사이클로도데케인

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1. 개요
2. 합성
3. 용도
4. 환경적 고려 사항
참조

1. 개요

사이클로도데케인은 부타디엔의 촉매 삼량체화 반응과 수소화 반응을 통해 산업적으로 생산되는 화합물이다. 라우롤락탐과 나일론 12의 전구체이며, 난연제, 세제 등 화학 물질 생산의 중간체로 사용된다. 또한, 취약한 재료의 임시 바인더로 사용되어 고고학적 발굴, 유물 운송, 미술품 복원 등에 활용된다. 사이클로도데케인은 생분해가 잘 되지 않고 친유성이 있어 환경에 잔류하며, 수생 생물에 유해한 영향을 미칠 수 있다.

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사이클로도데케인 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
사이클로도데케인의 골격 구조식
사이클로도데케인 분자의 볼-앤-스틱 모델
IUPAC 명칭	사이클로도데케인
기타 이름	(정보 없음)
식별 정보
CAS 등록번호	294-62-2
UNII	97CN13ZD83
PubChem CID	9268
ChemSpider ID	8911
InChI	1/C12H24/c1-2-4-6-8-10-12-11-9-7-5-3-1/h1-12H2
InChIKey	DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYAN
SMILES	C1CCCCCCCCCCC1
ChEMBL	3185808
MeSH 이름	(정보 없음)
특성
분자식	C12H24
몰 질량	168.319
겉모습	흰색 왁스状 고체
밀도	0.855 g/cm³
녹는점	60.4 °C
끓는점	244.0 °C
위험성
인화점	87.6 °C
H 문구	H413
P 문구	P273, P501
관련 화합물
사이클로알케인	사이클로프로페인(C3H6) 사이클로뷰테인(C4H8) 사이클로펜테인(C5H10) 사이클로헥세인(C6H12) 사이클로헵테인(C7H14) 사이클로옥테인(C8H16) 사이클로노네인(C9H18) 사이클로데케인(C10H20) 사이클로운데케인(C11H22) 사이클로도데케인(C12H24) 사이클로트라이데케인(C13H26) 사이클로테트라데케인(C14H28)

2. 합성

부타디엔의 촉매 삼량체화 반응을 거쳐 사이클로도데카트라이엔을 생성한 후 수소화 반응을 통해 산업적으로 생산된다.^[3]

3. 용도

사이클로도데케인은 라우롤락탐의 전구체이며, 나일론 12 고분자의 전구체이다.^[4] 난연제, 세제 및 기타 화학 물질 생산의 중간체로 사용된다. 또한 휘발성 바인더로 사용된다.^[5]

3. 1. 라우롤락탐 및 나일론 12 생산

라우롤락탐의 전구체이며, 나일론 12 고분자의 전구체이다.^[4]

3. 2. 기타 화학 물질 생산

사이클로도데케인은 난연제, 세제 및 기타 화학 물질 생산의 중간체로 사용된다.

3. 3. 휘발성 바인더

사이클로도데케인은 휘발성 바인더로 사용되며, 취약하고 구조적으로 약한 재료를 밀봉하고 보존하기 위한 임시 바인더로 사용된다. 예를 들어, 고고학적 발굴 및 고고학 유물 운송 시, 그리고 미술품 복원 시 청소 중에 물에 민감한 부분을 보호하기 위해 사용된다.^[5] 다른 휘발성 바인더에 비해 증발 속도가 상대적으로 느리기 때문에 층이 몇 주 동안 지속될 수 있다. 잔류물을 남기지 않도록 매우 순수한 물질을 사용해야 한다. 사이클로도데케인은 용융 상태로 적용하거나 비극성 유기 용매에 용해하여 사용할 수 있다. 사용되는 다른 휘발성 바인더로는 캠펜, 트리시클렌이 있으며, 제한적으로 멘톨도 사용된다.

4. 환경적 고려 사항

사이클로도데케인은 생분해가 잘 되지 않아 환경 잔류성이 높다. 사이클로도데케인은 친유성 물질이며, 일반적으로 토양 입자 표면에 흡착된 형태로 환경에 존재한다. 생물 농축될 가능성이 있으며, 수생 생물에 장기간 유해한 영향을 미칠 수 있다.^[6]

참조

_[1] 문서 ECHA REACH
_[2] PubChem Cyclododecane 2021-09-01
_[3] 서적 Industrielle Organische Chemie John Wiley & Sons 2007-03-12
_[4] encyclopedia Cyclododecanol, Cyclododecanone, and Laurolactam Wiley-VCH 2009
_[5] 학술지 The uses of cyclododecane in conservation
_[6] 웹사이트 Cyclododecane https://echa.europa.[...] European Chemicals Agency
_[7] 웹사이트 Subject: Cyclododecane http://cool.conserva[...] 2014-10-09
_[8] 웹사이트 Substance name: Cyclododecane http://echa.europa.e[...] 2014-10-09

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