사이클로펜테인
1. 개요
사이클로펜테인은 촉매 개질을 통해 생성되는 사이클로알케인으로, 주로 폴리우레탄 폼 발포제로 사용되어 오존 파괴 물질을 대체한다. 냉장고와 냉동고의 단열재로 사용되며, 화학 합성, 수지, 고무 접착제 제조에도 사용된다. 자동차 연료의 부성분으로 사용되기도 하며, 알킬화된 사이클로펜테인 윤활유는 NASA의 우주 응용 분야에 사용된다. 사이클로펜테인은 인화성이 매우 높으며, 입체 구조는 봉투형 또는 반의자형을 띤다. 위험물 제4류 제1석유류에 해당하며, 흡입 시 호흡 정지를 유발할 수 있다.
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| IUPAC 명칭 | 사이클로펜테인 |
|---|---|
| 다른 이름 | 펜타메틸렌 |
| ChemSpider ID | 8896 |
|---|---|
| InChI | 1/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2 |
| InChIKey | RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYAL |
| 표준 InChI | 1S/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2 |
| 표준 InChIKey | RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 287-92-3 |
| UNII | T86PB90RNU |
| PubChem | 9253 |
| ChEBI | 23492 |
| SMILES | C1CCCC1 |
| RTECS | GY2390000 |
| EINECS | 206-016-6 |
| 화학식 | C5H10 |
|---|---|
| 몰 질량 | 70.1 g/mol |
| 외형 | 투명하고 무색의 액체 |
| 냄새 | 순하고 달콤함 |
| 밀도 | 0.751 g/cm3 |
| 녹는점 | -93.9 °C |
| 끓는점 | 49.2 °C |
| 용해도 | 156 mg·l−1 (25 °C) |
| 다른 용매에 대한 용해도 | 에탄올, 아세톤, 에터에 용해됨 |
| pKa | ~45 |
| 굴절률 | 1.4065 |
| 증기압 | 45 kPa (20 °C) |
| 자기 감수율 | -59.18·10−6 cm3/mol |
| 주된 위험 | 가연성 |
|---|---|
| 인화점 | -37.2 °C |
| 자연 발화점 | 361 °C |
| NFPA 704 | NFPA-H: 1 NFPA-F: 3 NFPA-R: 0 |
| PEL | 없음 |
| 폭발 한계 | 1.1%-8.7% |
| IDLH | N.D. |
| REL | TWA 600 ppm (1720 mg/m3) |
| 다른 화합물 | 사이클로프로페인, 사이클로뷰테인, 사이클로헥세인 |
|---|
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사이클로펜테인 -
장뇌
장뇌는 녹나무에서 추출하거나 화학적으로 합성하는 백색 결정으로, 강렬한 향기를 지니며 과거에는 셀룰로이드 가소제, 의약품, 방충제 등으로 사용되었고, 피부 자극과 독성을 유발할 수 있다. -
사이클로펜테인 -
자스몬산
자스몬산은 식물의 생장, 발달, 스트레스 반응을 조절하는 식물 호르몬으로, α-리놀렌산으로부터 합성되어 곤충 방어, 종자 발아, 낙엽, 과실 숙성 등 다양한 생리적 과정에 관여한다. -
탄화수소 용매 -
메시틸렌
메시틸렌은 벤젠 고리에 세 개의 메틸기가 1,3,5 위치에 치환된 방향족 탄화수소로, 다양한 방법으로 합성되어 2,4,6-트리메틸아닐린 생산, 특수 용매, NMR 내부 표준 물질, 유기금속 화합물 리간드 등으로 사용되며 대기오염 물질로서 환경적 영향도 갖는다. -
탄화수소 용매 -
벤젠
벤젠은 6개의 탄소 원자가 정육각형으로 배열된 방향족 탄화수소로, 높은 안정성을 가지며 유기 화합물 합성에 중요하게 사용되지만 발암물질이므로 주의해야 한다. -
사이클로알케인 -
사이클로헥세인
사이클로헥세인은 6개의 탄소 원자가 고리 모양으로 결합된 사이클로알케인(분자식 C6H12)으로, 벤젠 수소화 반응을 통해 생산되며 나일론 원료인 아디프산, 카프로락탐 제조 중간체, 유기 용매, 세척액, 접착제 등으로 활용되고 특유의 입체 구조와 관련된 화학적, 물리적 성질을 지닌다. -
사이클로알케인 -
사이클로뷰테인
사이클로뷰테인은 네 개의 탄소 원자로 구성된 고리형 포화 탄화수소이며, 고리 변형을 받고 500°C 이상에서 불안정하며, 자연계에서 발견되고 다양한 합성 방법을 통해 얻을 수 있다.
2. 생산 및 용도
사이클로알케인은 촉매 개질을 통해 생성된다. 예를 들어, 2-메틸부탄을 뜨거운 백금 표면 위로 통과시키면 사이클로펜테인으로 변환된다.
사이클로펜테인은 주로 폴리우레탄 폼 발포제로 사용되어 CFC-11 및 HCFC-141b와 같은 오존 파괴 물질을 대체한다. 냉매로 사용되지는 않지만, 사이클로펜테인 기반 폼으로 단열된 가정용 기기(예: 냉장고, 냉동고)에는 가연성으로 인해 사이클로펜테인 경고 라벨이 부착되는 경우가 많다. 사이클로펜테인은 화학 합성 수지 및 고무 접착제 제조에도 사용된다.
사이클로펜테인은 자동차 연료의 부성분으로, 1990년대 초 미국 가솔린에서 0.2~1.6%, 2011년에는 0.1~1.7%의 비중을 차지했다. 연구 및 엔진 옥탄가는 각각 101 또는 103, 85 또는 86으로 보고되었다.
1,3,4-트리-(2-옥틸도데실) 사이클로펜테인과 같은 여러 알킬화된 사이클로펜테인(MAC) 윤활유는 휘발성이 낮아 NASA에서 우주 응용 분야에 사용된다.
3. 입체 구조
정오각형의 꼭짓점 각도는 모두 108°이며, 이는 완벽한 사면체 결합 탄소의 결합각인 약 109.47°보다 약간 작다. 그러나 사이클로펜테인은 입체 구조에서 평면 구조가 아닌데, 이는 수소 원자 사이의 거리를 늘려 분자의 안정성을 높이기 위함이다. 따라서 평균 C-C-C 각도는 108° 미만이 된다. 사이클로펜테인은 에너지의 국소적 최소값을 제공하는 "봉투형"과 "반의자형"의 두 가지 입체 구조를 가진다. 봉투형은 거울 대칭(Cs)을 가지며, 반의자형은 2배 회전 대칭(C2)을 가진다.
3.1. 봉투형 (Envelope)
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봉투형(envelope, 엔벨로프) 입체 구조는 4개의 탄소 원자가 평면에 위치하고, 나머지 1개의 탄소 원자가 평면 위 또는 아래로 튀어나온 형태이다. 거울 대칭 (C)을 가진다.
3.2. 반의자형 (Half-chair)
정오각형에서 꼭짓점의 각도는 모두 108°이며, 이는 완벽한 사면체 결합 탄소의 결합각인 약 109.47°보다 약간 작다. 그러나 사이클로펜테인은 일반적인 입체 구조에서 평면 구조가 아니다. 수소 원자 사이의 거리를 늘리기 위해 구부러진다. 에너지의 국소적 최솟값을 제공하는 두 가지 입체 구조 중 하나로, 2배 회전 대칭 (C)을 가진다. 대칭은 동일한 C-C-C 각도의 두 쌍과 쌍이 없는 C-C-C 각도 하나가 있음을 의미한다. 사실 사이클로펜테인의 경우, 사이클로헥세인(사이클로헥세인 입체 구조 참조) 및 더 높은 사이클로알케인과는 달리, 모든 각도와 결합 길이가 평평한 정오각형 형태인 경우를 제외하고 기하학적으로 동일할 수 없다. 3개의 탄소 원자가 평면에 위치하고, 나머지 2개의 탄소 원자가 평면 위와 아래로 번갈아 튀어나온 형태이다.
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4. 위험성
사이클로펜테인은 인화성이 매우 강한 위험물이다. 흡입하면 현기증, 두통, 메스꺼움, 의식 상실, 무력감 등을 유발할 수 있다. 경구 섭취 시에는 복통, 설사, 현기증, 메스꺼움, 인후통 등을 유발할 수 있다. 누출 및 점화를 방지하기 위해 안전 예방 조치가 필요하다.
대한민국 소방법에 따라 제4류 위험물 제1석유류로 지정되어 있다.
5. 환경 영향 및 규제
사이클로펜테인은 CFC-11 및 HCFC-141b와 같은 오존층 파괴 물질을 대체하여 주로 폴리우레탄 폼 발포제로 사용된다. 일반적으로 냉매로 사용되지는 않지만, 사이클로펜테인 기반 폼으로 단열된 가정용 기기(예: 냉장고, 냉동고)에는 가연성으로 인해 사이클로펜테인 경고 라벨이 부착되는 경우가 많다.
사이클로펜테인은 인화성이 매우 높고 흡입 시 호흡 정지를 유발할 수 있으므로 누출 및 점화를 방지하기 위해 안전 예방 조치가 필요하다.