초염기

"오늘의AI위키"는 AI 기술로 일관성 있고 체계적인 최신 지식을 제공하는 혁신 플랫폼입니다.
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.

1. 개요
2. 정의
3. 기타
참조

1. 개요

초염기는 매우 높은 염기성을 가진 화합물을 의미하며, 국제 순수·응용 화학 연합(IUPAC)에 의해 정의된다. 유기 초염기는 전하가 중성인 질소 함유 화합물이 주로 해당하며, 포스파젠, 아미딘, 구아니딘 등이 대표적이다. 유기금속 초염기는 유기리튬 및 그리냐르 시약과 같은 친전자성 금속의 유기금속 화합물이며, 슐로세 염기는 n-부틸리튬과 칼륨 tert-부톡사이드의 조합이다. 무기 초염기는 작고 전하가 높은 음이온을 가진 염으로, 수소화 리튬, 수소화 칼륨, 수소화 나트륨 등이 있다.

더 읽어볼만한 페이지

염기 - 수산화물
수산화물은 수산화 이온을 포함하는 화합물로, 브뢴스테드-로우리 염기 및 루이스 염기로 작용하며, 다양한 무기 및 유기 반응에서 중요한 역할을 한다.
염기 - 강염기
강염기는 수용액에서 수산화 이온을 많이 생성하는 염기로, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속 등의 수산화물과 초염기를 포함한다.

초염기
일반 정보
종류	화학
속성	극도로 강한 염기
정의
정의	일반적인 염기보다 양성자를 더 잘 떼어내는 염기
추가 설명	높은 이온성 알칼리 금속 수산화물 또는 유기리튬 화합물과 같은 금속 아마이드
예시
무기 초염기	NaH, KOH
유기 초염기	LDA, NaHMDS
기타 초염기	포스파젠 염기, 프로톤 스펀지

2. 정의

IUPAC은 초염기를 "매우 높은 염기성을 가진 화합물, 예를 들어 리튬 디이소프로필아미드"로 정의한다.^[5] 초염기는 크게 유기 초염기와 유기 금속 초염기로 분류할 수 있다.

유기 초염기는 프로톤 스펀지보다 염기성이 큰 (MeCN에서 pK_BH⁺ = 18.6) 전하 중성 화합물이며,^[1] 프로톤 친화도 (APA = 245.3 kcal/mol) 및 고유 기체 상 염기성 (GB = 239 kcal/mol)이 프로톤 스펀지보다 높은 모든 종으로 정의하기도 한다.^[6]

Lochmann–Schlosser 초염기라고도 하는 유기 금속 초염기는 알칼리 금속 알콕사이드와 유기리튬 시약의 조합으로 생성된다.^[11] Caubère는 초염기를 "두 개(또는 그 이상)의 염기를 혼합하여 고유한 새로운 특성을 가진 새로운 염기성 종을 생성하는 염기"로 정의하는데, 여기서 "초염기"라는 용어는 여러 다른 염기의 특성을 결합하여 염기성 시약을 생성한다는 의미이다.^[12]

2. 1. 유기 초염기

유기 초강염기는 주로 전하가 중성인 질소 함유 종으로, 질소가 양성자 수용체 역할을 한다. 여기에는 포스파젠, 포스판, 아미딘, 구아니딘이 포함된다. '초강염기'의 물리화학적 또는 구조적 정의를 충족하는 다른 유기 화합물로는 방향족 양성자 스펀지와 비스피딘과 같은 양성자 킬레이터가 있다.^[14]^[15] 다환 폴리아민인 DABCO도 이 범주에 느슨하게 포함될 수 있다.^[4] 포스판과 카보디포스포란도 강력한 유기 초강염기이다.^[16]^[17]^[18]^[19]

엄청난 양성자 친화력에도 불구하고, 많은 유기 초강염기는 낮은 친핵성을 나타낼 수 있다. 초강염기는 유기 촉매에서 사용된다.^[20]^[21]

2. 2. 유기금속 초염기

친전자성 금속의 유기금속 화합물은 초강염기이지만 일반적으로 강한 친핵체이다. 예를 들어 유기리튬 및 유기마그네슘 (그리냐르 시약) 화합물이 있다. 또 다른 유형의 유기금속 초강염기는 산소 (불안정한 알콕시드류) 또는 질소 (금속 아미드류, 예: 리튬 디이소프로필아미드)와 같은 헤테로원자의 수소에 반응성 금속이 교환된 것이다.^[23]

슐로세 염기 (또는 로흐만-슐로세 염기)는 n-부틸리튬과 칼륨 tert-부톡사이드의 조합으로 일반적으로 초강염기로 인용된다. n-부틸리튬과 칼륨 tert-부톡사이드는 각 구성 시약보다 반응성이 높은 혼합 응집체를 형성한다.^[24]

2. 3. 무기 초염기

무기 초염기는 일반적으로 작고, 전하가 높은 음이온을 가진 염과 같은 화합물로, 수소화 리튬, 수소화 칼륨, 수소화 나트륨 등이 있다. 이러한 물질들은 불용성이지만, 표면 반응성이 매우 높아 슬러리 형태로 합성에 유용하다.

3. 기타

양성자 스펀지

참조

_[1] 논문 Organic Superbases in Recent Synthetic Methodology Research
_[2] 논문 Proton Sponges and Hydrogen Transfer Phenomena
_[3] 웹사이트 BBC - h2g2 - History of Chemistry - Acids and Bases https://www.bbc.co.u[...] 2009-08-30
_[4] 서적 Superbases for Organic Synthesis John Wiley and Sons, Ltd. 2009
_[5] 문서 superacid
_[6] 논문 ChemInform Abstract: Superbases and Superacids in the Gas Phase 2010-06-03
_[7] 논문 Advances in Determining the Absolute Proton Affinities of Neutral Organic Molecules in the Gas Phase and Their Interpretation: A Theoretical Account https://pubs.acs.org[...] 2012-10-10
_[8] 논문 Bifunctional Iminophosphorane Superbase Catalysis: Applications in Organic Synthesis
_[9] 논문 Design of Novel Uncharged Organic Superbases: Merging Basicity and Functionality http://fulir.irb.hr/[...]
_[10] 논문 Strong Bases Design: Predicted Limits of Basicity
_[11] 논문 Structural Motifs of Alkali Metal Superbases in Non‐coordinating Solvents
_[12] 논문 Unimetal Super Bases
_[13] 논문 Proazaphosphatrane
_[14] 논문 Proton Sponges and Hydrogen Transfer Phenomena
_[15] 논문 Design of Superbasic Guanidines: The Role of Multiple Intramolecular Hydrogen Bonds https://pubs.acs.org[...] 2013-04-19
_[16] 논문 High basicity of phosphorus–proton affinity of tris-(tetramethylguanidinyl)phosphine and tris-(hexamethyltriaminophosphazenyl)phosphine by DFT calculations http://xlink.rsc.org[...] 2006
_[17] 논문 Phosphazenyl Phosphines: The Most Electron-Rich Uncharged Phosphorus Brønsted and Lewis Bases https://onlinelibrar[...] 2019
_[18] 논문 Tris(imidazolin-2-ylidenamino)phosphine: A Crystalline Phosphorus(III) Superbase That Splits Carbon Dioxide http://doi.wiley.com[...] 2017-05-02
_[19] 논문 Design of non-ionic carbon superbases: second generation carbodiphosphoranes http://xlink.rsc.org[...] 2019
_[20] 논문 The advent and development of organocatalysis
_[21] 서적 Superbases for Organic Synthesis: Guanidines, Amidines, Phosphazenes and Related Organocatalysts John Wiley & Sons 2009
_[22] 논문 Preparation of Ethyl 1-Benzyl-4-Fluoropiperidine-4-Carboxylate
_[23] 논문 Superbases in Organic Synthesis
_[24] 논문 Superbases for organic synthesis

본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.

문의하기 : help@durumis.com