스테아린
1. 개요
스테아린은 동물 지방이나 야자 등 열대 식물에서 얻을 수 있는 지방산의 일종이다. 쇠고기 가공 과정의 부산물이나, 간유 추출 과정의 부산물로 얻을 수 있으며, 건식 분별 또는 에스테르 교환 반응을 통해 정제한다. 스테아린은 양초와 비누 제조의 경화제로 사용되며, 어두운 알루미늄 분말 제조 과정에서 연삭을 돕기 위해 첨가되기도 한다. 수산화 나트륨 용액과 반응하여 글리세롤과 스테아르산 나트륨을 생성한다.
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| IUPAC 명칭 | 프로페인-1,2,3-트라이일 트라이옥타데카노에이트 |
|---|---|
| 다른 이름 | 트리스테아린 트라이옥타데카노인 글리세롤 트리스테아레이트 글리세릴 트리스테아레이트 |
| CAS 등록번호 | 555-43-1 |
|---|---|
| PubChem CID | 11146 |
| ChEBI | 45956 |
| SMILES | CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC |
| InChI | 1S/C57H110O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-46-49-55(58)61-52-54(63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50-47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h54H,4-53H2,1-3H3 |
| InChIKey | DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N |
| 표준 InChI | 1S/C57H110O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-46-49-55(58)61-52-54(63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50-47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h54H,4-53H2,1-3H3 |
| 표준 InChIKey | DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider ID | 10673 |
| KEGG | D10637 |
| UNII | P6OCJ2551R |
| 분자식 | C57H110O6 |
|---|---|
| 겉모습 | 흰색 분말 |
| 냄새 | 무취 |
| 밀도 | 0.862 g/cm³ (80 °C) |
| 밀도 | 0.8559 g/cm³ (90 °C) |
| 녹는점 | 54-72.5 °C |
| 용해도 | 불용성 |
| 다른 용매에 대한 용해도 | 약간 용해: 벤젠(C6H6), 사염화 탄소(CCl4) 용해: 아세톤, 클로로폼(CHCl3) 불용해: 에탄올(EtOH) |
| 굴절률 | 1.4395 (80 °C) |
| 엔트로피 | 1534.7 J/mol·K (액체) |
|---|---|
| 연소열 | 35806.7 kJ/mol |
| 생성열 | -2344 kJ/mol |
| 열용량 | 1342.8 J/mol·K (β-형, 272.1 K) 1969.4 J/mol·K (346.5 K) |
| 결정 구조 | 삼사정계(β-형) |
|---|---|
| 공간군 | P1̄ (β-형) |
| 격자 상수 a | 12.0053 Å |
| 격자 상수 b | 51.902 Å |
| 격자 상수 c | 5.445 Å (β-형) |
| 격자 상수 α | 73.752° |
| 격자 상수 β | 100.256° |
| 격자 상수 γ | 117.691° |
| 인화점 | ≥ 300 °C |
|---|---|
| 인화점 주석 | 밀폐형 |
| NFPA 704 | 건강: 1 화재: 1 반응성: 0 |
| LD50 | 2000 mg/kg (쥐, 경구) |
2. 생산
스테아린은 쇠고기 가공 과정의 부산물인 동물 지방이나 야자 등 열대 식물에서 얻을 수 있다. 간유 추출 과정에서도 부산물로 얻어지며, -5°C 이하에서 냉각하여 제거한다.
2.1. 정제 방법
스테아린은 쇠고기 가공의 부산물로 생성된 동물 지방에서 얻을 수 있다. 또한 야자와 같은 열대 식물에서도 발견될 수 있다. 건식 분별 결정법으로 탈지유 또는 기타 지방 혼합물을 압착하여 부분적으로 정제할 수 있는데, 이는 녹는점이 높은 스테아린이 풍부한 물질을 액체에서 분리하는 것으로 이 액체는 일반적으로 올레산에서 파생된 지방이 풍부하다. 또한 지방 교환 반응을 통해 얻을 수 있는데, 이 반응 역시 녹는점이 높아 평형 혼합물에서 녹는점이 높은 트리스테아린을 제거할 수 있다는 장점을 활용한다. 스테아린은 대구 간유 추출 과정에서 얻어지는 부산물이다.
3. 이용
스테아린은 양초와 비누 제조 시 경화제로 사용된다. 수산화 나트륨 수용액과 혼합하여 반응을 일으켜 글리세린과 스테아르산 나트륨을 생성한다. 스테아린은 어두운 알루미늄 분말을 만드는 과정에서 연삭을 돕기 위해 알루미늄 플레이크에 첨가되기도 한다.