페닐하이드록실아민

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1. 개요

페닐하이드록실아민은 나이트로벤젠을 환원시켜 얻을 수 있는 유기 화합물이다. 염화 암모늄과 아연 분말을 사용하거나, 로듐 촉매 하에서 하이드라진을 사용하여 제조할 수 있다. 페닐하이드록실아민은 가열에 불안정하며, 강산 조건에서 밤베르거 자리옮김 반응을 통해 4-아미노페놀로 변환된다. 또한 산화 반응을 통해 나이트로소벤젠을 생성하며, 벤즈알데하이드와 축합하여 다이페닐나이트론을 생성한다. 페닐하이드록실아민은 NO⁺ 공급원과 반응하여 쿠페론을 생성하며, 쿠페론은 정성분석 시약으로 사용된다.

페닐하이드록실아민 - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

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페닐하이드록실아민 골격 구조

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페닐하이드록실아민 분자 볼-스틱 모델

IUPAC명	N-페닐하이드록실아민
다른 이름	베타-페닐하이드록실아민 N-하이드록시아닐린 페닐하이드록실아민 N-하이드록시벤젠아민 하이드록실아미노벤젠

식별

CAS 등록번호	100-65-2
PubChem	7518
ChemSpider ID	7237
EINECS	209-711-2
InChI	1/C6H7NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7-8H
InChIKey	CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYAK
표준 InChI	1S/C6H7NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7-8H
표준 InChIKey	CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	28902
KEGG	C02720
UNII	282MU82Z9A
RTECS	해당 없음

속성

화학식	C₆H₇NO
몰 질량	109.1274 g/mol
외형	노란색 바늘 모양 결정
밀도	해당 없음
용해도	해당 없음
녹는점	80 - 81 °C
끓는점	해당 없음
pKa	해당 없음
자기 감수율	-68.2·10⁻⁶ cm³/mol

구조

분자 모양	해당 없음
결정 구조	해당 없음
쌍극자 모멘트	해당 없음

위험성

외부 SDS	해당 없음
주요 위험	해당 없음
인화점	해당 없음
R 문구	해당 없음
S 문구	해당 없음

기타 화합물	하이드록실아민 니트로소벤젠

2. 제조

페닐하이드록실아민은 나이트로벤젠을 환원시켜 제조하는 것이 일반적인 방법이다. 무기 정성 분석용 시약인 쿠페론(N-니트로소-N-페닐하이드록실아민)은 페닐하이드록실아민으로부터 제조된다.

2.1. 아연을 이용한 환원

염화 암모늄 존재 하에 아연 분말을 사용하여 나이트로벤젠을 환원시키면 페닐하이드록실아민을 얻을 수 있다. 이 방법은 비교적 간단하고 경제적이다.

2.2. 수소화 반응

로듐 촉매 하에서 H₂ 공급원으로 하이드라진을 사용하여 나이트로벤젠을 수소화시켜 페닐하이드록실아민을 제조할 수 있다.

3. 반응

페닐하이드록실아민은 밤베르거 자리옮김, 산화, 축합, 쿠페론 생성 등 다양한 반응을 통해 다른 유기 화합물로 전환될 수 있다.

3.1. 밤베르거 자리옮김

페닐하이드록실아민은 가열에 불안정하며, 강산 존재 하에서 밤베르거 자리옮김을 통해 4-아미노페놀로 쉽게 재배열된다.

3.2. 산화 반응

페닐하이드록실아민을 다이크로뮴산으로 산화시키면 나이트로소벤젠을 얻을 수 있다.

3.3. 축합 반응

페닐하이드록실아민은 벤즈알데하이드와 축합하여 잘 알려진 1,3-쌍극자인 다이페닐나이트론을 생성한다.

: C₆H₅NHOH + C₆H₅CHO → C₆H₅N(O)=CHC₆H₅ + H₂O

3.4. 쿠페론 생성

정성분석 시약인 쿠페론 (N-나이트로소-N-페닐하이드록실아민)은 페닐하이드록실아민으로부터 제조된다.

페닐하이드록실아민은 NO⁺ 공급원과 반응하여 쿠페론을 생성한다.

: C₆H₅NHOH + C₄H₉ONO + NH₃ → NH₄[C₆H₅N(O)NO] + C₄H₉OH