알킬기
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1. 개요
알킬기는 유기 화학에서 탄소 원자와 수소 원자로 구성된 관능기로, 일반식 CnH2n+1을 갖는 탄화수소 사슬에서 수소 원자 하나가 제거된 형태이다. IUPAC 명명법에 따라 명명되며, 탄소 수에 따라 메틸, 에틸, 프로필 등과 같이 명칭이 정해진다. 알킬기는 유기화학 반응에서 중간체로 작용하며, 알킬화 반응, 카르보양이온 및 카르보음이온 형성 등에 관여한다. 의약화학에서는 화합물의 지용성을 높여 약효를 증진시키는 데 활용되기도 한다. '알킬'이라는 용어는 알코올을 의미하는 독일어 "Alkohol"과 물질을 의미하는 그리스어 "hyle"에서 유래되었다.
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| 알킬기 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| 화학식 | CₙH₂ₙ₊₁ |
| 화학식 (고리형) | CₙH₂ₙ₋₁ |
| 구조 | R-H (R은 알킬기) |
| 명명법 | |
| IUPAC 명명법 | 알케인에서 접미사 "-ane"을 "-yl"로 변경 |
| 예시 | 메테인 (methane) → 메틸 (methyl) |
| 종류 | |
| 1차 알킬 | RCH₂- (탄소 원자 1개에 다른 탄소 원자가 결합) |
| 2차 알킬 | R₂CH- (탄소 원자 2개에 다른 탄소 원자가 결합) |
| 3차 알킬 | R₃C- (탄소 원자 3개에 다른 탄소 원자가 결합) |
| 예시 | |
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2. 명명법
알킬기는 IUPAC 명명법에 따라 체계적으로 명명된다.
알킬기는 동족체계를 이룬다. 가장 간단한 계열은 일반식 $C_nH_{2n+1}$을 갖는다. 예를 들어 메틸기($CH_3$), 에틸기($C_2H_5$), 프로필기($C_3H_7$), 부틸기($C_4H_9$), 펜틸기($C_5H_{11}$) 등이 있다. 고리 하나를 포함하는 알킬기는 $C_nH_{2n-1}$의 일반식을 가지며, 시클로프로필과 시클로헥실이 이에 해당한다.
일반적으로 알킬기는 다른 원자나 원자단에 결합되어 있으나, 자유 알킬은 중성 라디칼, 음이온, 양이온으로 존재할 수 있다. 양이온은 카르보양이온, 음이온은 카르보음이온이라고 불린다. 중성 알킬 자유 라디칼은 특별한 이름이 없으며, 반응 중간체로만 존재한다. 하지만, 반감기가 수초에서 수년에 이르는 안정적인 알킬 라디칼도 합성되었다.[16] 알킬 양이온은 초산을 사용하여 생성하고, 알킬 음이온은 강염기의 존재하에서 관찰된다. 알킬 라디칼은 광화학 반응 또는 균질 분해에 의해 제조할 수 있다.[17]
2. 1. 탄소 수에 따른 명명
| 탄소 원자 수 | 접두사 | 기 이름 |
|---|---|---|
| 1 | 메트- | 메틸 |
| 2 | 에트- | 에틸 |
| 3 | 프로프- | 프로필 |
| 4 | 부트- | 부틸 |
| 5 | 펜트- | 펜틸 |
| 6 | 헥스- | 헥실 |
| 7 | 헵트- | 헵틸 |
| 8 | 옥트- | 옥틸 |
| 9 | 논- | 노닐 |
| 10 | 데크- | 데실 |
| 11 | 운데크- | 운데실 |
| 12 | 도데크- | 도데실 |
| 13 | 트리데크- | 트리데실 |
| 14 | 테트라데크- | 테트라데실 |
2. 2. 가지 달린 알킬기 명명
IUPAC 명명법에 따라 가지가 있는 알킬기는 가장 긴 탄소 사슬을 기준으로 번호를 매기고, 치환기의 위치와 종류를 명시하여 명명한다.
위 그림의 3-메틸펜탄은 두 부분으로 구성된 것으로 볼 수 있다. 첫째, 다섯 개의 탄소 원자가 가장 긴 직선형 사슬(파란색)을 이루며, 모체 화합물은 펜탄이다. 둘째, 메틸 치환기(빨간색)가 있다. 일반적인 명명 규칙에 따라 알킬기는 분자 이름의 뿌리 앞에 붙인다. 그러나 메틸 가지가 다른 탄소 원자에 붙을 수 있으므로, 3-메틸펜탄과 같이 위치를 명시하여 모호성을 피한다.
같은 알킬기가 사슬에 두 개 이상 붙어 있는 경우, 디, 트리, 테트라 등의 접두사를 사용하여 개수를 표시한다.
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위 그림의 화합물은 2,3,3-트리메틸펜탄이다. 세 개의 메틸기가 2, 3, 3번 탄소 원자에 붙어 있다. 3-메틸펜탄과 마찬가지로 숫자를 사용하여 위치를 명확히 하고, '트리' 접두사로 메틸기가 세 개임을 나타낸다. 만약 3번 탄소에 붙은 메틸기 중 하나가 에틸기라면, 3-에틸-2,3-디메틸펜탄이 된다. 서로 다른 알킬기가 있을 경우, 알파벳 순서대로 나열한다.
알킬 사슬의 각 탄소 위치는 다른 탄소 원자가 몇 개 붙어 있는지에 따라 일차, 이차, 삼차, 사차로 구분할 수 있다.
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2. 3. 1차, 2차, 3차, 4차 탄소
알킬 사슬의 각 탄소는 결합된 다른 탄소 원자의 수에 따라 분류된다. 일차 탄소는 다른 탄소 원자 하나에, 이차 탄소는 두 개, 삼차 탄소는 세 개, 사차 탄소는 네 개의 다른 탄소 원자와 결합되어 있다.[17] 이러한 분류는 알킬기의 반응성을 예측하는 데 중요한 정보를 제공한다.3. 반응 특성
일반적으로 알킬기는 다른 원자나 원자단에 결합되어 있다. 자유 알킬기는 중성 라디칼, 음이온, 양이온으로 존재한다. 양이온은 카르보양이온, 음이온은 카르보음이온이라고 불린다. 중성 알킬 자유 라디칼에는 특별한 이름이 없다. 이러한 종은 일반적으로 일시적인 반응 중간체로만 발견된다. 그러나 수초에서 수년에 이르는 반감기를 갖는 안정적인 알킬 라디칼이 합성되기도 한다.[5] 알킬 양이온은 초강산을 사용하여 생성되고, 알킬 음이온은 강염기를 사용하여 관찰된다. 알킬 라디칼은 광화학 반응이나 균질 개열에 의해 생성될 수 있다.[6] 알킬기는 유기 화합물의 질량 분석법에서 일반적으로 관찰되며, 간단한 알킬기(특히 메틸기)는 성간 공간에서도 관찰된다.
3. 1. 유리 라디칼 반응
알킬기는 유리기(free radical)로서, 보통은 다른 유리기와 쉽게 반응하므로 존재하는 시간이 짧아 일시적인 반응 중간체(intermediates)로 볼 수 있다.알킬기가 생성되는 대표적인 반응의 예로는 알케인에 대한 염소의 결합 반응(chlorination)이 있다. 이 반응은 염소 유리기가 광분해(photodissociation)로 인해 생성된 후 알케인 등의 유기 화합물 분자와 반응하는 과정을 포함한다. 염소 자유 라디칼은 알케인으로부터 수소 원자 하나를 가져와 결합하게 되고, 알케인 등의 유기 화합물은 수소 원자 하나를 잃게 되어 알킬기가 된다. 이 반응의 경우 생성된 알킬기는 보통 염소 원자 하나와 결합하여 염화 알케인(chloroalkane)이 된다.
자유 알킬기는 중성 라디칼, 음이온 또는 양이온으로 존재한다. 양이온은 카르보양이온이라고 한다. 음이온은 카르보음이온이라고 불린다. 중성 알킬 자유 라디칼에는 특별한 이름이 없다. 이러한 종은 일반적으로 일시적인 중간체로만 발견된다. 그러나 "수초에서 수년"에 이르는 반감기를 갖는 안정적인 알킬 라디칼이 합성되었다.[5] 일반적으로 알킬 양이온은 초강산을 사용하여 생성되고 알킬 음이온은 강염기를 사용하여 관찰된다. 알킬 라디칼은 광화학 반응 또는 균질 개열에 의해 생성될 수 있다.[6] 알킬기는 유기 화합물의 질량 분석법에서 일반적으로 관찰된다. 간단한 알킬기(특히 메틸기)는 성간 공간에서도 관찰된다.
3. 2. 알킬화 반응
알킬화는 알킬기를 분자에 첨가하는 반응으로, 종종 할로칸과 같은 알킬화제를 사용하여 진행된다.[16]알킬화 항암제는 암 치료에 사용되는 화합물의 한 종류이다. 이러한 경우, '알킬'이라는 용어는 느슨하게 사용된다. 예를 들어, 질소 머스타드는 잘 알려진 알킬화제이지만, 단순한 탄화수소는 아니다.
화학에서 알킬기는 다른 분자 조각에 부착되는 기, 즉 치환기이다. 예를 들어, 알킬리튬 시약은 Li(알킬)의 실험식을 가지는데, 여기서 알킬기는 메틸, 에틸 등을 의미한다. '디알킬' 에테르는 두 개의 알킬기를 가진 에테르이며, 예를 들어 디에틸 에테르(O(CH2CH3)2영어)가 있다.
일반적으로 알킬기는 다른 원자나 원자단에 결합되어 있다. 자유 알킬은 중성 라디칼, 음이온, 양이온으로 존재한다. 양이온은 카르보양이온이라고 불린다. 음이온은 카르보음이온이라고 불린다. 중성 알킬 자유 라디칼에는 특별한 이름이 없다. 이러한 화학종은 일반적으로 반응 중간체로서만 존재한다. 하지만, 반감기가 수 초에서 수년에 이르는 안정적인 알킬 라디칼도 합성되었다.[17] 일반적으로 알킬 양이온은 초산을 사용하여 생성하고, 알킬 음이온은 강염기의 존재 하에서 관찰된다. 알킬 라디칼은 광화학 반응 또는 균질 분해에 의해 제조할 수 있다.[17] 알킬은 유기 화합물의 질량 분석에서 자주 관찰된다. 단순 알킬기(특히 메틸기)는 성간 공간에서 관측된다.
3. 3. 카르보양이온 및 카르보음이온
일반적으로 알킬기는 다른 원자 또는 원자단에 결합되어 있다. 자유 알킬기는 중성 라디칼, 음이온, 양이온으로 존재한다. 양이온은 카르보양이온이라고 부른다. 음이온은 카르보음이온이라고 부른다. 중성 알킬 자유 라디칼에는 특별한 이름이 없다. 이러한 화학종은 일반적으로 반응 중간체로서만 존재한다. 하지만, 반감기가 수초에서 수년에 이르는 안정적인 알킬 라디칼도 합성되었다.[16] 일반적으로 알킬 양이온은 초산을 사용하여 생성하고, 알킬 음이온은 강염기의 존재하에서 관찰된다. 알킬 라디칼은 광화학 반응 또는 균질 분해에 의해 제조할 수 있다.[17] 알킬은 유기 화합물의 질량 분석에서 자주 관찰된다. 단순 알킬기(특히 메틸기)는 성간 공간에서 관측된다.4. 관련 개념
알킬화는 알킬기를 분자에 첨가하는 반응으로, 종종 할로알칸과 같은 알킬화제를 사용한다.
화학에서 알킬기는 다른 분자 조각에 부착되는 기, 즉 치환기이다. '디알킬' 에테르는 두 개의 알킬기를 가진 에테르이며, 예를 들어 다이에틸 에테르(디에틸 에테르)가 있다.
일반적으로 알킬기는 다른 원자 또는 원자단에 결합되어 있다. 자유 알킬기는 중성 라디칼, 음이온, 양이온으로 존재할 수 있다. 양이온은 카르보양이온, 음이온은 카르보음이온이라고 한다. 중성 알킬 자유 라디칼에는 특별한 이름이 없다. 이러한 종은 일반적으로 일시적인 중간체로만 발견되지만, "수초에서 수년"에 이르는 반감기를 갖는 안정적인 알킬 라디칼도 합성되었다.[5] 알킬 라디칼은 광화학 반응 또는 균질 개열에 의해 생성될 수 있다.[6] 알킬기는 유기 화합물의 질량 분석법에서 일반적으로 관찰되며, 간단한 알킬기(특히 메틸기)는 성간 공간에서도 관찰된다.
알킬기는 동족체계를 이룬다. 가장 간단한 계열은 일반식 CnH2n+1을 갖는다. 알킬기에는 메틸기(CH3), 에틸기(C2H5), 프로필기(C3H7), 부틸기(C4H9), 펜틸기(C5H11) 등이 있다. 고리 하나를 포함하는 알킬기는 CnH2n-1의 일반식을 갖는다. 예를 들어 시클로프로필과 시클로헥실이 있다. 알킬 라디칼의 화학식은 알킬기와 같지만, 자유 원자가는 점 "•"으로 바뀌고 알킬기 이름에 "라디칼"을 추가한다 (예: 메틸 라디칼 •CH3).
IUPAC 명명법에 따라 명명한다.
| 탄소 원자 수 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 접두사 | 메트- | 에트- | 프로프- | 부트- | 펜트- | 헥스- | 헵트- | 옥트- | 논- | 데크- | 운데크- | 도데크- | 트리데크- | 테트라데크- |
| 기 이름 | 메틸 | 에틸 | 프로필 | 부틸 | 펜틸 | 헥실 | 헵틸 | 옥틸 | 노닐 | 데실 | 운데실 | 도데실 | 트리데실 | 테트라데실 |
IUPAC 명명법에서 따온 접두사는 가지가 있는 사슬 구조를 그들의 치환기에 따라 명명하는 데 사용된다. 예를 들어 3-메틸펜탄이 있다.
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3-메틸펜탄의 구조는 두 부분으로 구성된 것으로 볼 수 있다. 첫째, 다섯 개의 원자가 가장 긴 직선형 탄소 중심 사슬을 구성한다. 5개의 탄소로 이루어진 모체 화합물은 펜탄(파란색으로 강조 표시)이라고 한다. 메틸 "치환기" 또는 "기"는 빨간색으로 강조 표시되어 있다. 일반적인 명명 규칙에 따라, 알킬기는 메틸펜탄에서와 같이 분자 이름의 뿌리 앞에 포함된다. 그러나 이 이름은 메틸 가지가 다양한 탄소 원자에 있을 수 있기 때문에 모호하다. 따라서 모호성을 피하기 위해 이름을 3-메틸펜탄으로 한다. 3-은 메틸이 다섯 개의 탄소 원자 중 세 번째에 붙어 있기 때문이다.
같은 알킬기가 사슬에 두 개 이상 붙어 있는 경우, 알킬기의 개수를 나타내는 접두사(즉, 디, 트리, 테트라 등)를 사용한다.
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이 화합물은 2,3,3-트리메틸펜탄으로 알려져 있다. 여기서 세 개의 동일한 알킬기가 2, 3, 3번 탄소 원자에 붙어 있다. 모호성을 피하기 위해 숫자가 이름에 포함되며, "트리"는 세 개의 동일한 메틸기가 있음을 나타낸다. 세 번째 탄소 원자에 붙어 있는 메틸기 중 하나가 에틸기인 경우, 이름은 3-에틸-2,3-디메틸펜탄이 된다. 서로 다른 알킬기가 있는 경우, 알파벳 순서대로 나열한다.
또한, 알킬 사슬의 각 위치는 다른 몇 개의 탄소 원자가 붙어 있는지에 따라 일차, 이차, 삼차, 사차로 설명할 수 있다.
| 일반명 | 기호 | 축약식 | IUPAC 상태 | 권장 IUPAC 명칭 | 골격식 | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 메틸 | Me | 메틸 | ||||
| 에틸 | Et | 에틸 | ||||
| rowspan="2" | | 프로필, n-프로필 | Pr, nPr, n-Pr | 프로필 | |||
| 이소프로필 | iPr, i-Pr,iPr | 2-프로필 | ||||
| rowspan="4" | | n-부틸 | Bu, n-Bu, nBu | 부틸 |  | ||
| 이소부틸 | iBu, i-Bu, iBu | 2-메틸프로필 |  | |||
| sec-부틸 | sBu, s-Bu, sBu | 2-부틸 |  | |||
| tert-부틸 | tBu, t-Bu, tBu | tert-부틸 |  | |||
| rowspan="8" | | n-펜틸, 아밀 | Pe, Am, nPe, n-Pe, nPe, nAm | 펜틸 | |||
| tert-펜틸 | tPe, t-Pe, tPe | 더 이상 권장되지 않음 | 2-메틸부탄-2-일 (또는 1,1-디메틸프로필) | |||
| 네오펜틸 | 더 이상 권장되지 않음 | 2,2-디메틸프로필 | ||||
| 이소펜틸, 이소아밀 | 더 이상 권장되지 않음 | 3-메틸부틸 | ||||
| sec-펜틸 | sPe, s-Pe, sPe | 펜탄-2-일(또는 (1-메틸부틸)) | ||||
| 3-펜틸 | 펜탄-3-일 (또는 (1-에틸프로필)) | |||||
| sec-이소펜틸, sec-이소아밀, 시아밀 | Sia | 3-메틸부탄-2-일 (또는 (1,2-디메틸프로필)) | ||||
| 활성 펜틸 | 2-메틸부틸 |
4. 1. 알킬화 항암제
알킬화 항암제는 암 치료에 사용되는 화합물의 한 종류이다. 알킬화 항암제는 알킬화를 통해 암세포의 DNA에 알킬기를 결합시켜 세포 분열을 억제한다. 이때 알킬이라는 용어는 느슨하게 사용되는데, 예를 들어 질소 머스타드는 잘 알려진 알킬화제이지만, 단순한 탄화수소는 아니다.[1]4. 2. 알킬리튬 시약
알킬리튬 시약은 Li(알킬)의 실험식을 가지는데, 여기서 알킬기는 메틸기, 에틸기 등을 의미한다.[5] 알킬리튬 시약은 유기 합성에서 강력한 염기 및 친핵체로 사용된다. 일반적으로 알킬 양이온은 초강산을 사용하여 생성되고, 알킬 음이온은 강염기를 사용하여 관찰된다.[6]5. 의약화학에서의 응용
의약화학에서 알킬 사슬을 화합물에 도입하면 지용성을 높일 수 있다. 이 방법은 플라바논과 칼콘의 항균 활성을 높이는 데 사용되어 왔다.[4][15]
5. 1. 지용성 증가
의약화학에서 일부 화합물에 알킬 사슬을 도입하면 지용성이 증가한다. 이러한 전략은 플라바논과 칼콘의 항균 활성을 높이는 데 사용되었다.[4][15]5. 2. 항균 활성 증가
의약화학에서 일부 화합물에 알킬 사슬을 도입하면 지용성이 증가한다. 이러한 전략은 플라바논과 칼콘의 항균 활성을 높이는 데 사용되었다.[4]6. 어원
'알킬'이라는 용어는 알코올을 의미하는 독일어 "Alkohol"과 "물질"을 의미하는 그리스어 ύλη(hyle)에서 유래되었다.[10][11] 최초로 명명된 알킬 라디칼은 리비히가 1833년에 명명한 에틸(ethyl)이었다. 에틸은 독일어 "Äther"(그리스어 "aither"에서 유래, "공기"를 의미하며 현재 다이에틸 에테르로 알려진 물질을 가리킴)와 "물질"을 의미하는 그리스어 ύλη(hyle)에서 유래했다.[7] 이후 1834년에 뒤마와 펠리고가 "나무의 정기"를 의미하는 메틸(methyl)을 명명했고,[8] 1840년에는 카우르가 아밀(amyl)을 명명했다.[9] '알킬'이라는 단어는 비슬리체누스가 1882년 이전 또는 1882년에 독일어 "Alkoholradikale"와 당시 일반적인 접미사 -yl을 기반으로 도입했다.[10][11]
참조
[1]
GoldBook
alkyl groups
[2]
GoldBook
cycloalkyl groups
[3]
웹사이트
Naming Organic Compounds
http://www.cem.msu.e[...]
2016-05-21
[4]
논문
Synthesis and antimicrobial screening of some novel chalcones and flavanones substituted with higher alkyl chains
[5]
논문
Persistent carbon-centered radicals
https://pubs.acs.org[...]
1976-01-01
[6]
논문
Generation of Alkyl Radicals: From the Tyranny of Tin to the Photon Democracy
2020-09-09
[7]
서적
From the Molecular World: A Nineteenth-Century Science Fantasy
Springer
2012
[8]
서적
From the Molecular World: A Nineteenth-Century Science Fantasy
Springer
2012
[9]
서적
From the Molecular World: A Nineteenth-Century Science Fantasy
Springer
2012
[10]
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From the Molecular World: A Nineteenth-Century Science Fantasy
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[11]
논문
Ueber die Schätzung von Haftenenergien der Halogene und des Natriums an organischen Resten
1882
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https://pubs.acs.org[...]
2020-09-09
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