사이클로펜테인

3. 입체 구조

정오각형의 꼭짓점 각도는 모두 108°이며, 이는 완벽한 사면체 결합 탄소의 결합각인 약 109.47°보다 약간 작다. 그러나 사이클로펜테인은 입체 구조에서 평면 구조가 아닌데, 이는 수소 원자 사이의 거리를 늘려 분자의 안정성을 높이기 위함이다.^[1] 따라서 평균 C-C-C 각도는 108° 미만이 된다. 사이클로펜테인은 에너지의 국소적 최소값을 제공하는 "봉투형"과 "반의자형"의 두 가지 입체 구조를 가진다. 봉투형은 거울 대칭(C_s)을 가지며, 반의자형은 2배 회전 대칭(C₂)을 가진다.

3. 1. 봉투형 (Envelope)

3. 2. 반의자형 (Half-chair)

4. 위험성

사이클로펜테인은 인화성이 매우 강한 위험물이다. 흡입하면 현기증, 두통, 메스꺼움, 의식 상실, 무력감 등을 유발할 수 있다.^[18] 경구 섭취 시에는 복통, 설사, 현기증, 메스꺼움, 인후통 등을 유발할 수 있다.^[18] 누출 및 점화를 방지하기 위해 안전 예방 조치가 필요하다.^[14]

대한민국 소방법에 따라 제4류 위험물 제1석유류로 지정되어 있다.^[19]

5. 환경 영향 및 규제

사이클로펜테인은 CFC-11 및 HCFC-141b와 같은 오존층 파괴 물질을 대체하여 주로 폴리우레탄 폼 발포제로 사용된다.^[6][7] 일반적으로 냉매로 사용되지는 않지만, 사이클로펜테인 기반 폼으로 단열된 가정용 기기(예: 냉장고, 냉동고)에는 가연성으로 인해 사이클로펜테인 경고 라벨이 부착되는 경우가 많다. 사이클로펜테인은 화학 합성 수지 및 고무 접착제 제조에도 사용된다.

사이클로펜테인은 인화성이 매우 높고 흡입 시 호흡 정지를 유발할 수 있으므로 누출 및 점화를 방지하기 위해 안전 예방 조치가 필요하다.^[14]

6. 기타

사이클로펜테인 고리는 대부분의 스테로이드, 프로스타글란딘, 일부 지질을 포함하여 여러 천연물에 널리 존재한다.^[15][16] 사이클로펜테인은 불소화되어 Perfluorocyclopentane|퍼플루오로사이클로펜테인^영어 (C₅F₁₀) 등의 화합물을 생성할 수 있으며, 이러한 화합물은 냉매 및 특수 용매로 사용될 수 있다.^[15][16]

참조

_[1] GESTIS 2015-02-28
_[2] 웹사이트 ICSC 0353 - CYCLOPENTANE http://www.ilo.org/d[...]
_[3] PGCH
_[4] 논문 Comparative Study of C-Pentane and N-Pentane Transformations on Ni and Pt Catalysts 1981
_[5] 논문 III. Der Pentamethenylalkohol und seine Derivate (Cyclopentanol and its derivatives) https://zenodo.org/r[...] 1893-01
_[6] 논문 Appliance Rigid Foams Blown with Cyclopentane and Cyclopentane/Isopentane Blends 2000-05
_[7] 웹사이트 Greenpeace - Appliance Insulation http://archive.green[...]
_[8] 논문 Source Fingerprints for Volatile Non-Methane Hydrocarbons https://www.tandfonl[...] 1992-11
_[9] 웹사이트 Hydrocarbon Composition of Gasoline Vapor Emissions from Enclosed Fuel Tanks https://nepis.epa.go[...] United States Environmental Protection Agency 2011
_[10] 서적 Octane-Enhancing Zeolitic FCC Catalysts: Scientific and Technical Aspects https://books.google[...] CRC Press 1990-08-31
_[11] 논문 A kinetic investigation on the synergistic low-temperature reactivity, antagonistic RON blending of high-octane fuels: Diisobutylene and cyclopentane https://www.research[...] 2020
_[12] 기술 보고서 Life of Pennzane and 815Z-Lubricated Instrument Bearings Cleaned with Non-CFC Solvents https://ntrs.nasa.go[...] National Aeronautics and Space Administration 1999-09-01
_[13] 웹사이트 Pennzoil Products: High Tech Products https://web.archive.[...] 2004-04-12
_[14] 논문 OBSERVATIONS ON CYCLOPENTANE AS AN ANESTHETIC AGENT 1949-05
_[15] 논문 Cyclic and bicyclic polyfluoro-alkanes and -alkenes
_[16] 논문 Synthesis of 1,1,2,2,3,3,4-heptafluorocyclopentane as a new generation of green solvent 2016-01
_[17] 논문 Der Pentamethenylalkohol und seine Derivate (Cyclopentanol and its derivatives http://babel.hathitr[...]
_[18] ICSC-ref
_[19] 웹사이트 법규정보 https://www.tcichemi[...] 東京化成工業株式会社
_[20] GESTIS 2015-02-28
_[21] 웹사이트 http://www.ilo.org/d[...]
_[22] PGCH