다이메틸아민
1. 개요
다이메틸아민은 두 개의 메틸기와 하나의 수소가 결합된 질소 원자로 구성된 유기 화합물이다. 약염기이며, 메탄올과 암모니아의 촉매 반응으로 생성된다. 다이메틸아민은 여러 산업적으로 중요한 화합물의 전구체로 사용되며, 이황화 탄소와 반응하여 고무 가황에 사용되는 다이메틸 디티오카르바메이트를 생성한다. 또한, 다이메틸폼아미드, 다이메틸아세트아미드, 타분, 라우릴 다이메틸아민 옥사이드, 비대칭 다이메틸히드라진 등 다양한 물질의 제조에 활용된다. 다이메틸아민은 염기성을 띠며, 산과 반응하여 디메틸암모늄 염을 형성한다. 독성이 크지 않지만, 니트로소화 과정을 거쳐 발암 물질인 다이메틸니트로사민을 생성할 수 있다.
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| IUPAC 이름 | N-메틸메탄아민 |
|---|---|
| 기타 이름 | (디메틸)아민 |
| CAS 등록번호 | 124-40-3 |
|---|---|
| PubChem | 674 |
| ChemSpider ID | 654 |
| UNII | ARQ8157E0Q |
| EINECS | 204-697-4 |
| UN 번호 | 1032 |
| KEGG | C00543 |
| MeSH 이름 | 디메틸아민 |
| ChEBI | 17170 |
| ChEMBL | 120433 |
| RTECS | IP8750000 |
| Beilstein | 605257 |
| Gmelin | 849 |
| 3DMet | B00125 |
| SMILES | CNC |
| 표준 InChI | 1S/C2H7N/c1-3-2/h3H,1-2H3 |
| 표준 InChIKey | ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N |
| 분자식 | (CH3)2NH |
|---|---|
| 몰 질량 | 45.085 g/mol |
| 외형 | 무색 기체 |
| 냄새 | 비린내, 암모니아 냄새 |
| 밀도 | 649.6 kg m−3 (25 °C에서) |
| 녹는점 | 180.15 K |
| 끓는점 | 280 ~ 282 K |
| 용해도 | 1.540 kg L−1 |
| LogP | -0.362 |
| 증기압 | 170.3 kPa (20 °C에서) |
| 헨리 상수 | 310 μmol Pa−1 kg−1 |
| pKb | 3.29 |
| 생성 엔탈피 | −21 ~ −17 kJ mol−1 |
|---|
| GHS 그림 문자 | |
|---|---|
| 신호어 | 위험 |
| NFPA 704 | 건강: 2 화재: 4 반응성: 0 |
| 인화점 | −6 °C (액체) |
| 자연 발화점 | 401 °C |
| 폭발 한계 | 2.8–14.4% |
| PEL | TWA 10 ppm (18 mg/m3) |
| IDLH | 500 ppm |
| REL | TWA 10 ppm (18 mg/m3) |
| LC50 | 4700 ppm (쥐, 4시간) 4540 ppm (쥐, 6시간) 7650 ppm (생쥐, 2시간) |
| LD50 | 698 mg/kg (쥐, 경구) 316 mg/kg (생쥐, 경구) 240 mg/kg (토끼, 경구) 240 mg/kg (기니피그, 경구) |
| 기타 아민 | 트리메틸아민 디에틸아민 트리에틸아민 디이소프로필아민 디메틸아미노프로필아민 트라이아이소프로필아민 |
|---|---|
| 기타 화합물 | 비대칭 다이메틸하이드라진 |
-
알킬아민 -
메틸아민
메틸아민은 화학식 CH3NH2를 가지는 단순한 아민 유기 화합물로, 산업적으로 생산되어 의약품, 살충제, 용매 등 다양한 화학 물질 제조에 사용되지만, 메스암페타민 불법 제조에 사용될 수 있어 일부 국가에서 규제 물질로 지정되기도 한다. -
알킬아민 -
에틸아민
에틸아민은 약염기성을 띠는 지방족 아민으로, 산업적으로 대량 생산되어 제초제, 의약품, 고무 제품 등에 사용될 뿐만 아니라 리튬 금속 용해 용매나 성간 가스의 구성 성분으로도 활용된다. -
곤충생태학 -
올레산
올레산은 동물성 및 식물성 기름에 널리 분포하는 오메가-9 지방산으로, 다양한 용도로 사용되며 LDL 콜레스테롤 감소 등의 긍정적 효과가 있지만 과다 섭취 시 부작용을 유발할 수 있다. -
곤충생태학 -
식충생물
식충생물은 곤충을 주식으로 하거나 섭취하는 다양한 분류군의 생물들을 통칭하는 용어로, 생태계에서 곤충 개체 수 조절에 기여하며 포유류, 조류, 파충류, 양서류, 곤충, 거미류, 영장류 등이 이에 속한다. -
이차 아민 -
둘록세틴
둘록세틴은 세로토닌-노르에피네프린 재흡수 억제제(SNRI) 계열 약물로, 주요 우울 장애, 범불안 장애, 신경병성 통증, 만성 근골격 통증, 섬유근육통 등의 치료에 사용되며 미국 임상 종양학회에서는 화학요법으로 유발된 신경병증 치료를 위한 1차 약제로 권고하고, 일라이 릴리 앤드 컴퍼니에서 개발되어 2004년 미국 식품의약국(FDA)의 승인을 받아 시판되었다. -
이차 아민 -
아토목세틴
아토목세틴은 일라이 릴리 앤드 컴퍼니가 개발한 ADHD 치료제로, 노르에피네프린 재흡수를 억제하여 ADHD 증상을 완화시키며, 메틸페니데이트와 유사한 효능을 보이지만 틱이나 뚜렛 장애 환자에게도 사용 가능하고, 복통, 식욕 부진, 자살 관련 행동 등의 부작용이 있을 수 있다.
2. 구조 및 합성
다이메틸아민 분자는 메틸기 두 개와 수소 하나가 결합된 질소 원자로 구성되어 있다. 다이메틸아민은 약염기이며, 암모늄 CH3-NH2+-CH3의 pKa는 10.73으로, 메틸아민 (10.64) 및 트라이메틸아민 (9.79)보다 높다.
다이메틸아민은 산과 반응하여 염을 형성하며, 무취의 흰색 고체인 다이메틸아민 염산염은 융점이 171.5°C이다. 다이메틸아민은 고온 및 고압에서 메탄올과 암모니아의 촉매 반응으로 생성된다.
:2 CH3OH + NH3 → (CH3)2NH + 2 H2O
4. 용도
다이메틸아민은 여러 산업적으로 중요한 화합물을 만드는 데 사용된다. 이황화 탄소와 반응하여 다이메틸 디티오카르바메이트를 생성하는데, 이는 아연 비스(다이메틸디티오카르바메이트)와 고무의 황 가황에 사용되는 다른 화학 물질을 만드는 데 쓰인다. 다이메틸아미노에톡시에탄올은 다이메틸아민과 에틸렌옥사이드를 반응시켜 만든다. 다이메틸폼아미드와 다이메틸아세트아미드는 다이메틸아민으로부터 만들어지는 용매이다. 다이메틸아민은 디메폭스, 디펜히드라민과 같은 여러 농약 및 의약품 생산의 원료로 사용된다. 화학 무기인 타분도 다이메틸아민으로부터 만들어진다. 계면활성제의 일종인 라우릴 다이메틸아민 옥사이드는 비누와 세정제에 들어있다. 로켓 연료로 사용되는 비대칭 다이메틸히드라진은 다이메틸아민으로 만든다.
:(CH3)2NH + NH2Cl → (CH3)2NNH2 ⋅ HCl
다이메틸아민은 목화 바구미를 유인하는 물질이기도 하다.
5. 반응
염기성이며, 루이스 및 브뢴스테드-로우리 산 염기 이론에 모두 해당한다. 산과 반응하면 쉽게 디메틸암모늄 염을 형성한다. 유기리튬 화합물을 이용하여 다이메틸아민을 탈양성자화할 수 있다. 생성된 LiNMe2는 클러스터와 같은 구조를 가지며 Me2N−의 공급원 역할을 한다. 이 리튬 아미드는 테트라키스(디메틸아미도)티타늄 및 펜타키스(디메틸아미도)탄탈룸과 같은 휘발성 금속 착물을 제조하는 데 사용되어 왔다.
많은 카보닐 화합물과 반응한다. 알데하이드는 아미날을 생성한다. 예를 들어 다이메틸아민과 포름알데히드의 반응은 비스(디메틸아미노)메탄을 생성한다.
: 2 (CH3)2NH + CH2O → [(CH3)2N]2CH2 + H2O
에스테르를 디메틸아미드로 전환시킨다.