염화 벤조일
1. 개요
염화 벤조일은 벤조트리클로라이드, 벤조산과 반응하거나, 다른 아실 클로라이드와 유사하게 모체 산 및 염소화제를 사용하여 제조된다. 벤즈알데히드를 염소로 처리하여 처음 제조되었으며, 벤질 알코올의 염소화 반응을 포함하는 초기 생산 방법이 있었다. 염화 벤조일은 반응성이 커서 물과 반응하여 염산과 벤조산을, 알코올과 반응하여 에스터를, 아민과 반응하여 아마이드를 생성한다. 또한, 프리델-크래프츠 아실화 반응을 통해 벤조페논 유도체를 생성하며, 벤조일 양이온 신톤의 공급원으로 사용되거나, 과산화 수소 및 수산화 나트륨과 반응하여 벤조일 과산화물을 생성한다.
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| IUPAC 이름 | 염화 벤조일 (허용 관용명) |
|---|---|
| 다른 이름 | 벤조산 염화물 (1:1) |
| CAS 등록번호 | 98-88-4 |
|---|---|
| PubChem | 7412 |
| KEGG | C19168 |
| SMILES | ClC(=O)c1ccccc1 |
| RTECS | DM6600000 |
| ChemSpider ID | 7134 |
| EC 번호 | 202-710-8 |
| UN 번호 | 1736 |
| UNII | VTY8706W36 |
| ChEBI | 82275 |
| ChEMBL | 2260719 |
| InChI | 1/C7H5ClO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H |
| InChIKey | PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYAL |
| 표준 InChI | 1S/C7H5ClO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H |
| 표준 InChIKey | PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N |
| 화학식 | C₇H₅ClO |
|---|---|
| 분자량 | 140.57 |
| 겉모습 | 무색 액체 |
| 냄새 | 벤즈알데하이드와 유사하지만 더 자극적임 |
| 밀도 | 1.21 g/mL, 액체 |
| 녹는점 | -1 °C |
| 끓는점 | 197.2 °C |
| 용해도 | 물과 접촉 시 반응하여 염화 수소를 형성함 |
| 자기 감수율 | -75.8·10⁻⁶ cm³/mol |
| 주요 위험 | 섭취 및 피부 흡수로 인해 유해할 수 있음; 발암 가능성 물질Benzoyl chloride: toxicity and precautions |
|---|---|
| GHS 신호어 | 위험 |
| 인화점 | 72 °C |
| NFPA 704 | H: 3 F: 2 R: 0 S: W |
| 기타 기능 | 염화 아실 |
|---|---|
| 관련 화합물 | 벤조산 벤조산 무수물 벤즈알데하이드 |
-
염화 아실 -
염화 아세틸
염화 아세틸은 아세틸화 반응에 사용되는 화학 물질로, 아세트산 무수물과 염화 수소의 반응 또는 아세트산과 염소화 탈수제의 반응으로 합성되며, 알코올 및 아민과 반응하여 에스터 및 아미드를 생성하고, 물과 반응하여 아세트산과 염화 수소로 분해된다. -
염화 아실 -
포스젠
포스젠은 일산화 탄소와 염소로 합성된 푸른 풀 냄새가 나는 무색 기체로, 과거 화학 무기로 사용되었으나 현재는 규제되며, 폴리우레탄 전구체 생산 등 산업적으로 활용되지만 독성이 강하다. -
벤젠 유도체 -
폴리에틸렌 테레프탈레이트
폴리에틸렌 테레프탈레이트는 널리 쓰이는 열가소성 플라스틱으로 페트병, 섬유, 필름 등에 사용되며 결정화 정도에 따라 종류가 나뉘고 재활용이 용이하여 관련 연구가 진행 중이다. -
벤젠 유도체 -
계피산
계피산은 계피 기름 등에서 발견되는 유기 화합물로, 다양한 반응을 통해 합성되며 향료, 의약품 제조 등에 사용된다. -
IARC 2A군 발암 물질 -
폴리염화 바이페닐
폴리염화바이페닐(PCB)은 바이페닐 분자의 수소 원자가 염소 원자로 치환된 유기 화합물 혼합물로, 뛰어난 특성으로 과거 널리 사용되었으나, 환경 및 인체 유해성으로 현재는 생산과 사용이 금지되었으며, 오염 제거 및 관리가 주요 과제이다. -
IARC 2A군 발암 물질 -
글리포세이트
글리포세이트는 광범위하게 사용되는 제초제의 활성 성분으로, 농업, 임업 등 다양한 분야에서 활용되지만, 장기적인 환경 및 건강 영향에 대한 우려와 안전성 논란, 저항성 잡초 문제로 사용 규제 논의가 지속되고 있다.
2. 제조
염화 벤조일은 벤조트리클로라이드를 물 또는 벤조산과 반응시켜 제조할 수 있다. 오염화 인, 염화 티오닐, 염화 옥살릴과 같은 표준 염소화제를 사용하여 벤조산을 염소화시켜 제조할 수도 있다. 초기에는 벤즈알데히드를 염소로 처리하거나 벤질 알코올을 염소화하여 제조하였다.
2.1. 반응식
염화 벤조일은 벤조트리클로라이드를 물 또는 벤조산과 반응시켜서 만들 수 있다.
:C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl
:C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl
다른 염화 아실과 마찬가지로 벤조산과 오염화 인, 염화 티오닐, 염화 옥살릴과 같은 염소화제를 반응시켜 만들 수도 있다. 염화 벤조일은 초기에 벤즈알데히드를 염소로 처리하여 제조되었다.
초기 염화 벤조일 생산 방법에는 벤질 알코올의 염소화가 있었다.
3. 반응
염화 벤조일은 일반적인 아실 클로라이드처럼 반응성이 크다. 알코올과 반응하여 에스터를 생성하고, 아민과 반응하여 아마이드를 생성한다.
방향족 화합물과 프리델-크래프츠 아실화 반응을 통해 벤조페논 및 관련 유도체를 생성한다. 카바니온과 함께 벤조일 양이온 신톤(C6H5CO+)의 공급원으로 사용된다.
4. 관련 화합물
벤조산 무수물