우드워드 규칙

1. 개요

우드워드 규칙은 유기화학에서 다이엔의 최대 흡수 파장(λmax)을 예측하는 데 사용되는 경험적 규칙이다. 이 규칙은 다이엔의 구조적 특징에 따라 λmax 값을 결정하며, 이종환형 또는 동종환형 다이엔의 기본값과 치환기, 이중 결합의 위치에 따른 증분을 더하여 계산한다. 공액 이중 결합이 4개 이상인 폴리엔의 경우에는 피셔-쿤 규칙을 적용한다.

2. 적용

다이엔에 대한 우드워드 규칙은 표 1에 요약되어 있다. 다이엔은 두 개의 이중 결합이 하나의 고리에 포함된 동종환형이거나 두 개의 이중 결합이 두 개의 고리 사이에 포함된 이종환형이다.

위 그림의 왼쪽 화합물에서 초기 값은 214 nm(이종환형 다이엔)이다. 이 다이엔기는 4개의 알킬 치환체(1, 2, 3, 4로 표시)를 가지며 한 고리의 이중 결합은 다른 고리에 대해 고리외 이중결합이다(+5 nm). 위 그림의 오른쪽 화합물에서 다이엔은 4개의 알킬 치환기를 갖는 동종환형이다. 중앙 B 고리의 두 이중 결합은 고리 A와 C 각각에 대해서 고리외 이중결합이다.

공액 이중 결합이 4개 이상인 폴리엔의 경우 Fieser–Kuhn 규칙을 사용해야 한다.

3. 추가 규칙

다이엔에 대한 우드워드 규칙은 다음과 같이 표로 요약할 수 있다. 다이엔은 두 개의 이중 결합이 하나의 고리에 포함된 동종환형이거나 두 개의 고리 사이에 두 개의 이중 결합이 포함된 이종환형이다.

위 그림의 왼쪽 화합물에서 초기 값은 214 nm(이종환형 다이엔)이다. 이 다이엔기는 4개의 알킬 치환기(1, 2, 3, 4로 표시)를 가지며 한 고리의 이중 결합은 다른 고리에 대해 고리외 이중결합이다(+5 nm). 위 그림의 오른쪽 화합물에서 다이엔은 4개의 알킬 치환기를 갖는 동종환형이다. 중앙 B 고리의 두 이중 결합은 고리 A와 C 각각에 대해서 고리외 이중결합이다.

공액 이중 결합이 4개 이상인 폴리엔의 경우 피셔-쿤 규칙을 사용해야 한다.

3.1. 폴리엔의 경우

다이엔에 대한 우드워드 규칙은 다음과 같이 표로 요약할 수 있다. 다이엔은 두 개의 이중 결합이 하나의 고리에 포함된 동종환형이거나 두 개의 고리 사이에 두 개의 이중 결합이 포함된 이종환형이다.

위 그림의 왼쪽 화합물에서 초기 값은 214 nm(이종환형 다이엔)이다. 이 다이엔기는 4개의 알킬 치환기(1, 2, 3, 4로 표시)를 가지며 한 고리의 이중 결합은 다른 고리에 대해 고리외 이중결합이다(+5 nm). 위 그림의 오른쪽 화합물에서 다이엔은 4개의 알킬 치환기를 갖는 동종환형이다. 중앙 B 고리의 두 이중 결합은 고리 A와 C 각각에 대해서 고리외 이중결합이다.

공액 이중 결합이 4개 이상인 폴리엔의 경우 피셔-쿤 규칙을 사용해야 한다.

3.2. 추가 설명

다이엔에 대한 우드워드 규칙은 다음 표와 같이 요약할 수 있다. 다이엔은 하나의 고리에 두 개의 이중 결합이 포함된 동종환형이거나 두 개의 고리 사이에 두 개의 이중 결합이 포함된 이종환형이다.

위 그림의 왼쪽 화합물에서 초기 값은 214 nm(이종환형 다이엔)이다. 이 다이엔기는 4개의 알킬 치환체(1, 2, 3, 4로 표시)를 가지며 한 고리의 이중 결합은 다른 고리에 대해 고리외 이중결합이다(+5 nm). 오른쪽 화합물에서 다이엔은 4개의 알킬 치환기를 갖는 동종환형이다. 중앙 B 고리의 두 이중 결합은 고리 A와 C 각각에 대해서 고리외 이중결합이다.

공액 이중 결합이 4개 이상인 폴리엔의 경우 피셔-쿤(Fieser–Kuhn) 규칙을 사용해야 한다.