염화 벤조일
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1. 개요
염화 벤조일은 벤조트리클로라이드, 벤조산과 반응하거나, 다른 아실 클로라이드와 유사하게 모체 산 및 염소화제를 사용하여 제조된다. 벤즈알데히드를 염소로 처리하여 처음 제조되었으며, 벤질 알코올의 염소화 반응을 포함하는 초기 생산 방법이 있었다. 염화 벤조일은 반응성이 커서 물과 반응하여 염산과 벤조산을, 알코올과 반응하여 에스터를, 아민과 반응하여 아마이드를 생성한다. 또한, 프리델-크래프츠 아실화 반응을 통해 벤조페논 유도체를 생성하며, 벤조일 양이온 신톤의 공급원으로 사용되거나, 과산화 수소 및 수산화 나트륨과 반응하여 벤조일 과산화물을 생성한다.
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| 염화 벤조일 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| |
| IUPAC 이름 | 염화 벤조일 (허용 관용명) |
| 다른 이름 | 벤조산 염화물 (1:1) |
| 식별자 | |
| CAS 등록번호 | 98-88-4 |
| PubChem | 7412 |
| KEGG | C19168 |
| SMILES | ClC(=O)c1ccccc1 |
| RTECS | DM6600000 |
| ChemSpider ID | 7134 |
| EC 번호 | 202-710-8 |
| UN 번호 | 1736 |
| UNII | VTY8706W36 |
| ChEBI | 82275 |
| ChEMBL | 2260719 |
| InChI | 1/C7H5ClO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H |
| InChIKey | PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYAL |
| 표준 InChI | 1S/C7H5ClO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H |
| 표준 InChIKey | PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N |
| 속성 | |
| 화학식 | C₇H₅ClO |
| 분자량 | 140.57 |
| 겉모습 | 무색 액체 |
| 냄새 | 벤즈알데하이드와 유사하지만 더 자극적임 |
| 밀도 | 1.21 g/mL, 액체 |
| 녹는점 | -1 °C |
| 끓는점 | 197.2 °C |
| 용해도 | 물과 접촉 시 반응하여 염화 수소를 형성함 |
| 자기 감수율 | -75.8·10⁻⁶ cm³/mol |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 섭취 및 피부 흡수로 인해 유해할 수 있음; 발암 가능성 물질Benzoyl chloride: toxicity and precautions |
| GHS 신호어 | 위험 |
| 인화점 | 72 °C |
| NFPA 704 | H: 3 F: 2 R: 0 S: W |
| 관련 화합물 | |
| 기타 기능 | 염화 아실 |
| 관련 화합물 | 벤조산 벤조산 무수물 벤즈알데하이드 |
2. 제조
염화 벤조일은 벤조트리클로라이드를 물 또는 벤조산과 반응시켜 제조할 수 있다. 오염화 인, 염화 티오닐, 염화 옥살릴과 같은 표준 염소화제를 사용하여 벤조산을 염소화시켜 제조할 수도 있다.[2][3] 초기에는 벤즈알데히드를 염소로 처리하거나 벤질 알코올을 염소화하여 제조하였다.[3][4]
2. 1. 반응식
염화 벤조일은 벤조트리클로라이드를 물 또는 벤조산과 반응시켜서 만들 수 있다.[2]:C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl
:C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl
다른 염화 아실과 마찬가지로 벤조산과 오염화 인, 염화 티오닐, 염화 옥살릴과 같은 염소화제를 반응시켜 만들 수도 있다.[3] 염화 벤조일은 초기에 벤즈알데히드를 염소로 처리하여 제조되었다.[3]
초기 염화 벤조일 생산 방법에는 벤질 알코올의 염소화가 있었다.[4]
3. 반응
염화 벤조일은 일반적인 아실 클로라이드처럼 반응성이 크다. 알코올과 반응하여 에스터를 생성하고, 아민과 반응하여 아마이드를 생성한다.[5][6]
방향족 화합물과 프리델-크래프츠 아실화 반응을 통해 벤조페논 및 관련 유도체를 생성한다.[7] 카바니온과 함께 벤조일 양이온 신톤(C6H5CO+)의 공급원으로 사용된다.[8]
3. 1. 주요 반응식
가수분해 반응:: 염산과 벤조산을 생성한다.
::
벤조일 과산화물 생성 반응:
: 과산화 수소와 수산화 나트륨으로 처리하여 산업적으로 생산된다.[9]
::
4. 관련 화합물
벤조산 무수물
참조
[1]
문서
Benzoyl chloride: toxicity and precautions
[2]
Ullmann
Benzoic Acid and Derivatives
[3]
학술지
Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure
[4]
특허
US1851832
https://patents.goog[...]
1932-03-29
[5]
학술지
Benzoyl Piperidine
[6]
학술지
Ligand-free Copper(ii) Oxide Nanoparticles Catalyzed Synthesis Of Substituted Benzoxazoles
[7]
학술지
Phenyl Thienyl Ketone
[8]
학술지
Directed Reduction of a beta-keto Amide: Erythro-1-(3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl)piperidine
[9]
보고서
Benzoyl Peroxide
http://www.fao.org/f[...]
Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives
2013-10-31
[10]
문서
Benzoyl chloride: toxicity and precautions
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