네오펜탄

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1. 개요

네오펜탄은 1876년 윌리엄 오들링이 명명한 알칸으로, IUPAC 명명법에 따라 2,2-다이메틸프로페인으로 불린다. 끓는점은 낮지만 녹는점은 다른 펜탄 이성질체보다 높으며, 완전한 사면체 대칭 구조로 인해 모든 수소 원자가 화학적으로 동등하다. 네오펜탄 분자의 수소 원자를 중수소로 치환하면 키랄 분자가 생성될 수 있다. 네오펜탄의 유도체로는 펜타에리트리톨 등이 있다.

네오펜탄 - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

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네오펜테인의 스테레오 골격 구조

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모든 암시적 탄소가 표시되고 모든 명시적 수소가 추가된 네오펜테인의 골격 구조

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네오펜테인의 볼-스틱 모델

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네오펜테인의 공간 채우기 모델

IUPAC 명칭	2,2-다이메틸프로페인
다른 이름	네오펜테인 테트라메틸메테인

확인된 정보

CAS 등록번호	463-82-1
펍켐(PubChem) CID	10041
켐스파이더(ChemSpider) ID	9646
EC 번호	207-343-7
MeSH 이름	네오펜테인
ChEBI	30358
바일슈타인 등록번호	1730722
G멜린 등록번호	1850
UNII	M863R1J0BP
유엔 번호(UN Number)	2044
SMILES	CC(C)(C)C
표준 InChI	1S/C5H12/c1-5(2,3)4/h1-4H3
표준 InChIKey	CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N

속성

분자식	C5H12
겉모습	무색 기체
냄새	무취
밀도	3.255 kg/m³ (기체, 9.5°C) 601.172 kg/m³ (액체, 9.5°C)
녹는점	-16.5 °C
끓는점	9.5 °C
증기압	146 kPa (20°C에서)
헨리 상수	4.7 nmol Pa⁻¹ kg⁻¹

열화학

표준 생성 엔탈피	−168.5–−167.3 kJ mol⁻¹
표준 연소 엔탈피	−3.51506–−3.51314 MJ mol⁻¹
엔트로피	217 J K⁻¹ mol⁻¹
열용량	121.07–120.57 J K⁻¹ mol⁻¹

위험성

GHS 그림 문자
GHS 신호어	위험
NFPA 704	건강: 1 화재: 4 반응성: 0

관련 알케인	2,2-다이메틸뷰테인 2,3-다이메틸뷰테인 트립테인 테트라메틸뷰테인
기타 화합물	테트라메틸실레인 테트라메틸저메인 테트라메틸스타네인 테트라메틸플럼베인

2. 명명법

윌리엄 오들링은 1876년에 네오펜탄(Neopentane)이라는 이름을 처음 사용했다. 1993년 IUPAC 권고안에서도 이 이름이 유지되었지만, 2013년 권고안에 따라 더 이상 권장되지 않는다. IUPAC 우선 명명법에 따른 체계적인 이름은 2,2-다이메틸프로페인이다.

Np로 자주 표기되는 네오펜틸 치환기는 Me₃C–CH₂– 구조를 가지며, 네오펜틸 알코올(Me₃CCH₂OH 또는 NpOH)이 그 예시이다. Np는 원자 번호 93번의 넵투늄 원소를 나타내기도 하므로 이 약어는 주의해서 사용해야 한다.

오래된 자료에서는 '테트라메틸메탄'이라는 이름도 사용되었다.

3. 물리적 성질

네오펜탄의 끓는점은 9.5°C로, 아이소펜탄(27.7°C)과 노르말펜탄(36°C)보다 훨씬 낮다. 이는 분지쇄가 증가하여 분자 표면적이 감소하고, 분자간 인력이 약하게 작용하기 때문이다. 따라서 네오펜탄은 실온 및 대기압에서 기체 상태인 반면, 다른 두 이성질체는 액체 상태이다.

반면 네오펜탄의 녹는점은 -16.6°C로, 아이소펜탄(-159.9°C)보다 140°C 높고, 노르말펜탄(-129.8°C)보다 110°C 높다. 이는 네오펜탄 분자의 사면체 구조로 인해 고체 상태에서 더 잘 쌓일 수 있기 때문으로 여겨졌으나, 낮은 밀도와 낮은 융해 엔탈피를 고려하면 분자 대칭성이 높은 데서 기인하는 엔트로피 효과가 주된 원인으로 보인다. 실제로 네오펜탄의 융해 엔트로피는 노르말펜탄 및 아이소펜탄보다 약 4배 낮다.

3.1. <sup>1</sup>H NMR 스펙트럼

네오펜탄은 완전한 사면체 대칭 구조를 가지므로 모든 수소 원자가 화학적으로 동등하다. 사염화 탄소에 용해 시, 단일 NMR 화학 이동 δ = 0.902를 나타낸다. 이는 단일 화학 이동이 관례상 0인 실란 유사체인 테트라메틸실란과 유사한 특징이다.

네오펜탄 분자의 일부 수소 원자를 중수소 원자로 치환하면 대칭성이 깨진다. 특히, 각 메틸기에 치환된 중수소 원자 수가 다르면 (0, 1, 2, 및 3) 키랄 분자가 생성된다.

4. 유도체

펜타에리트리톨은 네오펜탄의 각 메틸기에 있는 수소 원자 하나가 수산기(-OH)로 치환된 알코올이다. 2002년에는 네오펜탄과 오르토탄산염기가 교대로 반복되는 선형 중합체(펜타에리트리톨 오르토탄산염 에스터)가 합성되었다.