프로피온산

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1. 개요
2. 역사
3. 성질
4. 제조
- 4.1. 화학적 합성
- 4.2. 생물학적 합성
5. 용도
- 5.1. 식품 및 사료 첨가제
- 5.2. 산업적 이용
6. 생체 내 대사
- 6.1. 생성
- 6.2. 대사 경로
7. 인체 영향
8. 프로피온산염 및 에스터
9. 관련 화합물
참조

1. 개요

프로피온산은 1844년 요한 고틀립에 의해 처음 기술된 카르복실산의 일종이다. 무색 액체로 불쾌한 냄새가 나며, 물, 에탄올, 클로로폼 등에 잘 녹는다. 산업적으로는 에틸렌의 하이드로카르복실화 반응을 통해 생산되며, 식품 및 사료의 보존료, 향료, 중합체 생산의 중간체 등으로 사용된다. 또한, 프로피온산은 생체 내에서 지방산 대사 및 일부 아미노산 분해를 통해 생성되며, 프로피온산혈증과 같은 질병과 관련이 있다.

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프로피온산 - [화학 물질]에 관한 문서
프로피온산
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공-막대 모델
공간 채움 모델
프로피온산
일반 정보
IUPAC 이름	프로판산
다른 이름	카르복시에탄 에탄카르복실산 에틸포름산 메타세톤산 메틸아세트산 C3:0 (지방산 리피드 번호)
화학식	C3H6O2
분자식	CH3CH2COOH
분자량	74.08
외관	무색의 기름진 액체
냄새	톡 쏘고, 불쾌하고, 역한 냄새
식별자
CAS 번호	79-09-4
KEGG	C00163
SMILES	CCC(=O)O
EINECS	201-176-3
UNII	JHU490RVYR
ChEMBL	14021
PubChem	1032
ChemSpider ID	1005
표준 InChI	1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5)
표준 InChIKey	XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UE5950000
CAS 번호(프로피오네이트)	72-03-7
UNII(프로피오네이트)	AKW5EM890C
SMILES(프로피오네이트)	CCC(=O)[O-]
PubChem(프로피오네이트)	104745
ChemSpider ID(프로피오네이트)	94556
성질
밀도	0.98797 g/cm³
용해도	8.19 g/g (-28.3 °C) 34.97 g/g (-23.9 °C) 혼합 가능 (≥ -19.3 °C)
기타 용해도	EtOH, 에터, CHCl3에 혼합됨
녹는점	-20.5 °C
끓는점	141.15 °C
pKa	4.88
점도	1.175 cP (15 °C) 1.02 cP (25 °C) 0.668 cP (60 °C) 0.495 cP (90 °C)
굴절률	1.3843
승화 조건	-48 °C에서 승화, ΔsublH° = 74 kJ/mol
증기압	0.32 kPa (20 °C) 0.47 kPa (25 °C) 9.62 kPa (100 °C)
헨리 상수	4.45·10⁻⁴ L·atm/mol
LogP	0.33
자기 감수율	-43.50·10⁻⁶ cm³/mol
구조
쌍극자 모멘트	0.63 D (22 °C)
결정 구조	단사정계 (-95 °C)
공간군	P21/c
격자 상수 a	4.04 Å
격자 상수 b	9.06 Å
격자 상수 c	11 Å
격자 상수 β	91.25
열화학
생성 엔탈피	-510.8 kJ/mol
연소 엔탈피	1527.3 kJ/mol
열용량	152.8 J/mol·K
엔트로피	191 J/mol·K
위험성
GHS 그림 문자
GHS 신호어	위험
H 문구	H314
P 문구	P280 P305+351+338 P310
주요 위험	부식성
NFPA 704 (보건)	3
NFPA 704 (화재)	2
NFPA 704 (반응성)	0
인화점	54 °C
자연 발화점	512 °C
LD50 (쥐, 경구)	1370 mg/kg
PEL	없음
IDLH	N.D.
REL	TWA 10 ppm (30 mg/m³), ST 15 ppm (45 mg/m³)
관련 화합물
다른 음이온	해당 없음
다른 작용기	아세트산 젖산 3-하이드록시프로피온산 타르트론산 아크릴산 뷰티르산
다른 화합물	1-프로판올 프로피온알데하이드 프로피온산 나트륨 프로피온산 무수물

2. 역사

1844년 요한 고틀립이 설탕의 분해 생성물에서 프로피온산을 발견하면서 처음으로 기술되었다.^[10] 그 후 몇 년 동안 다른 화학자들이 서로 다른 방법으로 프로피온산을 생성했지만, 그들이 같은 물질을 생성하고 있다는 것을 깨닫지 못했다. 1847년, 프랑스 화학자 장-바티스트 뒤마는 모든 산이 동일한 화합물임을 밝혀냈고, 그것은 물에서 염석될 때 기름층을 생성하고 비누 같은 칼륨 염을 갖는 등 다른 지방산의 특성을 나타내는 가장 작은 H(CH₂)_nCOOH 산이기 때문에 그리스어 πρῶτος|prōtos|첫 번째^grc와 πίων|piōn|지방^grc에서 유래한 프로피온산(propionic acid)이라고 명명했다.^[11]

3. 성질

프로피온산은 개미산과 아세트산보다 크고, 다른 지방산보다는 작은 중간적인 물리적 특성을 갖는다. 물과 잘 섞이지만, 소금을 첨가하면 물에서 분리될 수 있다. 아세트산 및 개미산과 마찬가지로 액체와 기체 상태에서 수소 결합된 분자쌍을 형성한다.

프로피온산은 카복실산의 일반적인 특성을 나타내며, 아마이드, 에스터, 무수물, 클로라이드 유도체를 형성할 수 있다. 헬-볼하르트-젤린스키 반응을 통해 카복실산의 α-할로겐화를 할 수 있는데, 이 반응에서 브롬과 삼브롬화인 촉매를 사용하여 2-브로모프로피온산(CH3CHBrCOOH^영어)을 생성한다.^[12] 이 생성물은 암모니아분해를 통해 알라닌의 라세미 혼합물을 제조하는 데 사용되었다.^[13]^[14]

프로피온산은 무색 액체로 불쾌한 냄새가 난다. 물, 에탄올, 클로로폼, 에테르 등에 잘 녹는다. 1-프로판올이나 프로피온알데히드를 산화시켜 얻을 수 있다.

4. 제조

산업적으로 프로피온산은 주로 니켈 카르보닐을 촉매로 사용하여 에틸렌의 하이드로카르복실화에 의해 생산된다.^[15]

니켈 테트라카르보닐을 촉매로 하여 일산화탄소와 물을 사용한 에텐의 하이드로카르복실화 반응으로 프로피온산을 생성

또한 프로피온알데하이드의 호기성 산화에 의해서도 생산된다. 코발트 또는 망간 염(프로피온산망간이 가장 일반적으로 사용됨)이 존재하면 이 반응은 40°C~50°C 정도의 온화한 온도에서 빠르게 진행된다.

프로피온산망간(II)을 촉매로 하여 대기 중 산소를 사용한 프로피온알데하이드의 액상 산화 반응으로 프로피온산을 생성

한때는 아세트산 제조의 부산물로 많은 양의 프로피온산이 생산되었다.

4. 1. 화학적 합성

산업적으로 프로피온산은 주로 니켈 카르보닐을 촉매로 사용하여 에틸렌의 하이드로카르복실화에 의해 생산된다.^[15]

또한 프로피온알데하이드의 호기성 산화에 의해서도 생산된다. 코발트 또는 망간 염(프로피온산망간이 가장 일반적으로 사용됨)이 존재하면 이 반응은 40°C~50°C 정도의 온화한 온도에서 빠르게 진행된다.

한때는 아세트산 제조의 부산물로 많은 양의 프로피온산이 생산되었다.

4. 2. 생물학적 합성

프로피온산은 생물학적으로 그 공효소 A 에스터인 프로피오닐-CoA로 생성되는데, 이는 홀수 탄소 원자를 포함하는 지방산의 대사 분해 및 일부 아미노산의 분해로부터 생성된다. ''프로피오니박테리움'' 속의 박테리아는 혐기성 대사의 최종 산물로 프로피온산을 생성한다. 이러한 종류의 박테리아는 반추동물의 위와 인간의 땀샘에서 흔히 발견되며, 에멘탈 치즈, 미국식 "스위스 치즈" 및 땀 냄새의 원인이 되기도 한다.

프로피온산 대사는 카르복시산 대사의 첫 단계인 프로피오닐 공효소 A로의 전환으로 시작된다. 프로피온산은 탄소 원자가 세 개이므로, 프로피오닐-CoA는 베타 산화나 시트르산 회로에 직접 들어갈 수 없다. 대부분의 척추동물에서 프로피오닐-CoA는 D-메틸말로닐-CoA로 카르복실화되고, L-메틸말로닐-CoA로 이성질화된다. 비타민 B₁₂ 의존성 효소는 L-메틸말로닐-CoA를 시트르산 회로의 중간체인 숙시닐-CoA로 재배열한다.^[28]

프로피온산은 숙시닐-CoA로 전환되어 간의 포도당신생합성 기질로 작용한다.^[29]^[30] 이종성 프로피온산 투여는 포도당신생합성 전환만으로는 설명할 수 없는 더 많은 내생성 포도당 생산을 유발한다.^[31] 이종성 프로피온산은 노르에피네프린과 글루카곤 증가를 통해 내생성 포도당 생산을 상향 조절하며, 이는 프로피온산의 만성 섭취가 유해한 대사 결과를 초래할 수 있음을 시사한다.^[32]

프로피온산혈증은 희귀 유전 질환으로, 프로피온산이 미토콘드리아에 프로피오닐-CoA 및 그 유도체인 메틸시트르산으로 축적되어 두 가지 트리카르복시산 회로 억제제로 작용, 간세포에서 대사 독소로 작용한다. 프로파노에이트는 신경교에 의해 산화적으로 대사되는데, 이는 미토콘드리아 내 프로피오닐-CoA 축적 시 프로피온산혈증에서 아교세포 취약성을 시사한다. 프로피온산혈증은 히스톤 아세틸화에 영향을 미쳐 신경세포와 신경교세포의 유전자 발현을 변화시킬 수 있다.^[33]^[34] 프로피온산을 설치류 뇌에 직접 주입하면 과잉 활동, 이긴장증, 사회적 장애, 지속성 등의 가역적인 행동 변화와 선천적 신경 염증, 글루타티온 고갈 등의 뇌 변화가 발생하는데, 이는 쥐에서 자폐증을 모델링하는 데 사용될 수 있다.^[33]

세균 종 *Coprothermobacter platensis*는 젤라틴 발효 시 프로피온산을 생성한다.^[41] *Prevotella brevis*와 *Prevotella ruminicola* 또한 포도당 발효 시 프로피온산을 생성한다.^[42]

5. 용도

프로피온산은 곰팡이와 일부 박테리아의 성장을 억제하는 성질이 있어 사료 및 식품의 방부제로 사용된다.^[15] 소 사료에 첨가되는 항생제인 모넨신은 반추위에서 프로피오니박테리아를 증가시켜 사료 효율을 높인다. 제빵에서는 소듐염과 칼슘염 형태로 방부제로 사용되며, 식품 첨가물로서 EU,^[23] 미국,^[24] 호주 및 뉴질랜드^[25]에서 사용이 승인되었다.

프로피온산과 그 염들은 보존료^[44] 및 향료로 사용될 수 있지만, 특유의 냄새 때문에 사용이 제한적이다.^[45] 곰팡이와 박테리아 번식을 막기 위해 식품^[46], 사료^[47]에 사용된다. 초파리 먹이에도 사용되지만, 고농도 사용은 초파리 행동에 영향을 줄 수 있다는 지적이 있다. 빵 등에 방곰팡이 효과를 위해 첨가되기도 하지만, 강한 냄새 때문에 사용 제품은 제한적이다.^[49]^[50]

유럽식품안전청(European Food Safety Authority)의 프로피온산 사용 기준은 다음과 같다.^[48]

대상 식품	허용량
육류 가공품, 가공육 및 가공 수산물	5000mg/kg 이하
제빵 제품 및 치즈 제품	5000mg/kg 이하

프로피온산은 셀룰로오스 아세테이트 프로피오네이트와 같은 중합체 생산의 중간체로도 사용된다.^[15] 살충제 및 의약품 제조에도 사용되며,^[15] 에스터는 과일 향이 나서 용매나 인공 향료로 사용된다.^[15] 매니큐어나 니스 등의 원료로 사용되는 아세틸프로피오닐셀룰로스는 프로피온산으로부터 합성된다. 또한, 합성 향료의 원료로도 사용된다.

5. 1. 식품 및 사료 첨가제

프로피온산은 0.1~1%의 중량 비율로 곰팡이와 일부 박테리아의 성장을 억제한다.^[15] 그 결과, 생산된 프로피온산의 일부는 사료와 식품의 방부제로 사용된다. 사료의 경우, 직접 또는 암모늄염으로 사용되며, 이 용도가 세계 프로피온산 생산량의 약 절반을 차지한다. 소 사료에는 모넨신(monensin)이라는 항생제가 첨가되는데, 이는 반추위에서 아세트산 생성균보다 프로피오니박테리아(Propionibacterium)를 증가시켜 이산화탄소 발생량을 줄이고 사료 전환율을 높인다. 또 다른 주요 용도는 제빵에서 소듐염과 칼슘염으로 사용되는 방부제이다.^[15] 식품 첨가물로서 EU,^[23] 미국,^[24] 호주 및 뉴질랜드^[25]에서 사용이 승인되었다.

프로피온산과 그 칼슘염·나트륨염은 식품용 보존료^[44] 및 향료로 사용할 수 있지만, 특유의 냄새 때문에 사용 사례는 많지 않다.^[45] 곰팡이와 박테리아의 번식을 방지하기 위해 식품^[46], 사료^[47] 및 애완동물 사료의 보존제로 사용되는 경우가 있다. 사료에서는 프로피온산(액상)이나 그 암모늄염이 사용된다. 생물학 연구에서 사용되는 초파리의 먹이에는 많이 사용되지만, 고농도 사용이나 프로피온산 증기로 인해 초파리의 행동이 변화한다는 지적이 있다. 식품에의 이용은 빵 등을 중심으로 방곰팡이 효과를 기대하여 첨가되는 경우도 있다^[49]. 그러나 프로피온산 자체에 강한 냄새가 있기 때문에 사용하는 제품은 제한적이다^[50].

유럽식품안전청(European Food Safety Authority)의 프로피온산 사용 기준은 다음과 같다.^[48]

대상 식품	허용량
육류 가공품, 가공육 및 가공 수산물	5000mg/kg 이하
제빵 제품 및 치즈 제품	5000mg/kg 이하

5. 2. 산업적 이용

프로피온산은 다른 화학 물질, 특히 중합체 생산의 중간체로 유용하다. 셀룰로오스 아세테이트 프로피오네이트는 유용한 열가소성 수지이다. 비닐 프로피오네이트(Vinyl propionate)도 사용된다. 보다 전문적인 용도로는 살충제와 의약품을 만드는 데에도 사용된다.^[15] 프로피온산의 에스터는 과일 향이 나며, 때로는 용매 또는 인공 향료로 사용된다.^[15]

열가소성 수지나 인쇄용 잉크, 도료의 원료를 합성하기 위한 중간체로 이용된다. 프로피온산으로부터 합성되는 아세틸프로피오닐셀룰로스는 매니큐어나 니스 등의 원료로 사용된다.

프로피온산은 독특한 냄새를 가지므로 합성 향료의 원료로도 사용된다.

6. 생체 내 대사

프로피온산은 생물학적으로 프로피오닐-CoA 형태로 생성되는데, 이는 홀수 탄소 원자를 포함하는 지방산 및 일부 아미노산이 분해될 때 만들어진다. ''프로피오니박테리움'' 속 세균은 혐기성 대사를 통해 프로피온산을 생성한다. 이 세균들은 반추동물의 위와 사람의 땀샘에서 발견되며, 에멘탈 치즈, 미국식 "스위스 치즈" 및 땀 냄새의 원인이 되기도 한다.

프로피온산은 간에서 포도당신생합성의 기질로 사용된다.^[29]^[30] 이종성 프로피온산 투여는 노르에피네프린과 글루카곤을 증가시켜 내생성 포도당 생산을 늘릴 수 있는데, 이는 프로피온산을 만성적으로 섭취하면 유해한 대사 결과를 초래할 수 있음을 의미한다.^[31]^[32]

프로피온산혈증은 희귀 유전 질환으로, 프로피온산이 미토콘드리아에 프로피오닐-CoA와 메틸시트르산 형태로 축적되어 간세포에서 대사 독소로 작용한다. 프로파노에이트는 신경교에 의해 산화적으로 대사되는데, 이는 미토콘드리아 내 프로피오닐-CoA 축적 시 프로피온산혈증에서 아교세포가 취약해질 수 있음을 시사한다. 프로피온산혈증은 히스톤 아세틸화에 영향을 주어 신경세포와 신경교세포의 유전자 발현을 변화시킬 수 있다.^[33]^[34] 프로피온산을 쥐의 뇌에 직접 주입하면 과잉 활동, 이긴장증, 사회적 장애, 지속성 등의 행동 변화와 뇌 변화(예: 선천적 신경 염증, 글루타티온 고갈)가 나타나는데, 이는 쥐에서 자폐증을 모델링하는 데 사용될 수 있다.^[33]

6. 1. 생성

프로피온산은 생물학적으로 그 공효소 A 에스터인 프로피오닐-CoA 형태로 생성된다.^[28] 프로피오닐-CoA는 홀수 탄소 원자를 포함하는 지방산이 대사 분해되거나, 이소류신, 메티오닌, 발린과 같은 일부 아미노산이 분해될 때 생성된다.^[28]

''프로피오니박테리움'' 속의 세균은 혐기성 대사의 최종 산물로 프로피온산을 생성한다.^[28] 이러한 세균은 반추동물의 위와 인간의 땀샘에서 흔히 발견되며, 에멘탈 치즈, 미국식 "스위스 치즈" 및 땀 냄새의 원인 중 하나이다.^[28]

프로피온산 대사는 카르복시산 대사의 첫 단계로, 프로피오닐 공효소 A로 전환되는 것에서 시작된다.^[28] 프로피온산은 탄소 원자가 세 개이므로 베타 산화나 시트르산 회로에 직접 들어갈 수 없다. 대부분의 척추동물에서 프로피오닐-CoA는 D-메틸말로닐-CoA로 카르복실화된 후, L-메틸말로닐-CoA로 이성질화된다. 비타민 B₁₂ 의존성 효소는 L-메틸말로닐-CoA를 숙시닐-CoA로 재배열하는데, 숙시닐-CoA는 시트르산 회로의 중간체로 쉽게 통합될 수 있다.^[28]

소와 같은 반추동물은 제1위에서 탄수화물 발효를 통해 다량의 프로피온산을 생산한다.^[52] 반추동물은 셀룰로스를 분해하는 세균이 위 속에서 당을 휘발성 지방산으로 만들기 때문에, 프로피온산으로부터 비타민 B₁₂를 이용한 포도당신생합성은 특히 중요한 대사이다. 프로피온산 생산균(프로피오니박테리움속 등)은 비타민 B₁₂를 생산하는 주요 세균이며,^[53] 초식동물은 장내 세균으로서 이들 세균으로부터 비타민 B₁₂를 섭취한다. 비타민 B₁₂는 프로피온산 대사에 필수적인 보조 효소 중 하나이다.

탄소 수가 홀수인 지방산은 베타 산화를 통해 아세틸-CoA가 생성되고, 마지막으로 탄소 수 3개의 프로피오닐-CoA가 생성된다. 프로피오닐-CoA는 프로피온산과 CoA가 결합한 것으로, 가수분해하면 프로피온산이 생성된다.

6. 2. 대사 경로

프로피온산 대사는 카르복시산 대사의 첫 단계인 프로피오닐-CoA로 전환되는 것으로 시작된다.^[28] 프로피온산은 탄소 원자가 세 개이므로, 프로피오닐-CoA는 베타 산화나 시트르산 회로에 직접 들어갈 수 없다. 대부분의 척추동물에서 프로피오닐-CoA는 D-메틸말로닐-CoA로 카르복실화되고, L-메틸말로닐-CoA로 이성질화된다. 비타민 B₁₂ 의존성 효소는 L-메틸말로닐-CoA를 시트르산 회로의 중간체인 숙시닐-CoA로 재배열한다.^[28]

포유류에서 프로피오닐-CoA는 비오틴 의존성 효소인 프로피오닐-CoA 카르복실라아제에 의해 (S)-메틸말로닐-CoA로 전환된다. 이 반응에는 중탄산 이온과 ATP가 필요하다. 이 생성물은 메틸말로닐-CoA 에피머라아제에 의해 (R)-메틸말로닐-CoA로 전환된다. (R)-메틸말로닐-CoA는 메틸말로닐-CoA 뮤타아제에 의해 숙시닐-CoA로 전환되는데, 이 효소는 탄소-탄소 결합 이동을 촉매하기 위해 코발라민(비타민 B12)을 필요로 한다. 메틸말로닐-CoA 뮤타아제 결핍은 혈액의 pH가 저하되는 메틸말론산혈증을 유발한다.^[54] 생성된 숙시닐-CoA는 시트르산 회로의 중간체로 대사된다.

7. 인체 영향

프로피온산은 인체, 특히 장내 미생물과 관련하여 여러 영향을 미친다.

프로피온산혈증은 프로피온산이 체내에 축적되어 미토콘드리아에 독성으로 작용하는 희귀 유전 질환으로, 신경계에 영향을 미칠 수 있다. 설치류 실험에서 프로피온산을 뇌에 주입하면 자폐증과 유사한 행동 변화가 나타나기도 한다.^[33]

7. 1. 장내 미생물과의 관계

프로피온산은 인간의 대장에서 장내 미생물이 식이섬유에 반응하여 생성되는 가장 일반적인 단쇄지방산 중 하나이다.^[36]^[37] 장내 미생물과 프로피온산을 포함한 그들의 대사산물이 뇌 기능을 조절하는 역할에 대한 연구가 진행 중이다.^[38]

쥐를 대상으로 한 연구에 따르면 프로피온산은 장내의 박테로이데스(Bacteroides) 속 박테리아에 의해 생성되며, 살모넬라에 대한 어느 정도의 보호 효과를 제공한다고 한다.^[39] 또 다른 연구에서는 지방산 프로피온산이 혈압을 상승시키는 면역 세포를 진정시켜 고혈압의 해로운 영향으로부터 신체를 보호할 수 있다는 것을 발견했다.^[40]

7. 2. 프로피온산혈증

프로피온산혈증은 희귀 유전 질환으로, 프로피온산이 미토콘드리아에 프로피오닐-CoA 및 그 유도체인 메틸시트르산으로 축적되어 간세포에서 대사 독소로 작용한다. 이들은 두 가지 트리카르복시산 회로 억제제로 작용한다. 프로파노에이트는 신경교에 의해 산화적으로 대사되는데, 이는 미토콘드리아 내 프로피오닐-CoA가 축적될 때 프로피온산혈증에서 아교세포의 취약성을 시사한다. 프로피온산혈증은 히스톤 아세틸화에 영향을 미쳐 신경세포와 신경교세포의 유전자 발현을 모두 변경할 수 있다.^[33]^[34] 프로피온산을 설치류의 뇌에 직접 주입하면 과잉 활동, 이긴장증, 사회적 장애, 지속성과 같은 가역적인 행동 변화와 선천적 신경 염증, 글루타티온 고갈 등의 뇌 변화가 발생한다. 이는 쥐에서 자폐증을 모델링하는 수단으로 사용될 수 있다.^[33]

7. 3. 고혈압

프로피온산이 혈압을 상승시키는 면역 세포를 진정시켜 고혈압의 해로운 영향으로부터 신체를 보호할 수 있다는 연구 결과가 있다.^[40]

8. 프로피온산염 및 에스터

'''프로피온산염'''(propionate) 또는 '''프로파노에이트'''(propanoate) 이온은 이며, 프로피온산의 공액 염기이다. 생물학적 시스템에서는 생리적 pH에서 이 형태로 발견된다. 프로피온산 또는 프로파노산 화합물은 프로피온산의 카르복실산염 또는 에스터이다. 이러한 화합물에서 프로피온산염은 종종 또는 간단히 로 약칭하여 표기한다.

프로피온산염을 프로페노에이트(일반적으로 아크릴레이트로 알려짐)와 혼동해서는 안 된다. 프로페노에이트는 프로펜산(2-프로펜산 또는 아크릴산으로도 알려짐)의 이온/염/에스터이다.

9. 관련 화합물

이부프로펜, 나프록센, 록소프로펜나트륨 등 α 위치에 방향족 부분이 치환된 비스테로이드성 항염증제(NSAIDs)는 "프로피온산계"라고 불린다.

참조

_[1] 서적 Solubilities of Inorganic and Organic Compounds https://archive.org/[...] D. Van Nostrand Company
_[2] 웹사이트 chemister.ru (archived copy) http://chemister.ru/[...] 2014-06-13
_[3] 웹사이트 # 추가 정보 필요 CRC90 # 추가 정보 필요
_[4] 웹사이트 # 추가 정보 필요 PubChemLink # 추가 정보 필요
_[5] 서적 The Chemistry of Nonaqueous Solvents https://books.google[...] Elsevier
_[6] 논문 The crystal structure of propionic acid http://www.escholars[...]
_[7] 웹사이트 # 추가 정보 필요 Propanoic acid 2014-06-13
_[8] 웹사이트 # 추가 정보 필요 Propionic acid 2014-06-13
_[9] 웹사이트 # 추가 정보 필요 PGCH # 추가 정보 필요
_[10] 간행물 Ueber die Einwirkung von schmelzendem Kalihydrat auf Rohrzucker, Gummi, Stärkmehl und Mannit (On the effect of molten potassium hydroxide on raw sugar, rubber, starch powder, and mannitol) https://babel.hathit[...]
_[11] 간행물 Sur l'identité des acides métacétonique et butyro-acétique (On the identity of metacetonic acid and butyro-acetic acid) http://gallica.bnf.f[...]
_[12] 간행물 α-Bromoisovaleric acid
_[13] 논문 Synthesis of d,l-Alanine in Improved Yield from α-Bromopropionic Acid and Aqueous Ammonia
_[14] 간행물 dl-Alanine
_[15] 간행물 Propionic Acid and Derivatives
_[16] 논문 Propionibacterium SPP.—source of propionic acid, vitamin B12, and other metabolites important for the industry
_[17] 논문 Microbial production of propionic acid from propionibacteria: Current state, challenges and perspectives
_[18] 논문 A novel approach to monitor stress-induced physiological responses in immobilized microorganisms
_[19] 논문 Cell immobilization on 3D-printed matrices: A model study on propionic acid fermentation
_[20] 논문 Batch- and continuous propionic acid production from glycerol using free and immobilized cells of Propionibacterium acidipropionici http://lup.lub.lu.se[...]
_[21] 논문 Enhanced propionic acid fermentation by Propionibacterium acidipropionici mutant obtained by adaptation in a fibrous-bed bioreactor
_[22] 논문 Engineering Escherichia coli for propionic acid production through the Wood–Werkman cycle
_[23] 웹사이트 Current EU approved additives and their E Numbers http://www.food.gov.[...] UK Food Standards Agency 2011-10-27
_[24] 웹사이트 Listing of Food Additives Status Part II https://www.fda.gov/[...] US Food and Drug Administration 2011-10-27
_[25] 웹사이트 Standard 1.2.4 – Labelling of ingredients http://www.comlaw.go[...] Comlaw.au 2011-10-27
_[26] 논문 Analysis of propionate-degrading consortia from agricultural biogas plants
_[27] 웹사이트 In the production of Jarlsberg®, propionic acid bacteria (the Secret Recipe!) is used to give the cheese its characteristic taste and holes. https://www.jarlsber[...]
_[28] 서적 Lehninger principles of biochemistry https://www.worldcat[...] W.H. Freeman 2005
_[29] 논문 Gluconeogenesis in dairy cows: the secret of making sweet milk from sour dough. 2010-12
_[30] 논문 Propionate Increases Hepatic Pyruvate Cycling and Anaplerosis and Alters Mitochondrial Metabolism 2016-03-21
_[31] 논문 The Quantitative Conversion of Propionic Acid into Glucose https://www.jbc.org/[...] 1912-08-02
_[32] 논문 The short-chain fatty acid propionate increases glucagon and FABP4 production, impairing insulin action in mice and humans 2019-04-24
_[33] 논문 Neurobiological effects of intraventricular propionic acid in rats: Possible role of short-chain fatty acids on the pathogenesis and characteristics of autism spectrum disorders
_[34] 논문 Propionate increases neuronal histone acetylation, but is metabolized oxidatively by glia. Relevance for propionic acidemia
_[35] 논문 Acne and propionibacterium acnes
_[36] 논문 How gut microbes talk to organs: The role of endocrine and nervous routes 2016-05-27
_[37] 논문 The role of short-chain fatty acids in the interplay between diet, gut microbiota, and host energy metabolism. 2013-09-01
_[38] 논문 From gut dysbiosis to altered brain function and mental illness: Mechanisms and pathways 2016
_[39] 논문 A Gut Commensal-Produced Metabolite Mediates Colonization Resistance to Salmonella Infection 2018
_[40] 논문 Short-Chain Fatty Acid Propionate Protects from Hypertensive Cardiovascular Damage 2019
_[41] 논문 Coprothermobacter platensis sp. nov., a new anaerobic proteolytic thermophilic bacterium isolated from an anaerobic mesophilic sludge 1998-10-01
_[42] 웹사이트 The oxidoreductase activity of Rnf balances redox cofactors during fermentation of glucose to propionate in Prevotella https://www.research[...] 2024-09-26
_[43] 웹사이트 法規情報 https://www.tcichemi[...] 東京化成工業株式会社
_[44] 웹사이트 食品衛生の窓 https://www.hokeniry[...] 東京都福祉保健局
_[45] 간행물 食品添加物公定書規格中のプロピオン酸「易酸化物」について日本食品化学学会 1998
_[46] 간행물 洋菓子およびパンの保存性に対するプロピオン酸塩の再検討 1977
_[47] 간행물 キャピラリー電気泳動法による配合飼料中の8種類の有機酸の同時定量 2000
_[48] 웹사이트 食品安全関係情報詳細:欧州食品安全機関(EFSA)、食品添加物としてのプロピオン酸ナトリウム(E 281)の用途拡大の安全性に関する科学的意見書を公表 2016年8月5日 https://www.fsc.go.j[...] 食品安全委員会 2016-08-05
_[49] 논문 食品中のプロピオン酸の含有量について日本栄養・食糧学会 1986
_[50] 웹사이트 山崎製パン {{!}} ヤマザキからのお知らせパンのカビ発生メカニズムと保存試験の結果について https://www.yamazaki[...] 2019-11-07
_[51] 논문 メタン発酵プロセスに関与する微生物群集 https://dl.ndl.go.jp[...] 日本生物工学会 2009
_[52] 서적 レーニンジャーの新生化学［下］‐第4版‐ 廣川書店 2007-02-01
_[53] 논문 Genetic manipulation system in propionibacteria Elsevier 2002
_[54] 웹사이트 メチルマロン酸血症 http://www.nanbyou.o[...] 難病医学研究財団/難病情報センター 2010-10-31
_[55] 서적 Solubilities of Inorganic and Organic Compounds https://archive.org/[...] D. Van Nostrand Company 1919
_[56] 웹사이트 chemister.ru (archived copy) http://chemister.ru/[...] 2014-06-13
_[57] 데이터베이스 CRC Handbook of Chemistry and Physics
_[58] 데이터베이스 PubChem
_[59] 서적 The Chemistry of Nonaqueous Solvents https://books.google[...] Elsevier 2012
_[60] 논문 The crystal structure of propionic acid http://www.escholars[...] 1962
_[61] 데이터베이스 NIST Chemistry WebBook 2014-06-13
_[62] 데이터베이스 Sigma-Aldrich 2014-06-13
_[63] 데이터베이스 GESTIS Substance Database