우드워드 규칙은 유기화학에서 다이엔의 최대 흡수 파장(λmax)을 예측하는 데 사용되는 경험적 규칙이다. 이 규칙은 다이엔의 구조적 특징에 따라 λmax 값을 결정하며, 이종환형 또는 동종환형 다이엔의 기본값과 치환기, 이중 결합의 위치에 따른 증분을 더하여 계산한다. 공액 이중 결합이 4개 이상인 폴리엔의 경우에는 피셔-쿤 규칙을 적용한다.
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물리유기화학 - 결합각 결합각은 분자를 구성하는 원자 간 결합선이 이루는 각도로, 분자의 3차원 구조와 물리화학적 성질을 결정하며, 원자가 껍질 전자쌍 반발 이론(VSEPR)으로 예측 가능하고 다양한 분자 구조를 갖게 한다.
물리유기화학 - 휘켈 규칙 휘켈 규칙은 분자가 방향족성을 갖기 위한 조건으로, 특히 완전히 공액된 단환 탄화수소인 아눌렌과 그 이온들의 안정성을 설명하며, 4n+2 규칙을 만족하는 분자는 방향족성을 갖는 경향이 있다.
위와 같은 규칙들을 통하여 UV 최대 흡수 파장을 예측할 수 있다. 다음 두 화합물을 예시로 들 수 있다.[15]
Woodward-Fieser 규칙의 예
위 그림의 왼쪽 화합물에서 초기 값은 214 nm(이종환형 다이엔)이다. 이 다이엔기는 4개의 알킬 치환체(1, 2, 3, 4로 표시)를 가지며 한 고리의 이중 결합은 다른 고리에 대해 고리외 이중결합이다(+5 nm). 위 그림의 오른쪽 화합물에서 다이엔은 4개의 알킬 치환기를 갖는 동종환형이다. 중앙 B 고리의 두 이중 결합은 고리 A와 C 각각에 대해서 고리외 이중결합이다.
공액 이중 결합이 4개 이상인 폴리엔의 경우 Fieser–Kuhn 규칙을 사용해야 한다.[16]
3. 추가 규칙
다이엔에 대한 우드워드 규칙은 다음과 같이 표로 요약할 수 있다. 다이엔은 두 개의 이중 결합이 하나의 고리에 포함된 '''동종환형'''이거나 두 개의 고리 사이에 두 개의 이중 결합이 포함된 '''이종환형'''이다.
위 그림의 왼쪽 화합물에서 초기 값은 214 nm(이종환형 다이엔)이다. 이 다이엔기는 4개의 알킬 치환기(1, 2, 3, 4로 표시)를 가지며 한 고리의 이중 결합은 다른 고리에 대해 고리외 이중결합이다(+5 nm). 위 그림의 오른쪽 화합물에서 다이엔은 4개의 알킬 치환기를 갖는 동종환형이다. 중앙 B 고리의 두 이중 결합은 고리 A와 C 각각에 대해서 고리외 이중결합이다.
공액 이중 결합이 4개 이상인 폴리엔의 경우 피셔-쿤 규칙을 사용해야 한다.[16]
3. 1. 폴리엔의 경우
다이엔에 대한 우드워드 규칙은 다음과 같이 표로 요약할 수 있다. 다이엔은 두 개의 이중 결합이 하나의 고리에 포함된 '''동종환형'''이거나 두 개의 고리 사이에 두 개의 이중 결합이 포함된 '''이종환형'''이다.
이러한 규칙들을 통하여 UV 최대 흡수 파장을 예측할 수 있다. 다음은 그 예시이다.[15]
위 그림의 왼쪽 화합물에서 초기 값은 214 nm(이종환형 다이엔)이다. 이 다이엔기는 4개의 알킬 치환기(1, 2, 3, 4로 표시)를 가지며 한 고리의 이중 결합은 다른 고리에 대해 고리외 이중결합이다(+5 nm). 위 그림의 오른쪽 화합물에서 다이엔은 4개의 알킬 치환기를 갖는 동종환형이다. 중앙 B 고리의 두 이중 결합은 고리 A와 C 각각에 대해서 고리외 이중결합이다.
공액 이중 결합이 4개 이상인 폴리엔의 경우 피셔-쿤 규칙을 사용해야 한다.[16]
3. 2. 추가 설명
다이엔에 대한 우드워드 규칙은 다음 표와 같이 요약할 수 있다. 다이엔은 하나의 고리에 두 개의 이중 결합이 포함된 '''동종환형'''이거나 두 개의 고리 사이에 두 개의 이중 결합이 포함된 '''이종환형'''이다.
이러한 규칙들을 통하여 UV 최대 흡수 파장을 예측할 수 있다. 다음은 그 예시이다.[15]
위 그림의 왼쪽 화합물에서 초기 값은 214 nm(이종환형 다이엔)이다. 이 다이엔기는 4개의 알킬 치환체(1, 2, 3, 4로 표시)를 가지며 한 고리의 이중 결합은 다른 고리에 대해 고리외 이중결합이다(+5 nm). 오른쪽 화합물에서 다이엔은 4개의 알킬 치환기를 갖는 동종환형이다. 중앙 B 고리의 두 이중 결합은 고리 A와 C 각각에 대해서 고리외 이중결합이다.
공액 이중 결합이 4개 이상인 폴리엔의 경우 피셔-쿤(Fieser–Kuhn) 규칙을 사용해야 한다.[16]
참조
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논문
Structure and the Absorption Spectra of α,β-Unsaturated Ketones
1941
[2]
논문
Absorption Spectroscopy and the Structures of the Diosterols
1948
[3]
웹사이트
Ultraviolet–Visible (UV–Vis) Spectroscopy – Woodward–Fieser Rules to Calculate Wavelength of Maximum Absorption (Lambda-max) of Conjugated Carbonyl Compounds
http://pharmaxchange[...]
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[4]
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http://www.chemistry[...]
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http://www.chemistry[...]
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[7]
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문서
Organic spectroscopy
[9]
논문
Structure and the Absorption Spectra of α,β-Unsaturated Ketones
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[10]
논문
Absorption Spectroscopy and the Structures of the Diosterols
1948
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http://www.chemistry[...]
Central Connecticut State University
2008-05-05
[12]
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http://www2.chemistr[...]
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[13]
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http://www.chemistry[...]
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2008-05-05
[14]
문서
Spectroscopic Determination of Organic Compounds, 5th Edition
[15]
문서
Organic spectroscopy
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웹인용
Ultraviolet–Visible (UV–Vis) Spectroscopy – Woodward–Fieser Rules to Calculate Wavelength of Maximum Absorption (Lambda-max) of Conjugated Carbonyl Compounds
http://pharmaxchange[...]
PharmaXChange.info
2012-08-05
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