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3-아미노페놀

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목차

1. 개요

3-아미노페놀은 3-아미노벤젠설폰산의 가성 융해 또는 레조르시놀과 수산화 암모늄의 치환 반응을 통해 제조된다. 주요 용도로는 형광 색소, 특히 로다민 B의 중간 생성물인 3-(다이에틸아미노)페놀의 합성, 염소 함유 열가소성 플라스틱의 염색제 및 안정제, 모발 염료 착색제 등이 있다.

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3-아미노페놀 - [화학 물질]에 관한 문서
기본 정보
M-아미노페놀
M-아미노페놀 분자 구조
3-아미노페놀 분자
3-아미노페놀 분자 모형
IUPAC (아이유팩) 명칭3-아미노페놀
다른 이름m-아미노페놀
메타-아미노페놀
3-하이드록시아닐린
m-하이드록시아닐린
메타-하이드록시아닐린
식별 정보
CAS (캐스) 등록번호591-27-5
PubChem (펍켐)11568
ChemSpider (켐스파이더) ID11080
UNII (유니)L3WTS6QT82
KEGG (케그)C05058
Gmelin (그멜린)2913
Beilstein (바일슈타인)636059
RTECS (알텍스)SJ4900000
UN (유엔) 번호2512
InChI (아이유팩 국제 화학 식별자)1/C6H7NO/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,8H,7H2
InChIKey (아이유팩 국제 화학 식별자 키)CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYAM
ChEMBL (켐블)269755
ChEMBL2 (켐블2)376136
StdInChI (표준 아이유팩 국제 화학 식별자)1S/C6H7NO/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,8H,7H2
StdInChIKey (표준 아이유팩 국제 화학 식별자 키)CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N
EINECS (유럽 기존 화학 물질 목록)209-711-2
ChEBI (켐이)28924
SMILES (스마일즈)Oc1cccc(N)c1
속성
분자식C6H7NO
겉모습흰색 사방정계 결정
밀도1.195 g/cm3
녹는점120 - 124 °C
끓는점164 °C (11 mmHg에서)
pKa (산 해리 상수)4.37 (아미노기; 20 °C, H2O)
9.82 (페놀; 20 °C, H2O)
위험성
GHS (화학 물질 분류 및 표시에 관한 국제 시스템) 신호어경고
NFPA 704 (미국 화재 예방 협회)H (건강): 2
F (인화성): 0
R (반응성): 0
S (특수):

2. 제조

3-아미노페놀은 3-아미노벤젠설폰산의 가성 융해나 레조르시놀과의 치환 반응을 통해 제조될 수 있다.

2. 1. 3-아미노벤젠설폰산으로부터의 제조

3-아미노페놀은 3-아미노벤젠설폰산의 가성 융해(즉, 수산화 나트륨(NaOH)과 245°C에서 6시간 동안 가열)[12]하거나, 레조르시놀과 수산화 암모늄의 치환 반응으로 제조할 수 있다.[13]

2. 2. 레조르시놀으로부터의 제조

3-아미노페놀은 3-아미노벤젠설폰산을 수산화 나트륨(NaOH)과 245°C에서 6시간 동안 가성 융해하거나,[12][4][7] 레조르시놀을 수산화 암모늄과 치환 반응시켜 제조할 수 있다.[13][5][8]

3. 용도

3-아미노페놀은 로다민 B와 같은 여러 형광 염료를 만드는 데 필요한 3-(다이에틸아미노)페놀 합성에 쓰인다.[12][4][7] 염소 성분이 든 열가소성 수지나 모발 염색제의 안정제로도 사용된다.[12][4]

3. 1. 형광 염료 중간체

3-아미노페놀의 가장 중요한 용도 중 하나는 여러 형광 색소(예: 로다민 B)를 만드는 데 필요한 핵심 중간생성물인 3-(다이에틸아미노)페놀을 합성하는 것이다.[12][4][7] 3-아미노페놀은 염소가 들어있는 열가소성 플라스틱의 염색제 및 안정제로도 사용되며,[12] 모발 염색제의 착색제 및 안정제로도 사용된다.[4]

3. 2. 기타 용도

3-아미노페놀의 가장 중요한 용도는 여러 형광 색소(예: 로다민 B)의 제조를 위한 핵심적인 중간생성물인 3-(다이에틸아미노)페놀의 합성이다.[12][4][7] 3-아미노페놀은 염소를 함유한 열가소성 플라스틱에 대한 염색제 및 안정제[12], 모발 염료 착색제[4][7]로도 사용된다.

참조

[1] 웹사이트 3-Aminophenol https://www.sigmaald[...]
[2] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[3] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics CRC Press
[4] 논문 Aminophenols 2000
[5] 웹사이트 Method for the production of m-aminophenol EP0197633A1 https://patents.goog[...] Sumitomo Chemical Company, Limited 1986
[6] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[7] 논문 Aminophenols 2000
[8] 웹사이트 Method for the production of m-aminophenol EP0197633A1 https://patents.goog[...] Sumitomo Chemical Company, Limited 1986
[9] 웹사이트 3-Aminophenol https://www.sigmaald[...]
[10] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[11] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics https://archive.org/[...] CRC Press
[12] 저널 Aminophenols 2000
[13] 웹인용 Method for the production of m-aminophenol EP0197633A1 https://www.google.c[...] Sumitomo Chemical Company, Limited 1986


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