3-아미노페놀

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1. 개요

3-아미노페놀은 3-아미노벤젠설폰산의 가성 융해 또는 레조르시놀과 수산화 암모늄의 치환 반응을 통해 제조된다. 주요 용도로는 형광 색소, 특히 로다민 B의 중간 생성물인 3-(다이에틸아미노)페놀의 합성, 염소 함유 열가소성 플라스틱의 염색제 및 안정제, 모발 염료 착색제 등이 있다.

3-아미노페놀 - [화학 물질]에 관한 문서

기본 정보

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M-아미노페놀 분자 구조

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3-아미노페놀 분자 모형

IUPAC (아이유팩) 명칭	3-아미노페놀
다른 이름	m-아미노페놀 메타-아미노페놀 3-하이드록시아닐린 m-하이드록시아닐린 메타-하이드록시아닐린

식별 정보

CAS (캐스) 등록번호	591-27-5
PubChem (펍켐)	11568
ChemSpider (켐스파이더) ID	11080
UNII (유니)	L3WTS6QT82
KEGG (케그)	C05058
Gmelin (그멜린)	2913
Beilstein (바일슈타인)	636059
RTECS (알텍스)	SJ4900000
UN (유엔) 번호	2512
InChI (아이유팩 국제 화학 식별자)	1/C6H7NO/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,8H,7H2
InChIKey (아이유팩 국제 화학 식별자 키)	CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYAM
ChEMBL (켐블)	269755
ChEMBL2 (켐블2)	376136
StdInChI (표준 아이유팩 국제 화학 식별자)	1S/C6H7NO/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,8H,7H2
StdInChIKey (표준 아이유팩 국제 화학 식별자 키)	CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N
EINECS (유럽 기존 화학 물질 목록)	209-711-2
ChEBI (켐이)	28924
SMILES (스마일즈)	Oc1cccc(N)c1

속성

분자식	C6H7NO
겉모습	흰색 사방정계 결정
밀도	1.195 g/cm³
녹는점	120 - 124 °C
끓는점	164 °C (11 mmHg에서)
pKa (산 해리 상수)	4.37 (아미노기; 20 °C, H2O) 9.82 (페놀; 20 °C, H2O)

위험성

GHS (화학 물질 분류 및 표시에 관한 국제 시스템) 신호어	경고
NFPA 704 (미국 화재 예방 협회)	H (건강): 2 F (인화성): 0 R (반응성): 0 S (특수):

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1. 개요
2. 제조
- 2.1. 3-아미노벤젠설폰산으로부터의 제조
- 2.2. 레조르시놀으로부터의 제조
3. 용도
- 3.1. 형광 염료 중간체
- 3.2. 기타 용도

2. 제조

3-아미노페놀은 3-아미노벤젠설폰산의 가성 융해나 레조르시놀과의 치환 반응을 통해 제조될 수 있다.

2.1. 3-아미노벤젠설폰산으로부터의 제조

3-아미노페놀은 3-아미노벤젠설폰산의 가성 융해(즉, 수산화 나트륨(NaOH)과 245°C에서 6시간 동안 가열)하거나, 레조르시놀과 수산화 암모늄의 치환 반응으로 제조할 수 있다.

2.2. 레조르시놀으로부터의 제조

3-아미노페놀은 3-아미노벤젠설폰산을 수산화 나트륨(NaOH)과 245°C에서 6시간 동안 가성 융해하거나, 레조르시놀을 수산화 암모늄과 치환 반응시켜 제조할 수 있다.

3. 용도

3-아미노페놀은 로다민 B와 같은 여러 형광 염료를 만드는 데 필요한 3-(다이에틸아미노)페놀 합성에 쓰인다. 염소 성분이 든 열가소성 수지나 모발 염색제의 안정제로도 사용된다.

3.1. 형광 염료 중간체

3-아미노페놀의 가장 중요한 용도 중 하나는 여러 형광 색소(예: 로다민 B)를 만드는 데 필요한 핵심 중간생성물인 3-(다이에틸아미노)페놀을 합성하는 것이다. 3-아미노페놀은 염소가 들어있는 열가소성 플라스틱의 염색제 및 안정제로도 사용되며, 모발 염색제의 착색제 및 안정제로도 사용된다.

3.2. 기타 용도

3-아미노페놀의 가장 중요한 용도는 여러 형광 색소(예: 로다민 B)의 제조를 위한 핵심적인 중간생성물인 3-(다이에틸아미노)페놀의 합성이다. 3-아미노페놀은 염소를 함유한 열가소성 플라스틱에 대한 염색제 및 안정제, 모발 염료 착색제로도 사용된다.