계피산

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1. 개요

계피산은 계피 기름, 스토락스, 시어 버터 등에서 자연적으로 발견되는 유기 화합물이다. 벤즈알데하이드와 아세트산 무수물을 이용한 퍼킨 반응, 클라이젠 축합 반응, 크뇌베나겔 축합 반응 등을 통해 합성될 수 있으며, 생합성적으로는 페닐알라닌에서 유래한다. 향료, 합성 인디고, 의약품 등의 제조에 사용되며, 아스파탐의 전구체이기도 하다. 계피산의 유도체로는 신남산 메틸, 신남산 에틸, 신남산 벤질 등이 있으며, 계피산 n-부틸, 무수 계피산, 3,4-디히드록시케이피산(커피산) 등도 존재한다.

계피산 - [화학 물질]에 관한 문서

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1. 개요
2. 발생과 생산
- 2.1. 자연 발생
- 2.2. 생산
  - 2.2.1. 생합성
3. 대사
4. 용도
5. 주요 계피산 유도체

2. 발생과 생산

계피산은 계피 기름이나 스토락스와 같은 발삼에서 얻을 수 있으며, 시어 버터에서도 발견된다. 계피산은 꿀과 같은 냄새가 난다. 계피산 에틸은 계피의 에센셜 오일의 향료 성분인데, 신남알데히드가 주요 성분이다. 또한 다양한 나무 종의 목재에서도 발견된다.

계피산은 벤즈알데하이드와 아세트산 무수물을 이용한 퍼킨 반응을 통해 최초로 합성되었다. 라이너 루드비히 클라이젠은 벤즈알데하이드와 에틸 아세테이트를 나트륨 존재 하에 반응시켜 신남산 에틸을 합성하는 방법을 개발했는데, 이 반응은 클라이젠 축합이라고 불린다. 크뇌베나겔 축합 반응을 통해서도 벤즈알데하이드와 말론산으로부터 계피산을 제조할 수 있다. 신남알데히드의 산화, 벤잘 클로라이드와 아세트산 나트륨의 축합 반응(이어서 산 가수분해)으로도 제조할 수 있다.

계피산은 리그놀, 플라보노이드, 이소플라보노이드, 쿠마린, 아우론, 스틸벤, 카테킨, 페닐프로파노이드를 포함한 수많은 천연물의 생합성 과정에서 중심적인 중간체 역할을 한다. 페닐알라닌에 페닐알라닌 암모니아 분해 효소(PAL)가 작용하여 생합성된다.

2.1. 자연 발생

계피산은 계피 기름이나 스토락스와 같은 발삼에서 얻을 수 있다. 시어 버터에서도 발견된다. 계피산은 꿀과 같은 냄새가 나며, 계피산 에틸은 계피의 에센셜 오일의 향료 성분인데, 신남알데히드가 주요 성분이다. 또한 다양한 나무 종의 목재에서도 발견된다.

2.2. 생산

계피산은 벤즈알데하이드와 아세트산 무수물을 이용한 퍼킨 반응을 통해 최초로 합성되었다. 라이너 루드비히 클라이젠은 벤즈알데하이드와 에틸 아세테이트를 나트륨 존재 하에 반응시켜 신남산 에틸을 합성하는 방법을 개발했다. 이 반응은 클라이젠 축합(Claisen condensation)이라고 불린다. 크뇌베나겔 축합 반응을 통해 벤즈알데하이드와 말론산으로부터 계피산을 제조할 수 있다. 신남알데하이드의 산화, 벤잘 클로라이드와 아세트산 나트륨의 축합 반응(이어서 산 가수분해)으로도 제조할 수 있다.

2.2.1. 생합성

계피산은 리그놀, 플라보노이드, 이소플라보노이드, 쿠마린, 아우론, 스틸벤, 카테킨, 페닐프로파노이드를 포함한 수많은 천연물의 생합성 과정에서 중심적인 중간체 역할을 한다. 계피산은 페닐알라닌에 페닐알라닌 암모니아 분해 효소(PAL)가 작용하여 생합성된다.

3. 대사

계피산은 계피알데히드의 자동 산화로 얻어지며, 간에서 벤조산으로 대사된다.

4. 용도

계피산은 향료, 합성 인디고, 특정 의약품 등에 사용된다. 주요 용도로는 향수 산업에서 신남산 메틸, 신남산 에틸, 신남산 벤질 같은 에스테르를 만드는 데 사용된다. 아스파탐을 만드는 데에도 쓰이는데, 페닐알라닌을 이용한 효소 촉매 반응을 통해 합성된다.

또한 계피산은 진균 포자가 스스로 발아하는 것을 막는 억제제로 작용하기도 한다.

5. 주요 계피산 유도체

계피산 에스테르 중 일부는 향기를 가지고 있다.

5.1. 계피산 ''n''-부틸

n-butyl cinnamate^영어은 분자식 C₁₃H₁₆O₂, 끓는점 145 ℃/13 mmHg인 액체로, 순수한 것은 에테르 냄새가 난다. 물에는 녹지 않으며, 에탄올에 녹는다.

5.2. 무수 계피산

Cinnamic anhydride^영어은 분자식 C₁₈H₁₄O₃, 융점 136 ℃의 결정이다. 물에는 녹지 않으며, 에탄올에 약간 녹는다. 벤젠 등에 열을 가하면 녹는다.

5.3. 3,4-디히드록시케이피산 (커피산)

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3,4-디히드록시케이피산(E-3,4-dihydroxycinnamic acid)은 분자식이 C₉H₈O₄이고 분자량이 180.16인 유기 화합물이다. 커피산 또는 카페산(caffeic acid)이라고도 불린다. 키나산과 3,4-디히드록시케이피산의 에스터는 클로로겐산이라고 불린다. 3,4-디히드록시케이피산과 클로로겐산은 모두 식물의 생장 조절에 관여한다. 3,4-디히드록시케이피산은 에스터로서 식물계에 널리 분포하며, 그 일부는 탄닌으로 알려져 있다. 생합성적으로는 계피산의 산화에 의해 생성된다.