다이메틸아민

3. 자연 발생

다이메틸아민은 동물과 식물에 널리 분포하며, 여러 식품에서 몇 mg/kg 수준으로 존재한다.^[7]

4. 용도

다이메틸아민은 여러 산업적으로 중요한 화합물을 만드는 데 사용된다.^[5][8] 이황화 탄소와 반응하여 다이메틸 디티오카르바메이트를 생성하는데, 이는 아연 비스(다이메틸디티오카르바메이트)와 고무의 황 가황에 사용되는 다른 화학 물질을 만드는 데 쓰인다. 다이메틸아미노에톡시에탄올은 다이메틸아민과 에틸렌옥사이드를 반응시켜 만든다.^[9] 다이메틸폼아미드와 다이메틸아세트아미드는 다이메틸아민으로부터 만들어지는 용매이다. 다이메틸아민은 디메폭스, 디펜히드라민과 같은 여러 농약 및 의약품 생산의 원료로 사용된다. 화학 무기인 타분도 다이메틸아민으로부터 만들어진다. 계면활성제의 일종인 라우릴 다이메틸아민 옥사이드는 비누와 세정제에 들어있다. 로켓 연료로 사용되는 비대칭 다이메틸히드라진은 다이메틸아민으로 만든다.^[11]

:(CH₃)₂NH + NH₂Cl → (CH₃)₂NNH₂ ⋅ HCl

다이메틸아민은 목화 바구미를 유인하는 물질이기도 하다.^[12]

5. 반응

염기성이며, 루이스^[13][14] 및 브뢴스테드-로우리 산 염기 이론에 모두 해당한다. 산과 반응하면 쉽게 '''디메틸암모늄''' 염을 형성한다. 유기리튬 화합물을 이용하여 다이메틸아민을 탈양성자화할 수 있다. 생성된 LiNMe₂는 클러스터와 같은 구조를 가지며 Me₂N⁻의 공급원 역할을 한다. 이 리튬 아미드는 테트라키스(디메틸아미도)티타늄 및 펜타키스(디메틸아미도)탄탈룸과 같은 휘발성 금속 착물을 제조하는 데 사용되어 왔다.

많은 카보닐 화합물과 반응한다. 알데하이드는 아미날을 생성한다. 예를 들어 다이메틸아민과 포름알데히드의 반응은 비스(디메틸아미노)메탄을 생성한다.^[15]

: 2 (CH₃)₂NH + CH₂O → [(CH₃)₂N]₂CH₂ + H₂O

에스테르를 디메틸아미드로 전환시킨다.

6. 안전성

다이메틸아민은 독성이 크지 않으며, 아래 표는 여러 동물에 대한 LD₅₀ 값을 보여준다.^[16]

다이메틸아민은 급성 독성은 없지만, 니트로소화를 거쳐 발암 물질인 다이메틸니트로사민을 생성한다.

참조

_[1] 웹사이트 Dimethylamine http://webbook.nist.[...] National Institute of Standards and Technology 2022-02-15
_[2] 웹사이트 Dimethylamine 38931 - ≥99.0% https://www.sigmaald[...] Sigma-Aldrich Co. 2022-02-15
_[3] 간행물 PGCH 0219
_[4] 간행물 Dimethylamine
_[5] 간행물 Methylamines
_[6] 논문 Methylamines synthesis: A review
_[7] 논문 Primary and secondary amines in the human environment
_[8] 서적 Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals
_[9] 문서 Preparation of N, N-Dimethylaminoethoxyethanol by Reacting Reacting Di-methylamine with Ethylene Oxide US Patent
_[10] 문서 US8907084B2 - Process for the preparation of 2-(2-aminoethoxy) ethanol (2AEE) and morpholine with 2AEE: morpholine >3 - Google Patents
_[11] 간행물 Hydrazine
_[12] 서적 The Merck Index, 10th Ed. Merck & Co.
_[13] 서적 Lewis basicity and affinity scales: data and measurement Wiley-Blackwell 2010
_[14] 논문 Graphical display of the enthalpies of adduct formation for Lewis acids and bases
_[15] 논문 Regioselective Mannich Condensation with Dimethyl(Methylene)ammonium Trifluoroacetate: 1-(Dimethylamino)-4-methyl-3-pentanone
_[16] 문서 Chemical Information Profile for Dimethylamine Borane, National Toxicology Program, NIEHS, NIH (2008), p.4 http://ntp.niehs.nih[...]
_[17] 문서 毒物及び劇物指定令 昭和四十年一月四日 政令第二号 第二条 五十の六 http://wwwhourei.mhl[...]
_[18] 웹인용 Dimethylamine http://webbook.nist.[...] National Institute of Standards and Technology 2022-02-15
_[19] 웹인용 Dimethylamine 38931 - ≥99.0% https://www.sigmaald[...] Sigma-Aldrich Co. 2022-02-15
_[20] 간행물 PGCH 0219
_[21] 간행물 Dimethylamine