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밤베르거 자리옮김

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목차

1. 개요

밤베르거 자리옮김은 N-페닐하이드록실아민의 단일 양성자화로부터 시작되는 반응 메커니즘이다. O-양성자화는 니트레늄 이온을 생성하고, 이온은 친핵체와 반응하여 4-아미노페놀을 생성한다.

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2. 반응 메커니즘

밤베르거 자리옮김은 ''N''-페닐하이드록실아민의 단일 양성자화로부터 시작된다. ''N''-양성자화가 선호되지만, 비생산적이다. ''O''-양성자화를 통해 나이트레늄 이온이 생성되며, 이 이온은 친핵체인 물과 반응하여 4-아미노페놀을 생성한다.[15][16]

2. 1. 반응 단계

''N''-페닐하이드록실아민의 단일 양성자화 '''1'''에서 시작된다. ''N''-양성자화 '''2'''는 선호되지만 비생산적이다. ''O''-양성자화 '''3'''은 나이트레늄 이온 '''4'''를 생성할 수 있으며, 이는 친핵체(물)와 반응하여 원하는 4-아미노페놀 '''5'''를 생성할 수 있다.[15][16]

밤베르거 자리옮김 메커니즘

2. 2. 반응 메커니즘 그림

[15][16]

참조

[1] 간행물 Chloro-p-benzoquinone http://www.orgsyn.or[...]
[2] 학술지 Ueber die Reduction der Nitroverbindungen http://gallica.bnf.f[...]
[3] 학술지 Ueber das Phenylhydroxylamin http://gallica.bnf.f[...]
[4] 학술지 N-Acetyl-N-Phenylhydroxylamine Via Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitrobenzene Using Hydrazine and Rhodium on Carbon 1989
[5] 간행물 β-Phenylhydroxylamine http://www.orgsyn.or[...]
[6] 학술지 Kinetics and Mechanisms of the Bamberger Rearrangement. Part 4. Rearrangement of Sterically Hindered Phenylhydroxylamines to 4-Aminophenols in Aqueous Sulphuric Acid Solution
[7] 학술지 Kinetic Substituent and Isotope Effects in the Acid-Catalysed Rearrangement of N-Phenylhydroxylamines. Are Nitrenium Ions Involved?
[8] 기타 "총설: Shine, H. J. ''Aromatic Rearrangement'', Elsevier, Ner York, 1967, pp. 182-190."
[9] 기타 "Bamberger, E. ''[[Chemische Berichte|Ber. Deutsche Chemische Gesellschaft]]'' '''1894''', ''27'', 1347, 1548."
[10] 학술지 Ueber die Reduction der Nitroverbindungen http://gallica.bnf.f[...]
[11] 학술지 Ueber das Phenylhydroxylamin http://gallica.bnf.f[...]
[12] 간행물 Chloro-p-benzoquinone http://www.orgsyn.or[...]
[13] 학술지 N-ACETYL-N-PHENYLHYDROXYLAMINE VIA CATALYTIC TRANSFER HYDROGENATION OF NITROBENZENE USING HYDRAZINE AND RHODIUM ON CARBON 1989
[14] 간행물 β-Phenylhydroxylamine http://www.orgsyn.or[...]
[15] 학술지 Kinetics and Mechanisms of the Bamberger Rearrangement. Part 4. Rearrangement of Sterically Hindered Phenylhydroxylamines to 4-Aminophenols in Aqueous Sulphuric Acid Solution
[16] 학술지 Kinetic Substituent and Isotope Effects in the Acid-Catalysed Rearrangement of N-Phenylhydroxylamines. Are Nitrenium Ions Involved?


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