사프라닌
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1. 개요
사프라닌은 대칭형 2,8-디메틸-3,7-디아미노페나진의 아조늄 화합물로, 녹색 금속 광택을 띠는 결정성 고체이다. 물에 잘 녹아 붉은색 또는 보라색 염료를 형성하며, 강한 염기성을 띤다. 페노사프라닌은 조직학적 염료, 감광제 및 산화 환원 탐침으로 사용된다.
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| 사프라닌 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 개요 | |
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| 화학명 | 3,7-다이아미노-2,8-다이메틸-5-페닐페나진-5-ium 클로라이드 |
| 식별 정보 | |
| ChemSpider ID | 2005991 |
| ChEBI | 197447 |
| PubChem | 2723800 |
| InChI | 1/C20H18N4.ClH/c1-12-8-17-19(10-15(12)21)24(14-6-4-3-5-7-14)20-11-16(22)13(2)9-18(20)23-17;/h3-11H,1-2H3,(H3,21,22);1H |
| InChIKey | OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYAR |
| InChI (수정) | 1/C20H18N4/c1-12-8-17-19(10-15(12)21)24(14-6-4-3-5-7-14)20-11-16(22)13(2)9-18(20)23-17/h3-11H,1-2H3,(H3,21,22)/p+1 |
| 표준 InChI | 1S/C20H18N4.ClH/c1-12-8-17-19(10-15(12)21)24(14-6-4-3-5-7-14)20-11-16(22)13(2)9-18(20)23-17;/h3-11H,1-2H3,(H3,21,22);1H |
| 표준 InChIKey | OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 477-73-6 |
| UNII | XTX0YXU2HV |
| SMILES | [Cl-].n1c4c([n+](c2c1cc(c(N)c2)C)c3ccccc3)cc(c(c4)C)N |
| 화학적 성질 | |
| 분자식 | C20H19N4+, Cl- |
| 몰 질량 | 350.84 g/mol |
| 외관 | 알려진 정보 없음 |
| 밀도 | 알려진 정보 없음 |
| 녹는점 | 알려진 정보 없음 |
| 끓는점 | 알려진 정보 없음 |
| 용해도 | 용해됨 |
| 용매 | 물 |
| 위험성 | |
| 신호어 | 위험 |
| 주요 위험 | 알려진 정보 없음 |
| 인화점 | 알려진 정보 없음 |
| 자연 발화점 | 알려진 정보 없음 |
| NFPA 704 | 보건: 2 화재: 0 반응성: 0 기타: 알려진 정보 없음 |
| 기타 명칭 | |
| 일반 명칭 | 사프라닌 O 베이직 레드 2 |
| 참고 문헌 | |
2. 사프라닌
'''사프라닌'''은 대칭형 2,8-디메틸-3,7-디아미노페나진의 아조늄 화합물이다.
최초로 공업 생산된 아닐린 염료는 윌리엄 퍼킨이 불순한 아닐린, 이크롬산 칼륨, 황산을 가열하여 만든 모브이다. 1878년, 퍼킨은 산화 환원 반응을 통해 모브의 트릴기를 제거함으로써 파라사프라닌(1,8-디메틸사프라닌)을 합성할 수 있음을 보였다.[8]
잘 알려진 사프라닌으로는 조직학적 염료, 감광제 및 산화 환원 탐침으로 널리 사용되는 페노사프라닌(C.I. 50200, 3,7-디아미노-5-페닐페나지늄 염화물)이 있다.[5]
2. 1. 제법
사프라닌은 대칭형 2,8-디메틸-3,7-디아미노페나진의 아조늄 화합물이다. 사프라닌은 1 분자의 ''파라''-디아민과 2 분자의 1급 아민을 함께 산화시키거나, ''파라''-아미노아조 화합물을 1급 아민과 축합시키거나, ''파라''-니트로소디알킬아닐린을 디페닐메타페닐렌디아민과 같은 2급 염기와 반응시켜 얻는다.[3]2,8-디메틸-3,7-디아미노페나진 유도체는 사프라닌이라고 불리며, 1 분자의 ''p''-디아민과 2 분자의 일급 아민을 동시에 산화시켜 얻을 수 있다. 또한 ''p''-아미노아조 화합물과 일급 아민을 축합시킨 후, 생성된 디페닐메타페닐렌디아민과 ''p''-니트로소디알킬아닐린을 반응시켜 얻을 수도 있다.
2. 2. 성질
사프라닌은 특징적인 녹색 금속 광택을 보이는 결정성 고체이며, 물에 잘 녹고 빨간색 또는 보라색을 띤다.[3] 강한 염기이며 안정적인 1산 염을 형성한다.[3] 알코올 용액은 노란색-빨간색 형광을 나타낸다.[3]페노사프라닌은 자유 상태에서는 그다지 안정하지 않으며, 그 염화물은 녹색 판을 형성한다. 이것은 쉽게 디아조화될 수 있으며, 알코올과 함께 끓이면 디아조늄 염은 아포사프라닌 또는 벤젠 인둘린(C18H12N3)을 생성한다. 프리드리히 케어만은 아포사프라닌을 차가운 농축된 황산의 존재 하에 디아조화할 수 있으며, 알코올과 함께 끓이면 디아조늄 염이 페닐페나조늄 염을 생성한다는 것을 보여주었다. 아포사프라논(C18H12N2O)은 아포사프라닌을 농축된 염산으로 가열하여 형성된다. 상업용 "사프라닌"은 ''오르토''-톨루사프라닌이다.
2. 3. 유도체
페노사프라닌은 자유 상태에서는 그다지 안정하지 않다. 염화물은 녹색 판을 형성한다. 페노사프라닌은 쉽게 디아조화될 수 있으며, 알코올과 함께 끓이면 디아조늄 염은 아포사프라닌 또는 벤젠 인둘린(C18H12N3)을 생성한다. 프리드리히 케어만은 아포사프라닌을 차가운 농축된 황산 존재 하에 디아조화할 수 있으며, 알코올과 함께 끓이면 디아조늄 염이 페닐페나조늄 염을 생성한다는 것을 보여주었다. 아포사프라논(C18H12N2O)은 아포사프라닌을 농축된 염산으로 가열하여 형성된다. 이 세 가지 화합물은 ''오르토''- 또는 ''파라''-퀴논으로 나타낼 수 있다. 상업용 "사프라닌"은 ''오르토''-톨루사프라닌이다.[3]3. 역사
최초로 제조 규모로 준비된 아닐린 염료는 모브이며, 윌리엄 헨리 퍼킨 경이 조야한 아닐린을 중크롬산 칼륨 및 황산과 가열하여 얻었다.[3] 1878년 퍼킨은 모브의 7''N''-''파라''-톨릴 그룹의 산화/산화 환원 손실로 ''파라사프라닌''(1,8-디메틸사프라닌)을 합성하였다.[4]
4. 응용
참조
[1]
웹사이트
Safety Data Sheet: Safranin O
http://www.labchem.c[...]
2016-03-10
[2]
논문
Chemical Basis for the Histological Use of Safranin O in the Study of Articular Cartilage
http://www.ejbjs.org[...]
[3]
서적
Safranine
[4]
논문
LXXIV.—On mauveine and allied colouring matters
https://zenodo.org/r[...]
[5]
논문
Is the bleaching of phenosafranine by hydrogen peroxide oxidation catalyzed by silica-supported 5,10,15,20-tetrakis-(sulfonatophenyl)porphine-Mn(III) really biomimetic?
2010-04-14
[6]
논문
Chemical Basis for the Histological Use of Safranin O in the Study of Articular Cartilage
http://www.ejbjs.org[...]
[7]
논문
A rapid and quantitative safranin‐based fluorescent microscopy method to evaluate cell wall lignification
[8]
논문
LXXIV.—On mauveine and allied colouring matters
[9]
웹인용
Safety Data Sheet: Safranin O
http://www.labchem.c[...]
2016-03-10
[10]
저널 인용
Chemical Basis for the Histological Use of Safranin O in the Study of Articular Cartilage
http://www.ejbjs.org[...]
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