(E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산
1. 개요
(E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산(HMB-PP)은 2-C-메틸-D-에리트리톨 2,4-시클로이린산(MEcPP)으로부터 생성되며, 아이소펜테닐 이인산(IPP) 및 다이메틸알릴 이인산(DMAPP)으로 전환되는 중간 생성물이다. 사람에게는 존재하지 않지만, 결핵균과 말라리아 원충을 포함한 많은 병원균에게 필수적인 대사 물질이므로 면역 반응의 표적이 된다. HMB-PP는 사람의 Vγ9/Vδ2 T 세포에 강력한 활성을 가지는 포스포항원이다.
(E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
| IUPAC 명칭 | (E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-에녹시-옥시도포스포릴 포스페이트 |
|---|---|
| 다른 이름 | (E)-4-하이드록시-다이메틸알릴 피로인산 HDMAPP (E)-4-하이드록시-3-메틸-뷰트-2-에닐 다이포스페이트 HMBDP |
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HMB-PP의 화학 구조
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공-막대 모델, 3- 이온으로 표시됨
식별자
| CAS 등록번호 | 396726-03-7 |
|---|---|
| ChEBI | 15664 |
| ChemSpider ID | 4445244 |
| PubChem CID | 21597501 |
| ChEMBL | 145233 |
| SMILES | CC(=CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-])CO |
| InChI | 1/C5H12O8P2/c1-5(4-6)2-3-12-15(10,11)13-14(7,8)9/h2,6H,3-4H2,1H3,(H,10,11)(H2,7,8,9)/b5-2+ |
| InChIKey | MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDBB |
| 표준 InChI | 1S/C5H12O8P2/c1-5(4-6)2-3-12-15(10,11)13-14(7,8)9/h2,6H,3-4H2,1H3,(H,10,11)(H2,7,8,9)/b5-2+ |
| 표준 InChIKey | MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDSA-N |
특성
| 분자식 | C5H12O8P2 |
|---|---|
| 겉모습 | 해당 없음 |
| 밀도 | 해당 없음 |
| 녹는점 | 해당 없음 |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| 용해도 | 해당 없음 |
위험성
| 주요 위험 | 해당 없음 |
|---|---|
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자연 발화점 | 해당 없음 |
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2. 생합성
HMB-PP는 HMB-PP 합성효소(GcpE, IspG)의 촉매 작용에 의해 2-C-메틸-D-에리트리톨 2,4-시클로이린산(MEcPP)으로부터 생성된다.
HMB-PP는 4-하이드록시-3-메틸-2-부테닐 이인산 환원효소(LytB, IspH)에 의해 아이소펜테닐 이인산(IPP) 및 다이메틸알릴 이인산(DMAPP)으로 전환된다.