트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)

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1. 개요
2. 합성 및 구조
- 2.1. 합성법
- 2.2. 구조
3. 응용
- 3.1. 촉매 반응
- 3.2. 관련 팔라듐(0) 착물
참조

1. 개요

트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)은 다양한 커플링 반응의 촉매로 사용되는 팔라듐(0)의 공급원이다. 1970년에 처음 보고되었으며, 디벤질리덴아세톤과 테트라클로로팔라듐산나트륨 또는 염화 팔라듐(II)과 아세트산 나트륨을 반응시켜 합성할 수 있다. 이 화합물은 일반적으로 클로로포름에서 재결정되므로, 부가물 Pd₂(dba)₃·CHCl₃ 형태로 공급되기도 한다. Pd₂(dba)₃에서 두 개의 팔라듐 원자는 약 320 피코미터 간격으로 떨어져 있으며, dba 리간드에 의해 결합되어 있다. 네기시 커플링, 스즈키 커플링, 캐럴 재배열 등 다양한 촉매 반응에 활용되며, 관련 팔라듐(0) 착물로는 Pd(dba)₂와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 등이 있다.

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트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) - [화학 물질]에 관한 문서
기본 정보
Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 구조
Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 3D 모델
Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)
명명법
IUPAC 이름	Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium
다른 이름	Pd₂ (dba)₃
식별
CAS 등록번호	51364-51-3
PubChem CID	9811564
속성
분자식	C₅₁H₄₂O₃Pd₂
녹는점	152 ~ 155 °C

2. 합성 및 구조

트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)은 1970년에 처음 보고되었으며,^[1] 디벤질리덴아세톤(dba)과 테트라클로로팔라듐산나트륨, 혹은 염화 팔라듐(II)과 아세트산 나트륨을 반응시켜 합성할 수 있다. [Pd₂(dba)₃]에서 두 개의 팔라듐(Pd) 원자는 320 pm 간격으로 떨어져 있지만 dba 단위에 의해 함께 묶여 있다.^[4]

2. 1. 합성법

1970년에 처음 보고되었으며, 디벤질리덴아세톤과 테트라클로로팔라듐산나트륨으로부터 제조된다.^[1] 클로로포름에서 재결정되기 때문에, 이 복합체는 종종 [Pd₂(dba)₃·CHCl₃] 부가물 형태로 공급된다.^[2]

Pd(dba)₂는 디벤질리덴아세톤과 아세트산 나트륨의 뜨거운 메탄올 용액에 염화 팔라듐(II)를 첨가하여 반응시켜 생성된다. 이후 클로로포름에서 재결정하면 클로로포름 부가물 Pd₂(dba)₃•CHCl₃이 얻어진다.

2. 2. 구조

[Pd₂(dba)₃]에서 두 개의 팔라듐 원자는 약 320pm 떨어져 있으며, 디벤질리덴아세톤(dba) 리간드에 의해 결합되어 있다.^[4] 팔라듐(0) 중심은 dba 리간드의 알켄 부분에 결합되어 있다.

3. 응용

Pd₂(dba)₃]는 용해성 팔라듐(0) 공급원으로,

3. 1. 촉매 반응

Pd₂(dba)₃]는 가용성 Pd(0)의 공급원으로 사용되며, 특히 다양한 커플링 반응의

3. 2. 관련 팔라듐(0) 착물

관련 Pd(0) 착물로는 Pd(dba)₂^[6]와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)이 있다.

참조

_[1] 논문 A novel palladium(0) complex; bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)
_[2] 간행물 Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium–Chloroform E-EROS 2008
_[3] 간행물 Pd₂(dba)₃ as a Precursor of Soluble Metal Complexes and Nanoparticles: Determination of Palladium Active Species for Catalysis and Synthesis 2012
_[4] 논문 Crystal and molecular structure of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)
_[5] 서적 Organotransition Metal Chemistry, from Bonding to Catalysis University Science Books
_[6] 간행물 Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) E-eros 2013
_[7] 서적 Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium-Chloroform J. Wiley and Sons
_[8] 서적 実験化学講座丸善
_[9] 논문 A novel palladium(0) complex; bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) 1970
_[10] 서적 Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis J. Wiley and Sons

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