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4-피리돈

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1. 개요

4-피리돈은 4-피론과 아민을 양성자성 용매에서 반응시켜 제조된다. 4-하이드록시피리딘과의 케토-엔올 호변이성질화 현상을 보이며, 용액 상태에서는 케토 형태가 선호되지만, 기체 상태에서는 엔올 형태가 우세하다. 4-피리돈 단위체를 포함하는 플루리돈은 수생 제초제로 사용된다.

4-피리돈 - [화학 물질]에 관한 문서
기본 정보

이미지 준비중입니다.

4-하이드록시피리딘 구조
IUPAC 명칭해당 없음
다른 이름해당 없음
PubChem12290
SMILESc1c[nH]ccc1=O
EINECS203-633-2
ChEBI133125
ChEMBL237459
ChemSpider ID11787
InChI1/C5H5NO/c7-5-1-3-6-4-2-5/h1-4H,(H,6,7)
InChIKeyGCNTZFIIOFTKIY-UHFFFAOYAB
표준 InChI1S/C5H5NO/c7-5-1-3-6-4-2-5/h1-4H,(H,6,7)
표준 InChIKeyGCNTZFIIOFTKIY-UHFFFAOYSA-N
속성
분자식C5H5NO
외관무색 고체
밀도해당 없음
녹는점150 °C
끓는점181 °C
용해도물에 용해됨
위험성
주요 위험해당 없음
인화점해당 없음
자연 발화점해당 없음
식별
CAS 등록번호108-96-3
UNII3P2MV07G53
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목차

2. 제조

4-피리돈 및 그 유도체는 양성자성 용매에서 4-파이론과 아민을 반응시켜 제조한다.


왼쪽
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3. 호변이성질화

4-피리돈은 4-하이드록시피리딘과의 케토-엔올 호변이성질화 현상을 보인다. 용액 상태에서는 케토 형태가, 기체 상태에서는 엔올 형태가 우세하다.

3.1. 용매에 따른 변화

4-피리돈은 엔올 형태인 4-하이드록시피리딘과의 케토-엔올 호변이성질화 현상을 보인다. 용액 상태에서는 케토 형태가 선호되며, 엔올 형태는 매우 희석된 용액이나 비극성 용매에서만 중요해진다. 하지만 기체 상태에서는 엔올 형태가 우세하다.

4. 유도체

4-피리돈 유도체는 프로톤성 용매 중에서 4-피론과 아민으로부터 생성된다.

4.1. 플루리돈

플루리돈은 4-피리돈 단위체를 포함하는 수생 제초제이다. 플루리돈은 잡초 제거에 효과적이지만, 대한민국 환경에서는 생태계에 미치는 영향에 대한 지속적인 연구와 관리가 필요하다.