하이포아질산
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1. 개요
하이포아질산은 두 가지 구조 이성질체, 트랜스(trans)와 시스(cis) 형태를 갖는 화합물이다. 트랜스-하이포아질산은 건조 상태에서 폭발성이 있는 흰색 결정을 형성하며, 수용액에서 약산으로 일산화이질소와 물로 분해된다. 시스 형태는 알려져 있지 않지만, 시스 형태의 아질산나트륨 염은 얻을 수 있다. 하이포아질산은 은(I) 하이포나이트레이트와 염산의 반응 또는 하이드록실아민과 아질산의 반응으로 제조할 수 있다. 생화학적으로, 하이포아질산 환원효소는 하이포아질산을 하이드록실아민으로 환원시키는 반응을 촉매하며, 생체 내 질소 대사에 관여한다.
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하이포아질산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
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일반 정보 | |
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관용명 | 하이포아질산 이합체 |
IUPAC 명칭 | N-(하이드록시이미노)하이드록실아민 |
CAS 등록번호 | 14448-38-5 |
PubChem CID | 61744 |
ChemSpider ID | 55636 |
KEGG | C01818 |
ChEBI | 14428 |
SMILES | ON=NO |
InChI | 1S/H2N2O/c3-1-2-4/h(H,1,4)(H,2,3) |
InChIKey | NFMHSPWHNQRFNR-UHFFFAOYSA-N |
Gmelin | 141300 |
3DMet | B00354 |
속성 | |
화학식 | H2N2O2 |
몰 질량 | 62.0282 g/mol |
외형 | 흰색 결정 |
녹는점 | 해당사항 없음 |
끓는점 | 해당사항 없음 |
용해도 | 해당사항 없음 |
짝염기 | 하이포아질산염 |
위험성 | |
주요 위험 | 건조시 폭발성 있음 |
인화점 | 해당사항 없음 |
자연 발화점 | 해당사항 없음 |
2. 구조 및 성질
하이포아질산은 트랜스(trans)와 시스(cis) 두 가지 구조 이성질체를 갖는다. 트랜스-하이포아질산은 흰색 결정으로, 수용액에서는 약산성을 띠며 일산화 이질소와 물로 분해된다. 시스-하이포아질산은 알려져 있지 않지만, 나트륨염 형태로는 얻을 수 있다.[3]
2. 1. 트랜스(trans) 하이포아질산
''트랜스''-하이포아질산은 건조 시 폭발성이 있는 흰색 결정을 형성한다. 수용액에서 약산(p''K''a1 = 7.21, p''K''a2 = 11.54)이며,[1] pH 1–3에서 25 °C에서 반감기가 16일이며, 일산화이질소와 물로 분해된다.:
이 반응은 가역적이지 않으므로 N2O는 H2N2O2의 산 무수물로 간주되어서는 안 된다.[2]
2. 2. 시스(cis) 하이포아질산
''시스'' 산은 알려져 있지 않지만,[3] 시스 형태의 하이포아질산나트륨 염은 얻을 수 있다.[3]3. 제조
은(I) 하이포나이트레이트와 무수 염산을 에테르 용매에서 반응시켜 하이포아질산(trans)을 제조할 수 있다.[3]
:Ag2N2O2 + 2 HCl → H2N2O2 + 2 AgCl
분광 데이터는 생성된 산이 ''트랜스'' 배치를 갖는다는 것을 나타낸다.[3]
또한, 하이드록실아민과 아질산의 반응을 통해서도 합성할 수 있다.
:NH2OH + HNO2 → H2N2O2 + H2O
4. 생화학적 측면
하이포아질산은 생화학적으로 하이포아질산 환원효소에 의해 촉매작용을 일으킨다.[4]
4. 1. 하이포아질산 환원효소
효소학에서, 하이포아질산 환원효소는 다음의 화학 반응을 촉매하는 효소이다.[4]:
참조
[1]
서적
Ionisation Constants of Inorganic Acids and Bases in Aqueous Solution
Pergamon
[2]
서적
Inorganic Chemistry
Elsevier
2001
[3]
서적
Inorganic Chemistry
https://archive.org/[...]
Pearson
[4]
웹사이트
ENZYME - 1.7.1.5 Hyponitrite reductase
http://enzyme.expasy[...]
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