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피루브산

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1. 개요

피루브산은 1834년 테오필 질 펠루즈에 의해 발견된 무색 액체로, 아세트산과 비슷한 냄새가 나는 유기 화합물이다. 화학적으로는 타타르산의 증류나 프로필렌 글리콜의 산화 등을 통해 제조될 수 있으며, 생화학적으로는 포도당의 대사 산물로 해당과정의 중요한 중간체이다. 피루브산은 아세틸-CoA, 옥살아세트산, 알라닌, 젖산 등으로 전환되며, 다양한 대사 경로의 교차점에서 중요한 역할을 한다. 체중 감량 보조제로 사용되기도 하지만, 이를 뒷받침하는 충분한 증거는 부족하다.

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피루브산 - [화학 물질]에 관한 문서
개요
피루브산 구조
피루브산의 구조
피루브산 3D 모델
피루브산의 3D 모델
IUPAC 명칭2-옥소프로판산
다른 이름피루브산
α-케토프로피온산
아세틸포름산
焦性ブドウ酸 (초성 포도산, 일본어)
pyroracemic acid (영어)
아세틸카복실산
Pyr (약어)
식별자
IUPHAR 리간드4809
PubChem1060
UNII8558G7RUTR
ChEMBL1162144
표준 InChI1S/C3H4O3/c1-2(4)3(5)6/h1H3,(H,5,6)
표준 InChIKeyLCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호127-17-3
ChemSpider ID1031
DrugBankDB00119
ChEBI32816
KEGGC00022
SMILESO=C(C(=O)O)C
니카지 번호 (일본화학물질사전)J2.015J
특성
화학식C3H4O3
분자량88.06 g/mol
밀도1.250 g/cm3
녹는점11.8 °C
끓는점165 °C
굴절률1.4138 (20 ℃)
pKa2.50
관련 화합물
관련 음이온피루브산 이온
image_file: Pyruvate_skeletal.svg
image_file: Pyruvate-3D-balls.png
기능케토산
카복실산
기타 관련 화합물아세트산
글리옥실산
옥살산
프로피온산
아세토아세트산
기타 화합물프로피온알데히드
글리세르알데히드
메틸글리옥살
피루브산 나트륨

2. 화학

1834년에 테오필 질 펠루즈는 타타르산(L-타타르산)과 라세미산(D- 및 L-타타르산의 혼합물)을 모두 증류하여 피로타타르산(메틸 석신산[25])을 분리하였고, 다음 해에 옌스 야코브 베르셀리우스가 이를 특징짓고 피루브산이라고 명명한 또 다른 산을 분리했다.[26] 피루브산은 아세트산과 비슷한 냄새가 나는 무색의 액체이며 물과 섞일 수 있다.[27] 실험실에서 피루브산은 타타르산과 황산 수소 칼륨의 혼합물을 가열하거나,[28] 강력한 산화제(예: 과망간산 칼륨 또는 표백제)에 의한 프로필렌 글리콜의 산화, 아세틸 사이안화물의 가수분해, 또는 아세틸 염화물과 사이안화 칼륨의 반응에 의해 제조될 수 있다.

:CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl

:CH3COCN → CH3COCOOH

3. 생화학

피루브산은 생화학에서 중요한 화합물이다. 피루브산은 해당과정을 통해 포도당이 분해되는 대사 산물이다.[29] 세포질 내에서 포도당 1분자는 피루브산 2분자로 분해된다.[29] 이렇게 생성된 피루브산은 미토콘드리아에서 아세틸-CoA로 전환되어 시트르산 회로로 들어가거나, 옥살아세트산으로 전환되어 시트르산 회로의 중간생성물을 보충한다. 옥살아세트산은 포도당신생합성에도 사용된다.

이러한 반응들은 프리츠 리프먼과 함께 1953년에 노벨 생리학·의학상을 수상한 핸스 애돌프 크레브스가 밝혀냈다. 시트르산 회로는 반응 중 생성되는 최초의 생성물이 시트르산이기 때문에 시트르산 회로 또는 트라이카복실산(TCA) 회로라고도 불린다.

산소가 부족한 환경에서 피루브산은 혐기적으로 분해되어 동물에서는 젖산을, 식물미생물(그리고 잉어[30])에서는 에탄올을 생성한다. 해당과정에서 생성된 피루브산은 젖산 발효에서 젖산 탈수소효소에 의해 젖산으로, 알코올 발효에서 피루브산 탈카복실화효소에 의해 아세트알데하이드를 거쳐 에탄올로 전환된다.

피루브산은 여러 대사 경로의 중요한 교차점이다. 피루브산은 포도당신생합성을 통해 탄수화물로, 지방산이나 알라닌으로 전환될 수 있으며, 아세틸-CoA를 통해 에너지를 생성할 수도 있다.

혈액 검사 참고 기준치. 혈액 성분에서 피루브산(중간에 보라색으로 표시)과 다른 성분들의 비교.

3. 1. 해당과정

피루브산은 해당과정으로 알려진 포도당의 대사 산물이다.[29] 세포질 내에서 1분자의 포도당은 2분자의 피루브산으로 분해되며,[29] 이렇게 분해된 피루브산은 세포내 소기관미토콘드리아에서 다음의 두 가지 방법 중 하나를 사용하여 추가적인 에너지를 공급한다. 피루브산은 시트르산 회로(또는 트라이카복실산(TCA) 회로 또는 크렙스 회로)로 알려진 일련의 반응들에 대한 주된 시작 기질인 아세틸-CoA로 전환된다. 또한 피루브산은 보충대사 반응에 의해 옥살아세트산으로 전환되며, 이는 시트르산 회로의 중간생성물을 보충한다. 옥살아세트산은 포도당신생합성에서도 사용된다.

산소가 결핍되면 산은 혐기적으로 분해되어 동물에서는 젖산을 생성하고, 식물과 미생물(그리고 잉어[30])에서는 에탄올을 생성한다. 해당과정에서 생성된 피루브산은 젖산 발효에서 젖산 탈수소효소에 의해 젖산으로 전환되거나 알코올 발효에서 피루브산 탈카복실화효소에 의해 아세트알데하이드로 전환된 다음 알코올 탈수소효소에 의해 에탄올로 전환된다.

해당과정에서 포스포엔올피루브산(PEP)은 피루브산 키네이스에 의해 피루브산으로 전환된다. 이 반응은 강력한 발열 반응이며, 비가역적인 반응이다. 포도당신생합성에서는 피루브산 카복실화효소포스포엔올피루브산 카복시키네이스에 의해 피루브산이 옥살아세트산을 거쳐 포스포엔올피루브산으로 전환된다.

3. 2. 아세틸-CoA로의 탈카복실화

피루브산 탈수소효소 복합체에 의해 피루브산의 산화적 탈카복실화가 일어나 아세틸-CoA가 생성된다.

3. 3. 옥살아세트산으로의 카복실화

피루브산 카복실화효소는 피루브산에 이산화 탄소(CO2) 분자를 결합시켜 옥살아세트산을 생성하는 효소이다.[29][10][20] 이 반응은 ATPADP와 무기인산(Pi)으로 분해되는 반응과 짝지어져 일어난다.

생성된 옥살아세트산은 시트르산 회로의 중간생성물을 보충하거나, 포도당신생합성 과정에서 사용된다.

3. 4. 알라닌으로의 아미노기 전이반응

알라닌 아미노기전이효소는 피루브산을 알라닌으로 전환시키는 반응을 촉매한다. 이 과정에서 글루탐산은 α-케토글루타르산으로 전환되며, 반대로 α-케토글루타르산은 글루탐산으로 전환될 수 있다.

3. 5. 젖산으로의 환원

충분한 산소가 공급되지 않으면, 피루브산은 혐기적으로 분해되어 동물에서는 젖산을 생성한다.[29] 해당과정에서 생성된 피루브산은 젖산 발효에서 젖산 탈수소효소에 의해 젖산으로 전환된다.[30]

4. 대사 경로에서의 역할

피루브산은 생화학에서 중요한 화합물이다. 피루브산은 해당과정으로 알려진 포도당의 대사 산물이다.[29] 세포질 내에서 1분자의 포도당은 2분자의 피루브산으로 분해되며,[29] 이렇게 분해된 피루브산은 세포내 소기관미토콘드리아에서 다음 두 가지 방법 중 하나를 통해 추가적인 에너지를 공급한다. 피루브산은 시트르산 회로(또는 트라이카복실산(TCA) 회로 또는 크렙스 회로)로 알려진 일련의 반응들에 대한 주된 시작 기질인 아세틸-CoA로 전환된다. 또는 피루브산은 보충대사 반응에 의해 옥살아세트산으로 전환되어 시트르산 회로의 중간생성물을 보충한다. 옥살아세트산은 포도당신생합성에도 사용된다. 이러한 반응들은 1953년에 노벨 생리학·의학상을 수상한 생화학자 핸스 애돌프 크레브스가 프리츠 리프먼과 공동으로 대사 과정에 대한 연구를 통해 밝혀낸 것이다. 이 회로는 시트르산이 반응 중에 형성되는 최초의 생성물이기 때문에 시트르산 회로 또는 트라이카복실산(TCA) 회로라고도 알려져 있다.

산소가 결핍되면 산은 혐기적으로 분해되어 동물에서는 젖산을 생성하고, 식물과 미생물(그리고 잉어[30])에서는 에탄올을 생성한다. 해당과정에서 생성된 피루브산은 젖산 발효에서 젖산 탈수소효소에 의해 젖산으로 전환되거나 알코올 발효에서 피루브산 탈카복실화효소에 의해 아세트알데하이드로 전환된 다음 알코올 탈수소효소에 의해 에탄올로 전환된다.

피루브산은 대사 경로의 네트워크에서 주요 교차점이다. 피루브산은 포도당신생합성을 통해 탄수화물로 전환될 수 있으며, 지방산 또는 아미노산알라닌 또는 에탄올로 전환되거나, 아세틸-CoA를 통해 이산화 탄소와 물로 분해되는 과정에서 에너지를 생성할 수도 있다. 따라서 피루브산은 여러 주요 대사 경로들이 통합되는 지점이다.

5. 용도

피루브산은 체중 감량 보충제로 판매되지만, 이러한 사용을 뒷받침하는 증거는 부족하다. 임상 시험을 체계적으로 검토한 결과 위약(플라시보)와 비교하여 피루브산이 체중과 통계적으로 유의미한 상관관계를 보였다. 그러나 모든 임상시험은 방법론적인 약점이 있으며, 그 효과의 크기도 작았다. 또한 이 논문은 설사, 부기(bloating), 가스 및 저밀도 지질단백질(LDL) 콜레스테롤의 증가와 같은 피루브산과 관련된 이상 반응을 확인했다. 저자들은 체중 감량을 위해 피루브산의 사용을 뒷받침하는 증거가 불충분하다고 결론지었다.[31]

또한 피루브산이 NADH 생성 자극에 의해 대사를 향상시키고 심장 기능을 증진시킨다는 생체 외 및 심장에서의 생체 내 증거가 있다.[32][33]

참조

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[19] 간행물 Pyruvic Acid http://www.orgsyn.or[...]
[20] 서적 Principles of Biochemistry W.H. Freeman and Company
[21] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[22] 서적 Data for Biochemical Research Clarendon Press 1959
[23] 서적 Human Physiology McGraw-Hill 2011
[24] 웹인용 Pyruvic Acid - Cross Roads Compound http://chemistry.elm[...] Elmhurst College 2017-04-07
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[33] 저널 Haemodynamic effects of intracoronary pyruvate in patients with congestive heart failure: an open study 1999-04-17



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