필로퀴논
1. 개요
필로퀴논은 비타민 K, 피토메나디온, 피토나디온으로도 불리며, 지용성 비타민의 일종이다. 주로 녹색 식물에서 발견되며 광합성 과정에서 전자 수용체 역할을 한다. 필로퀴논은 광합성을 하는 생물, 즉 시아노박테리아, 식물, 조류에서 생합성되며, 시키미산 경로와 비메발론산 경로를 통해 합성된다. 동물에서는 혈액 응고 인자의 생성에 필수적인 보조 인자 역할을 하며, 특정 출혈 장애 치료에 사용된다.
-
비타민 K -
메나퀴논
메나퀴논은 비타민 K₂라고도 불리며, 비타민 K 의존성 카르복실화에 관여하는 화합물이고 프레닐 측쇄 길이에 따라 MK-4, MK-7 등으로 나뉘며, 원핵생물의 호흡 사슬에서 전자 전달체 역할을 하고, 발효 식품을 통해 섭취 가능하며 뼈 건강에 긍정적 영향을 준다. -
메로터페노이드 -
유비퀴논
유비퀴논(CoQ10)은 미토콘드리아 전자 전달계의 주요 구성 요소인 지용성 유기 화합물로, 세포 호흡과 에너지 생산에 필수적이며 항산화 작용을 통해 세포를 보호하고 면역 반응에도 관여한다. -
메로터페노이드 -
플라스토퀴논
플라스토퀴논은 광합성에서 전자 전달체로 작용하는 벤조퀴논 유도체로서, 광계 II에서 전자를 받아 사이토크롬 b6f 복합체로 전달하며 ATP 생성에 기여하고, 유도체들은 항산화 효과와 미토콘드리아 기능 개선을 통해 노화 및 뇌 질환 치료 연구에 활용된다. -
비타머 -
비타민 K
비타민 K는 혈액 응고에 필수적인 지용성 비타민으로, K₁, K₂, K₃, K₄, K₅의 다섯 종류가 있으며 혈액 응고 인자, 뼈와 혈관 단백질 기능에 필요하고 신생아 출혈 예방을 위해 투여되며 항응고제와 상호작용하므로 섭취에 주의해야 한다. -
비타머 -
토코페롤
토코페롤은 비타민 E의 주요 형태로서 네 가지 이성질체를 가지며, 항산화 작용을 통해 세포를 보호하고 식품 첨가물 및 보충제로 사용되지만, 건강 효과에 대한 연구 결과가 일관되지 않아 섭취량에 유의해야 한다.
2. 용어
필로퀴논은 비타민 K, 피토메나디온, 피토나디온으로도 불린다. 천연 필로퀴논과 합성 필로퀴논으로 나뉘기도 한다. 필로퀴논의 입체 이성질체는 비타민 K1이라고 불린다.
3. 화학적 구조
필로퀴논(비타민 K)는 공기와 습기에는 안정적이지만 햇빛에 분해되는 지용성 비타민이다. K₁는 2-메틸-1,4-나프토퀴논을 기반으로 하는 3-피틸 치환기를 가진 다환 방향족 케톤이다. 다양한 녹색 식물, 특히 잎에 자연적으로 존재하며, 광합성 과정에서 전자 수용체 역할을 하며 광계 I의 전자 전달계의 일부를 형성한다.
2-메틸-1,4-나프토퀴논의 3번 위치에 피틸기가 결합된 화합물로, 메나퀴논-4의 측쇄에 있는 4개의 이중 결합 중 3개를 환원시킨 헥사히드로메나퀴논-4에 해당한다. 남아있는 1개의 이중 결합은 트랜스(trans)형이며, 시스(cis)형은 활성을 갖지 않는다.
4. 생합성
필로퀴논은 산소 발생형 광합성을 하는 생물만이 합성한다. 즉, 시아노박테리아와 식물, 그리고 다양한 조류이다.
먼저 나프토퀴논 골격은 시키미산 경로를 통해 콜리스미산이 합성되고, 거기에서 1,4-디히드록시-2-나프탈렌카르복실산(DHNA)이 합성된다. 또한 피틸 측쇄는 피루브산과 글리세르알데히드-3-인산으로부터 비메발론산 경로를 거쳐 게라닐게라닐 이인산이 합성되고, 게라닐게라닐 환원효소에 의해 피틸 이인산이 합성된다. DHNA와 피틸 이인산을 프레닐기 전이효소로 결합시키고, 마지막으로 2위를 메틸화함으로써 필로퀴논이 합성된다.
비타민 K1은 시키미산 경로를 통해 시키미산으로부터 생성되는 화합물인 코리즈메이트로부터 합성된다. 코리즈메이트를 비타민 K1로 전환하는 과정은 다음과 같이 9단계로 구성된다.
# 이소코리즈메이트 합성효소 또는 MenF(메나퀴논 효소)에 의해 코리즈메이트가 이성질화되어 이소코리즈메이트가 된다.
# 세 가지 다른 효소 활성(MenD, H 및 C)을 포함하는 다기능 단백질인 PHYLLO에 의해 이소코리즈메이트에 2-옥소글루타르산이 첨가된다.
# PHYLLO에 의해 피루브산이 제거된다.
# PHYLLO에 의해 방향족화되어 o-숙시닐벤조에이트가 생성된다.
# MenE에 의해 o-숙시닐벤조에이트가 해당 CoA 에스터로 활성화된다.
# 나프토에이트 합성효소(MenB/NS)에 의해 나프토에이트 고리가 형성된다.
# 티오에스터라제(MenH)에 의해 CoA가 티올분해적으로 방출된다.
# 나프토에이트 고리에 피톨 사슬이 부착된다 (MenA/ABC4).
# 전구체의 3번 위치가 메틸화된다 (MenG).
5. 생화학적 기능
필로퀴논은 광합성을 하는 동안 광화학계 I에서 전자 전달체 역할을 한다. 광계 I을 구성하는 단백질 중 PsaA와 PsaB에 각각 1분자씩 결합하여 전자 전달체로 기능한다.
동물에서 필로퀴논은 간에서 응고 인자 II (프로트롬빈), VII, IX 및 X의 형성에 대한 보조 인자 역할을 한다. 또한 항응고 인자인 단백질 C와 S의 형성에도 필요하며, 뼈 단백질 형성에도 관여한다.
필로퀴논은 주로 간, 심장, 췌장에 높은 농도로 분포하며, 뇌, 신장, 폐에는 낮은 농도로 분포한다. 체내에서는 메나퀴논-4로 전환되어 γ-글루타밀카르복실라아제의 보조 인자로 작용한다.
와파린 또는 쿠마테트라릴 중독의 해독제로 사용되기도 한다.
5.1. 식물
필로퀴논은 광합성을 하는 동안 광화학계 I에서 전자 전달체 역할을 한다. 광계 I을 구성하는 단백질 중 PsaA와 PsaB에 각각 1분자씩 결합하여 전자 전달체로 기능한다.