메틸아민

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1. 개요

메틸아민은 화학식 CH3NH2를 갖는 유기 화합물로, 단순한 아민이며 친핵체로 작용한다. 산업적으로는 암모니아와 메탄올의 반응으로 생산되며, 다이메틸아민과 트라이메틸아민도 함께 생성된다. 실험실에서는 아이소사이안산 메틸의 가수분해, 폼알데히드와 염화 암모늄의 반응, 나이트로메테인의 환원 등의 방법으로 제조할 수 있다. 메틸아민은 다양한 유기 화합물의 제조에 사용되며, 에페드린, 테오필린, 카보퓨란 등 상업적으로 중요한 물질의 생산에 필수적이다. 부패 과정에서 생성되며, 메테인 생성의 기질이기도 하다. 메틸아민은 미국에서 메스암페타민 생산에 사용될 수 있어 규제를 받으며, 드라마 브레이킹 배드에서 메스암페타민 합성에 사용되는 물질로 등장한다.

메틸아민 - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

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메틸아민의 골격 구조 (모든 명시적 수소 추가)

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메틸아민의 공-막대 모형

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메틸아민의 공간 채움 모형

IUPAC 명칭	메탄아민
다른 이름	아미노메탄 모노메틸아민
약어	MMA

식별 정보

CAS 등록번호	74-89-5
UNII	BSF23SJ79E
PubChem	6329
ChemSpider ID	6089
EINECS	200-820-0
UN 번호	1061
DrugBank	DB01828
KEGG	C00218
MeSH 명칭	메틸아민
ChEBI	16830
ChEMBL	43280
RTECS	PF6300000
Beilstein	741851
Gmelin	145
3DMet	B00060
SMILES	CN
StdInChI	1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3
StdInChIKey	BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N

특성

화학식	CH3NH2
몰 질량	31.06 g/mol
외형	무색 기체
냄새	비린내, 암모니아 냄새
밀도	0.6562 g/cm3 (25 °C)
녹는점	−93.1 °C (180.05 K)
끓는점	-6.6 ~ -6.0 °C (266.5 ~ 267.1 K)
용해도	1008 g/L (20 °C)
증기압	186.10 kPa (20 °C)
LogP	-0.472
헨리 상수	1.4 mmol/(Pa·kg)
짝산	CH3NH3+ (메틸암모늄)
점성	230 μPa·s (0 °C)
쌍극자 모멘트	1.31 D
pKa	10.66
자기 감수율	-27.0·10−6 cm3/mol

열화학

생성 엔탈피	-23.5 kJ/mol

위험성

GHS 그림 문자
GHS 신호어	위험
H 문구	H220 (극도로 가연성 가스) H315 (피부 자극을 일으킴) H318 (눈에 심한 손상을 일으킴) H332 (흡입 시 유해함) H335 (호흡기 자극을 일으킬 수 있음)
P 문구	P210 (열, 스파크, 화염, 뜨거운 표면으로부터 멀리하시오. - 금연) P261 (분진/흄/가스/미스트/증기/스프레이의 흡입을 피하시오) P280 (보호 장갑/보호 의류/눈 보호구/안면 보호구를 착용하시오) P305+P351+P338 (눈에 들어갔을 때: 몇 분 동안 물로 조심스럽게 씻으시오. 가능하면 콘택트 렌즈를 제거하시오. 계속 씻으시오) P410+P403 (햇빛을 피하고 환기가 잘 되는 곳에 보관하시오)
NFPA 704	건강: 3 화재: 4 반응성: 0
인화점	-9 °C (액체), 기체는 극도로 가연성
자연 발화점	430 °C
폭발 한계	4.9–20.7%
LD50	100 mg/kg (경구, 쥐)
PEL	TWA 10 ppm (12 mg/m3)
IDLH	100 ppm
LC50	1860 ppm (생쥐, 2시간)
REL	TWA 10 ppm (12 mg/m3)

다른 알칸아민	에틸아민 다이메틸아민 트라이메틸아민
관련 화합물	암모니아

2. 산업적 생산

메틸아민은 알루미노실리케이트 촉매 존재 하에 암모니아와 메탄올을 반응시켜 상업적으로 제조된다. 이 과정에서 다이메틸아민과 트라이메틸아민도 함께 생성된다. 반응속도론과 반응물의 비율에 따라 세 가지 생성물의 비율이 결정되는데, 반응속도론에 의해 가장 선호되는 생성물은 트라이메틸아민이다.

:CH₃OH + NH₃ → CH₃NH₂ + H₂O

염화 메틸과 암모니아의 반응으로도 얻을 수 있다.
:CH3Cl\ + NH3 -> CH3NH2\ + HCl

또한, 포름알데히드와 염화 암모늄의 반응으로도 얻을 수 있다.
:2HCHO\ + NH4Cl -> CH3NH2\ + HCl\ + HCOOH

2.1. 역사

메틸아민은 1920년대부터 상업적 용제 회사(Commercial Solvents Corporation)에서 산업적으로 생산되기 시작했다. 원래는 동물의 가죽을 탈모시키는 용도로 사용되었다. 이는 제1차 세계 대전 이후 알루미나 또는 카올린 촉매 상에서 메탄올을 포함한 알코올의 아민화 반응을 발견하고 1919년에 두 건의 특허를 출원하고 1921년에 논문을 발표한 Kazimierz Smoleński^폴란드어와 그의 아내 유게니아에 의해 가능해졌다.

현재는 암모니아와 메탄올을 비정질 실리카-알루미나 촉매 존재 하에서 반응시켜 상업적으로 제조한다. 디메틸아민과 트리메틸아민도 함께 생성되며, 반응 속도론과 반응물 비율에 따라 세 가지 생성물의 비율이 결정된다. 반응 속도론에 의해 가장 선호되는 생성물은 트리메틸아민이다.

이 방식으로 2005년에 약 115000ton이 생산되었다고 추정된다.

3. 실험실 제법

실험실에서 메틸아민 염산염은 폼알데하이드를 염화 암모늄으로 처리하거나, 아연과 염산으로 나이트로메테인을 환원시키거나, 물에서 강염기를 사용하여 글리신을 자발적으로 탈카복실화시켜 제조할 수 있다.

3.1. 뷔르츠 합성법

메틸아민은 1849년 샤를 아돌프 뷔르츠에 의해 아이소사이안산 메틸 및 관련 화합물들의 가수분해를 통해 처음으로 제조되었다. 이 과정의 예로는 아세트아마이드와 브로민 가스로부터 메틸아민을 생성하기 위한 호프만 자리옮김의 사용이 있다.

3.2. 호프만 자리옮김

샤를 아돌프 뷔르츠는 아이소사이안산 메틸 및 관련 화합물들의 가수분해를 통해 메틸아민을 처음으로 제조하였다. 이 과정의 예시로는 아세트아마이드와 브로민 가스를 이용한 호프만 자리옮김을 통해 메틸아민을 생성하는 것이 있다.

3.3. 포름알데히드와 염화 암모늄 반응

실험실에서 메틸아민 염산염은 폼알데하이드를 염화 암모늄으로 처리하여 제조할 수 있다.

:NH₄Cl + H₂CO → [CH₂=NH₂]Cl + H₂O
:[CH₂=NH₂]Cl + H₂CO + H₂O → [CH₃NH₃]Cl + HCO₂H

무색의 염산염은 수산화 나트륨(NaOH)과 같은 강염기를 첨가하여 아민으로 전환시킬 수 있다.

:[CH₃NH₃]Cl + NaOH → CH₃NH₂ + NaCl + H₂O

3.4. 기타 방법

메틸아민은 1849년 샤를 아돌프 뷔르츠가 아이소사이안산 메틸 및 관련 화합물들의 가수분해를 통해 처음으로 제조하였다. 이 과정의 예시로는 아세트아마이드와 브로민 가스로부터 메틸아민을 생성하기 위한 호프만 자리옮김이 있다.

실험실에서 메틸아민 염산염은 다양한 방법으로 쉽게 제조된다. 한 가지 방법은 폼알데하이드를 염화 암모늄으로 처리하는 것이다.
:NH₄Cl + H₂CO → [CH₂=NH₂]Cl + H₂O
:[CH₂=NH₂]Cl + H₂CO + H₂O → [CH₃NH₃]Cl + HCO₂H
무색의 염산염은 수산화 나트륨(NaOH)과 같은 강염기를 첨가하여 아민으로 전환시킬 수 있다.
:[CH₃NH₃]Cl + NaOH → CH₃NH₂ + NaCl + H₂O

다른 방법으로는 아연과 염산으로 나이트로메테인을 환원시키는 것이 있다.

메틸아민을 생성하는 또 다른 방법은 물에서 강염기를 사용하여 글리신을 자발적으로 탈카복실화시키는 것이다.

4. 반응성 및 활용

메틸아민은 단순한 아민이므로 좋은 친핵체이다. 메틸아민은 아민으로서 약염기로 간주된다. 유기화학에서 메틸아민은 광범위하게 사용된다. 간단한 시약과 관련된 일부 반응에는 포스젠을 사용하여 아이소사이안산 메틸로, 이황화 탄소 및 수산화 나트륨을 사용하여 메틸다이싸이오카밤산 나트륨으로, 클로로포름 및 염기를 사용하여 아이소사이안화 메틸로, 산화 에틸렌을 사용하여 메틸에탄올아민으로 전환시키는 반응이 포함된다. 액체 메틸아민은 액체 암모니아와 유사한 용매 특성을 가지고 있다.

메틸아민으로부터 생산되는 상업적으로 중요한 대표 화학 물질로는 의약품인 에페드린 및 테오필린, 살충제인 카보퓨란, 카바릴 및 메탐 나트륨, 용매인 N-메틸폼아마이드 및 N-메틸피롤리돈이 있다. 일부 계면활성제 및 사진 현상액을 제조하려면 빌딩 블록으로 메틸아민이 필요하다.

5. 생화학

메틸아민은 부패의 결과로 발생하며, 메탄 생성의 기질이 된다. 또한 메틸아민은 PADI4-의존적인 아르기닌 탈메틸화 동안 생성된다.

6. 안전성

LD₅₀ (쥐)은 2.5g/kg이다. LD₅₀ (마우스, s.c.)은 2.5g/kg이다.

미국 직업안전보건국(OSHA)과 미국 국립 직업안전위생연구소(NIOSH)는 8시간 시간 가중 평균에 대해 직업적 노출 한계를 10ppm 또는 12mg/m³로 설정했다.

7. 규제

미국에서 메틸아민은 메스암페타민의 불법적 생산에 사용되기 때문에 마약단속국에 의해 목록 I 전구체 화학 물질로 규제된다.

8. 대중문화

AMC 드라마 브레이킹 배드에서 가상의 인물인 월터 화이트와 제시 핑크맨은 메스암페타민을 합성하는 과정의 일부로 수용액 메틸아민을 사용한다. 감기약인 슈도에페드린을 포함하는 전통적인 메스암페타민 생산 기술의 대안으로 사용되어 줄거리의 중심이 되며, 주인공은 메틸아민을 얻기 위해 여러 차례 절도 행위를 저지른다.