사이클로데케인

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1. 개요

사이클로데케인은 분자식 C₁₀H₂₀, 분자량 140.27의 10원환 사이클로알케인이다. 결합각 뒤틀림이 적어 사슬 모양 알케인과 비슷한 반응성을 가지며, 융점은 9.6℃, 끓는점은 201℃이다. 상온 상압에서 무색 액체로 존재하며, 20℃에서의 비중은 0.8575, 굴절률은 1.4714이다. 데카히드로나프탈렌을 오존 산화 및 탈수 반응을 거쳐 합성할 수 있다. CAS 등록 번호는 297-62-2이다.

사이클로데케인 - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

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사이클로데케인 골격 구조

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사이클로데케인 공-막대 모델

IUPAC 명칭	사이클로데케인
다른 이름	사이클로데칸
화학식	C₁₀H₂₀
분자량	140.27 g/mol
겉모습	무색 액체
밀도	0.871 g/cm³
녹는점	9 ~ 10 °C
끓는점	201 °C

위험성

인화점	65 °C

식별 정보

CAS 등록번호	293-96-9
UNII	9N3JJ4GTR5
ChemSpider ID	8910
PubChem CID	9267
SMILES	C1CCCCCCCCC1
InChI	1/C10H20/c1-2-4-6-8-10-9-7-5-3-1/h1-10H2
InChIKey	LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYAE
표준 InChI	1S/C10H20/c1-2-4-6-8-10-9-7-5-3-1/h1-10H2
표준 InChIKey	LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N

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1. 개요
2. 성질
- 2.1. 물리적 성질
3. 합성법
4. 기타

2. 성질

사이클로데케인은 분자식 C₁₀H₂₀, 분자량 140.27의 10원환 사이클로알케인이며, 결합각 뒤틀림이 적어 사슬 모양의 알케인과 비슷한 정도의 반응성을 가진다. 예를 들어, 결합각 뒤틀림이 특히 큰 사이클로프로페인과는 달리 반응성이 크지 않다. 다만, 사이클로데케인이 결합각 뒤틀림을 전혀 가지지 않는 것은 아니다.

2.1. 물리적 성질

사이클로데케인은 분자식 C₁₀H₂₀, 분자량 140.27의 10원환 사이클로알케인이며, 결합각 뒤틀림이 적어 사슬 모양의 알케인과 비슷한 정도의 반응성만을 가진다. 다만, 사이클로데케인이 전혀 결합각 뒤틀림을 가지지 않는다는 의미는 아니다.

사이클로데케인의 상압에서의 융점은 9.6°C이고, 끓는점은 201°C이다. 상온 상압에서는 무색의 액체로 존재한다. 20°C에서 4℃의 물을 표준물질로 했을 때 사이클로데케인의 비중은 0.8575이고, 나트륨 D선에 대한 굴절률은 1.4714이다. 결정화했을 때는 무색의 결정이 된다.

3. 합성법

데카히드로나프탈렌(별칭 데칼린)을 출발 물질로 하여 다음과 같은 순서로 사이클로데케인을 합성할 수 있다.

# 데카히드로나프탈렌을 오존으로 산화시킨 후, 분자 내 탈수를 거친다. 추가로 이를 오존으로 다시 산화시켜 사이클로데칸-1,6-디온을 얻는다.
# 사이클로데칸-1,6-디온이 가진 두 개의 카르보닐기를 환원시켜 사이클로데케인을 얻는다.

4. 기타

CAS 등록 번호는 297-62-2이다.