3-나이트로벤즈알데하이드
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1. 개요
3-나이트로벤즈알데하이드는 벤즈알데히드의 나이트로화를 통해 합성되는 유기 화합물이다. 이 반응은 주로 메타 이성질체를 생성하며, 2-나이트로벤즈알데하이드, 3-나이트로벤즈알데하이드, 4-나이트로벤즈알데하이드의 혼합물을 얻을 수 있다. 3-나이트로벤즈알데하이드는 약물 티프라나비르의 전구체이며, 다이하이드로피리딘 칼슘 통로 차단제의 합성에 사용된다. 또한 나이트로기의 선택적 환원을 통해 다이아조늄염의 전구체가 될 수 있다.
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2. 합성
3-나이트로벤즈알데하이드는 벤즈알데하이드의 나이트로화를 통해 합성되며, 이 반응은 대부분 메타 이성질체를 생성한다. 생성물의 조성은 오르토 이성질체가 약 19%, 메타 이성질체가 약 72%, 파라 이성질체가 약 9%이다.[11][12]
3-나이트로벤즈알데하이드는 약물인 티프라나비르의 전구체이다.[13][4] 다이하이드로피리딘 칼슘 통로 차단제 합성에 핵심적인 역할을 하며, 나이트로기의 선택적 환원을 통해 다이아조늄염의 전구체가 된다.[13]
[1]
웹사이트
3-Nitrobenzaldehyde
http://chemicalland2[...]
2-나이트로벤즈알데하이드와 4-나이트로벤즈알데하이드는 각각 2-나이트로벤질리덴 클로라이드와 4-나이트로벤질리덴 클로라이드의 가수분해를 통해 제조되는 반면, 3-나이트로벤즈알데하이드는 벤즈알데하이드의 나이트로화를 통해 얻어진다.[7] 제품의 유통량 비율은 2-나이트로벤즈알데하이드가 약 19%, 3-나이트로벤즈알데하이드가 72%, 4-나이트로벤즈알데하이드가 9%이다.[8]
3. 용도
참조
[2]
웹사이트
3-Nitrobenzaldehyde MSDS
https://archive.toda[...]
2009-07-18
[3]
서적
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
2011
[4]
논문
"''m''-Chlorobenzaldehyde"
[5]
웹사이트
3-Nitrobenzaldehyde
http://chemicalland2[...]
[6]
웹사이트
3-Nitrobenzaldehyde MSDS
http://www.21cnlab.c[...]
[7]
서적
『窒素酸化物の事典』
[8]
웹사이트
Structure of Benzene, California State University Dominguez Hills
http://chemistry2.cs[...]
[9]
웹사이트
3-Nitrobenzaldehyde
http://chemicalland2[...]
[10]
웹인용
3-Nitrobenzaldehyde MSDS
https://archive.toda[...]
2009-07-18
[11]
웹인용
Structure of Benzene, California State University Dominguez Hills
http://chemistry2.cs[...]
2022-11-02
[12]
서적
[13]
논문
"''m''-Chlorobenzaldehyde"
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