네오펜탄

3. 물리적 성질

네오펜탄의 끓는점은 9.5°C로, 아이소펜탄(27.7°C)과 노르말펜탄(36°C)보다 훨씬 낮다. 이는 분지쇄가 증가하여 분자 표면적이 감소하고, 분자간 인력이 약하게 작용하기 때문이다.^[10][17] 따라서 네오펜탄은 실온 및 대기압에서 기체 상태인 반면, 다른 두 이성질체는 액체 상태이다.

반면 네오펜탄의 녹는점은 -16.6°C로, 아이소펜탄(-159.9°C)보다 140°C 높고, 노르말펜탄(-129.8°C)보다 110°C 높다. 이는 네오펜탄 분자의 사면체 구조로 인해 고체 상태에서 더 잘 쌓일 수 있기 때문으로 여겨졌으나, 낮은 밀도와 낮은 융해 엔탈피를 고려하면 분자 대칭성이 높은 데서 기인하는 엔트로피 효과가 주된 원인으로 보인다.^[10][17] 실제로 네오펜탄의 융해 엔트로피는 노르말펜탄 및 아이소펜탄보다 약 4배 낮다.^[10][17]

3. 1. ¹H NMR 스펙트럼

4. 유도체

펜타에리트리톨은 네오펜탄의 각 메틸기에 있는 수소 원자 하나가 수산기(-OH)로 치환된 알코올이다. 2002년에는 네오펜탄과 오르토탄산염기가 교대로 반복되는 선형 중합체(펜타에리트리톨 오르토탄산염 에스터)가 합성되었다.^[13]

참조

_[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
_[2] 문서 Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds II. Thermal and Vapor Pressure Data for Tetramethylmethane from 13.22K to the Boiling Point. The Entropy from its Raman Spectrum 1936
_[3] 웹사이트 Neopentane {{!}} C5H12 - PubChem https://pubchem.ncbi[...]
_[4] 서적 Zeitschrift für Chemie https://books.google[...] Quandt & Händel 1870
_[5] 서적 Philosophical Magazine https://books.google[...] Taylor & Francis. 1876
_[6] 웹사이트 Table 19(a) Acyclic and monocyclic hydrocarbons. Parent hydrocarbons http://www.acdlabs.c[...]
_[7] 서적 A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993 Blackwell Science
_[8] 간행물 Preparation of Tetramethylmethane (Neopentane) and Determination of its Physical Constants1 1934-09-01
_[9] 간행물 The Rotational Wave Equation of Tetramethylmethane for Zero Potential and a Generalization 1934-10-15
_[10] 간행물 Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points
_[11] 웹사이트 Spectral Database for Organic Compounds http://sdbs.db.aist.[...] 2018-06-04
_[12] 간행물 Absolute configuration of chirally deuterated neopentane http://doc.rero.ch/r[...]
_[13] 간행물 One-Step Synthesis and Structure of an Oligo(spiro-orthocarbonate) 2002
_[14] 서적 化学便覧 基礎編 丸善出版
_[15] 웹사이트 Neopentane https://webbook.nist[...] NIST 2021-03-08
_[16] 문서 ハート基礎有機化学（改訂版） 培風館 1994-03-20
_[17] 간행물 Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points
_[18] 웹사이트 Proton NMR spectrum of neopentane http://www.aist.go.j[...] 2006-11-19
_[19] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
_[20] 문서 Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds II. Thermal and Vapor Pressure Data for Tetramethylmethane from 13.22K to the Boiling Point. The Entropy from its Raman Spectrum 1936
_[21] 웹인용 Neopentane {{!}} C5H12 - PubChem https://pubchem.ncbi[...]