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하이포아질산

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1. 개요

하이포아질산은 두 가지 구조 이성질체, 트랜스(trans)와 시스(cis) 형태를 갖는 화합물이다. 트랜스-하이포아질산은 건조 상태에서 폭발성이 있는 흰색 결정을 형성하며, 수용액에서 약산으로 일산화이질소와 물로 분해된다. 시스 형태는 알려져 있지 않지만, 시스 형태의 아질산나트륨 염은 얻을 수 있다. 하이포아질산은 은(I) 하이포나이트레이트와 염산의 반응 또는 하이드록실아민과 아질산의 반응으로 제조할 수 있다. 생화학적으로, 하이포아질산 환원효소는 하이포아질산을 하이드록실아민으로 환원시키는 반응을 촉매하며, 생체 내 질소 대사에 관여한다.

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하이포아질산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
하이포아질산 트랜스 형태
하이포아질산 트랜스 형태
하이포아질산 공-막대 모형 (토토머 1)
하이포아질산 토토머 와이어프레임 모델
하이포아질산 공-막대 모형 (토토머 2)
하이포아질산 토토머 와이어프레임 모델
관용명하이포아질산 이합체
IUPAC 명칭N-(하이드록시이미노)하이드록실아민
CAS 등록번호14448-38-5
PubChem CID61744
ChemSpider ID55636
KEGGC01818
ChEBI14428
SMILESON=NO
InChI1S/H2N2O/c3-1-2-4/h(H,1,4)(H,2,3)
InChIKeyNFMHSPWHNQRFNR-UHFFFAOYSA-N
Gmelin141300
3DMetB00354
속성
화학식H2N2O2
몰 질량62.0282 g/mol
외형흰색 결정
녹는점해당사항 없음
끓는점해당사항 없음
용해도해당사항 없음
짝염기하이포아질산염
위험성
주요 위험건조시 폭발성 있음
인화점해당사항 없음
자연 발화점해당사항 없음

2. 구조 및 성질

하이포아질산은 트랜스(trans)와 시스(cis) 두 가지 구조 이성질체를 갖는다. 트랜스-하이포아질산은 흰색 결정으로, 수용액에서는 약산성을 띠며 일산화 이질소와 물로 분해된다. 시스-하이포아질산은 알려져 있지 않지만, 나트륨염 형태로는 얻을 수 있다.[3]

2. 1. 트랜스(trans) 하이포아질산

''트랜스''-하이포아질산은 건조 시 폭발성이 있는 흰색 결정을 형성한다. 수용액에서 약산(p''K''a1 = 7.21, p''K''a2 = 11.54)이며,[1] pH 1–3에서 25 °C에서 반감기가 16일이며, 일산화이질소와 물로 분해된다.

: H2N2O2 -> H2O + N2O

이 반응은 가역적이지 않으므로 N2O는 H2N2O2의 산 무수물로 간주되어서는 안 된다.[2]

2. 2. 시스(cis) 하이포아질산

''시스'' 산은 알려져 있지 않지만,[3] 시스 형태의 하이포아질산나트륨 염은 얻을 수 있다.[3]

3. 제조

은(I) 하이포나이트레이트와 무수 염산을 에테르 용매에서 반응시켜 하이포아질산(trans)을 제조할 수 있다.[3]

:Ag2N2O2 + 2 HCl → H2N2O2 + 2 AgCl

분광 데이터는 생성된 산이 ''트랜스'' 배치를 갖는다는 것을 나타낸다.[3]

또한, 하이드록실아민아질산의 반응을 통해서도 합성할 수 있다.

:NH2OH + HNO2 → H2N2O2 + H2O

4. 생화학적 측면

하이포아질산은 생화학적으로 하이포아질산 환원효소에 의해 촉매작용을 일으킨다.[4]

4. 1. 하이포아질산 환원효소

효소학에서, 하이포아질산 환원효소는 다음의 화학 반응촉매하는 효소이다.[4]

: H2N2O2 + 2 NADH + 2 H+ <-> 2 NH2OH + 2 NAD+

참조

[1] 서적 Ionisation Constants of Inorganic Acids and Bases in Aqueous Solution Pergamon
[2] 서적 Inorganic Chemistry Elsevier 2001
[3] 서적 Inorganic Chemistry https://archive.org/[...] Pearson
[4] 웹사이트 ENZYME - 1.7.1.5 Hyponitrite reductase http://enzyme.expasy[...]



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