12-크라운-4

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1. 개요
2. 합성
- 2.1. 윌리엄슨 에테르 합성 변형
- 2.2. 에틸렌 옥사이드의 고리형 올리고머화
3. 성질
- 3.1. 리튬 이온과의 선택성
- 3.2. 점군 및 쌍극자 모멘트
참조

1. 개요

12-크라운-4는 크라운 에테르의 일종으로, 윌리엄슨 에테르 합성 또는 에틸렌 옥사이드의 고리형 올리고머화 반응을 통해 합성된다. 이 물질은 알칼리 금속 양이온과 복합체를 형성하며, 특히 리튬 이온에 대한 높은 선택성을 보인다. 12-크라운-4의 공동 직경은 1.2~1.5 Å이며, 점군은 S₄이다. 쌍극자 모멘트는 용매와 온도에 따라 달라지며, 25 °C에서 시클로헥산에서는 2.33 ± 0.03 D, 벤젠에서는 2.46 ± 0.01 D로 측정되었다.

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12-크라운-4 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
12-크라운-4 골격 구조
12-크라운-4 분자 모형
IUPAC 이름	1,4,7,10-테트라옥사시클로도데케인
다른 이름	12-크라운-4 리튬 이온 운반체 V 1,4,7,10-테트라옥사시클로도데케인
식별 정보
ChEBI	32399
ChemSpider ID	8912
PubChem	9269
EC 번호	206-036-5
UNII	K6069P2C2A
베일슈타인 등록 번호	1363064
겔린 등록 번호	3287
InChI	1/C8H16O4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h1-8H2
InChIKey	XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYAA
SMILES	C1COCCOCCOCCO1
표준 InChI	1S/C8H16O4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h1-8H2
표준 InChIKey	XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록 번호	294-93-9
일본화학물질사전 번호	J66.351D
속성
화학식	C₈H₁₆O₄
분자량	176.21
외관	무색 액체
냄새	무취
밀도	1.089 g/mL (25°C에서)
녹는점	16 °C
끓는점	61-70 °C/0.5 mm Hg
용해도	섞임
용매	유기 용매
다른 용매에 대한 용해도	톨루엔, 클로로폼, 다이클로로에테인에 용해됨
위험성
인화점	113 °C
자연 발화점	해당 없음
LD50 (경구, 쥐)	2830 mg/kg
LD50 (경피, 쥐)	4530 μL/kg
GHS 정보
그림 문자	해당 없음
신호어	해당 없음
H 문구	해당 없음
P 문구	해당 없음

2. 합성

12-크라운-4는 윌리엄슨 에테르 합성을 변형하거나, 기체 삼플루오르화 붕소 존재 하에 에틸렌 옥사이드를 고리형 올리고머화하여 합성할 수 있다.^[1]^[2]

2. 1. 윌리엄슨 에테르 합성 변형

12-크라운-4는 LiClO₄을 템플릿 양이온으로 사용하는 변형된 윌리엄슨 에테르 합성을 통해 합성할 수 있다.^[1]

: (CH₂OCH₂CH₂Cl)₂ + (CH₂OH)₂ + 2 NaOH → (CH₂CH₂O)₄ + 2 NaCl + 2 H₂O

2. 2. 에틸렌 옥사이드의 고리형 올리고머화

삼플루오르화 붕소 기체 존재 하에 에틸렌 옥사이드를 고리형 올리고머화하여 합성할 수 있다.^[2]

3. 성질

12-크라운-4는 다른 크라운 에테르와 마찬가지로 알칼리 금속 양이온과 복합체를 형성한다.^[2]

3. 1. 리튬 이온과의 선택성

다른 크라운 에테르와 마찬가지로 12-크라운-4는 알칼리 금속 양이온과 복합체를 형성한다. 1.2~1.5 Å의 공동 직경은 리튬 양이온(이온 직경 1.36 Å)에 대한 높은 선택성을 제공한다.^[2]

3. 2. 점군 및 쌍극자 모멘트

점군은 S₄이다. 12-크라운-4의 쌍극자 모멘트는 용매와 온도에 따라 달라진다. 25 °C에서 12-크라운-4의 쌍극자 모멘트는 시클로헥산에서 2.33 ± 0.03 D, 벤젠에서 2.46 ± 0.01 D로 결정되었다.^[3]

참조

_[1] 논문 Facile syntheses of 12-crown-4 and 15-crown-5 1974
_[2] 서적 12-Crown-4 John Wiley & Sons, Ltd 2001
_[3] 논문 Temperature and solvent effects on the experimental dipole moments of three crown ethers 1988-01
_[4] 서적 化合物辞典
_[5] 웹사이트 製品安全データシート https://www.tcichemi[...] 東京化成工業

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