
:CH3C(O)CH2C(O)CH3 + N2H4 → (CH3)2C3HN2H + 2 H2O
3,5-다이페닐-1''H''-피라졸은 (''E'')-1,3-다이페닐프로프-2-엔-1-온(칼콘)이 황[31] 또는 과황산 나트륨[32]의 존재하에서 하이드라진과 반응하여 생성된다. 또는 3,5-다이페닐-1''H''-피라졸은 하이드라존을 사용하여 생성될 수도 있는데, 이 경우에는 부산물로 아진이 생성된다.[33]
3. 2. 반응
피라졸은 붕수소화칼륨과 반응하여 전갈족으로 알려진 부류의 리간드를 형성한다. 피라졸 자체는 고온(약 200°C)에서 붕수소화칼륨과 반응하여 삼배위 리간드인 Tp 리간드를 형성한다.
4. 성질
피라졸은 약한 염기이며, p''K''b는 11.5이다 (25°C에서 짝산의 p''K''a는 2.49).[3] X선 결정학에 따르면, 피라졸은 평면 구조를 가지며, 두 C-N 결합 거리는 약 1.33Å으로 유사하다.[4]
5. 피라졸 고리 화합물
피라졸은 인접한 질소 원자를 가진 C3N2 고리 구조를 갖는 화합물 부류를 의미하기도 한다.[5] 피라졸 고리를 포함하는 주목할 만한 약물로는 세레콕시브(Celebrex)와 아나볼릭 스테로이드의 일종인 스타노졸롤이 있다.
5. 1. 의약품
피라졸 유도체들은 의학에서 널리 사용된다.[36] 피라졸 고리 구조는 미국 식품의약국에 의해 저분자 약물에 가장 많이 사용되는 고리 구조로 목록에 올라가 있다.[38]
의학에서 사용되는 피라졸 유도체에는 세레콕시브 및 유사한 COX-2 억제제, 잘레플론, 베타졸, CDPPB가 있다.[17]
피라졸은 알코올 탈수소효소 효소의 억제제이며, 따라서 실험실 쥐에서 알코올 의존성을 유도하기 위해 에탄올과 함께 보조제로 사용된다.[22]
5. 2. 농약
피라졸 고리 구조는 펜피록시메이트, 피프로닐, 테부펜피라드, 톨펜피라드를 포함한 살진균제, 살충제, 제초제와 같은 다양한 농약류에서 발견된다.[37] 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산은 숙신산 탈수소효소 억제제인 6가지 상업용 살균제 제조에 사용된다.[20][21]5. 3. 기타 용도
1959년에 천연 피라졸인 1-피라졸릴알라닌이 수박 씨앗에서 최초로 분리되었다.[34][35]피라졸 유도체들은 의학에서 널리 사용된다.[36] 피라졸 고리 구조는 펜피록시메이트, 피프로닐, 테부펜피라드, 톨펜피라드를 포함한 살진균제, 살충제, 제초제와 같은 다양한 농약류에서 발견된다.[37] 피라졸 부분은 미국 식품의약국에 의해 저분자 약물에 가장 많이 사용되는 고리 구조로 목록에 올라가 있다.[38]
1-히드록시에틸-4,5-디아미노피라졸 황산염은 산화 염모제이다.
참조
[1]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[2]
웹사이트
Pyrazole
https://pubchem.ncbi[...]
2024-02-17
[3]
웹사이트
Dissociation constants of organic acids and bases
http://sites.chem.co[...]
[4]
논문
The Structure of Pyrazole, C3H4N2, at 295 K and 108 K as determined by X-Ray Diffraction
1973
[5]
서적
The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications
Wiley-VCH
[6]
논문
Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses
[7]
논문
New Pyrazole- and Benzimidazole-derived Ligand Systems
https://doi.org/10.1[...]
2018
[8]
논문
3,5-Dimethylpyrazole
[9]
논문
Action of ethyl acetoacetate on phenylhydrazine. I
https://zenodo.org/r[...]
1883
[10]
논문
Pyrazol aus Acetylen und Diazomethan
https://zenodo.org/r[...]
1898
[11]
논문
New one step synthesis of 3,5-disubstituted pyrazoles under microwave irradiation and classical heating
[12]
논문
One-pot synthesis of 3,5-diphenyl-1''H''-pyrazoles from chalcones and hydrazine under mechanochemical ball milling
[13]
논문
Metal-free and FeCl3-catalyzed synthesis of azines and 3,5-diphenyl-1''H''-pyrazole from hydrazones and/or ketones monitored by high resolution ESI+-MS
http://nopr.niscair.[...]
[14]
논문
[15]
논문
alpha-Amino-beta-(pyrazolyl-N) propionic acid: a new amino-acid from ''Citrullus vulgaris'' (water melon)
[16]
서적
Nanostructured Biomaterials
[17]
논문
Recently reported biological activities of pyrazole compounds
2017-11-01
[18]
간행물
FAO
http://www.fao.org/d[...]
[19]
문서
Taylor, R. D.; MacCoss, M.; Lawson, A. D. G. J Med Chem 2014, 57, 5845.
[20]
서적
Bioactive Carboxylic Compound Classes: Pharmaceuticals and Agrochemicals
Wiley
[21]
서적
Organofluorine Chemistry
Wiley
[22]
논문
Chronic Intermittent Ethanol Vapor Exposure Paired with Two-Bottle Choice to Model Alcohol Use Disorder
2023
[23]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[24]
웹인용
Dissociation constants of organic acids and bases
http://sites.chem.co[...]
2020-11-27
[25]
서적
The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications
https://archive.org/[...]
Wiley-VCH
[26]
논문
Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses
[27]
문서
"Nozari, M., Addison, A., Reeves, G.T, Zeller, M., Jasinski, J.P., Kaur, M., Gilbert, J. G., Hamilton, C. R., Popovitch, J. M., Wolf, L. M., Crist, L. E., Bastida, N., (2018) Journal of heterocyclic Chemistry 55, 6, 1291-1307. https://doi.org/10.1002/jhet.3155"
[28]
간행물
3,5-Dimethylpyrazole
[29]
논문
Action of ethyl acetoacetate on phenylhydrazine. I
https://zenodo.org/r[...]
1883
[30]
논문
Pyrazol aus Acetylen und Diazomethan
https://zenodo.org/r[...]
1898
[31]
논문
New one step synthesis of 3,5-disubstituted pyrazoles under microwave irradiation and classical heating
[32]
논문
One-pot synthesis of 3,5-diphenyl-1''H''-pyrazoles from chalcones and hydrazine under mechanochemical ball milling
[33]
논문
Metal-free and FeCl3-catalyzed synthesis of azines and 3,5-diphenyl-1''H''-pyrazole from hydrazones and/or ketones monitored by high resolution ESI+-MS
http://nopr.niscair.[...]
[34]
논문
[35]
논문
alpha-Amino-beta-(pyrazolyl-N) propionic acid: a new amino-acid from ''Citrullus vulgaris'' (water melon)
[36]
저널
Recently reported biological activities of pyrazole compounds
2017-11-01
[37]
문서
FAO
http://www.fao.org/d[...]
[38]
논문
Taylor, R. D.; MacCoss, M.; Lawson, A. D. G. J Med Chem 2014, 57, 5845.
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