프로판아마이드

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1. 개요

프로판아마이드는 요소와 프로피온산의 축합 반응 또는 프로피온산 암모늄의 탈수를 통해 제조할 수 있는 화합물이다. 아마이드의 특성을 지녀 호프만 재배열 반응을 통해 에틸아민 기체를 생성하며, 이는 유기 합성에 활용될 수 있다.

프로판아마이드 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보

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골격식

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공-막대 모델
IUPAC명프로판아마이드
다른 이름n-프로필아마이드
프로피온아마이드
프로필아마이드
프로피온산 아마이드
화학식C3H7NO
외형액체, 노란색
밀도1.042 g/mL
녹는점80 °C
끓는점213 °C
용해도물에 매우 잘 녹음
식별자
CAS 등록번호79-05-0
UNIIQK07G0HP47
ChEBI45422
EINECS201-182-6
PubChem CID6578
ChemSpider ID6330
SMILESCCC(=O)N
InChI1/C3H7NO/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H2,4,5)
InChIKeyQLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYAE
표준 InChI1S/C3H7NO/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H2,4,5)
표준 InChIKeyQLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N
MeSH 이름C034666
위험성
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2. 제조

프로판아마이드는 요소프로피온산의 축합 반응 또는 프로피온산 암모늄의 탈수 반응으로 제조할 수 있다.

2.1. 요소와의 축합 반응

요소프로피온산의 축합 반응으로 프로판아마이드를 제조할 수 있다.

: (NH2)2CO + 2CH3CH2COOH -> CH3CH2CO(NH2) + H2O + CO2

2.2. 프로피온산 암모늄 탈수

프로피온산 암모늄을 탈수시켜 프로판아마이드를 얻을 수 있다.

(NH4)CH3CH2COO -> CH3CH2CONH2 + H2O

3. 반응

프로판아마이드는 아마이드이므로 호프만 재배열에 참여할 수 있다.

3.1. 호프만 재배열

호프만 재배열에 참여하여 에틸아민 기체를 생성할 수 있다.