4-피론
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1. 개요
4-피론은 켈리돈산의 열적 탈카복실화 또는 4-피론-2,6-디카르복실산의 가열에 의한 탈카복실화 반응으로 제조된다. 4-피론과 그 유도체는 양성자성 용매에서 아민과 반응하여 4-피리돈을 형성한다. 말톨, 메코닌산, 코지산, 플라본 등 여러 천연 화합물의 중심 핵을 형성한다.
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| 4-피론 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
![]() | |
| IUPAC 명칭 | 피란-4-온 |
| 다른 이름 | 감마-피론 4-피라논 |
| 식별 정보 | |
| 화학 물질 식별자 (ChemSpider) | 7680 |
| InChI | 1/C5H4O2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H |
| InChIKey | CVQUWLDCFXOXEN-UHFFFAOYAG |
| 표준 InChI | 1S/C5H4O2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H |
| 표준 InChIKey | CVQUWLDCFXOXEN-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 108-97-4 |
| UNII | UJ7X07IM7Z |
| PubChem | 7968 |
| ChEBI | 37966 |
| SMILES | C1=COC=CC1=O |
| 속성 | |
| 화학식 | C5H4O2 |
| 몰 질량 | 96.08 |
| 녹는점 | 32 - 34 °C |
| 끓는점 | 210 - 215 °C |
| 위험성 | |
| 인화점 | 101 °C |
2. 제조
4-피론은 켈리돈산 또는 4-피론-2,6-디카르복실산의 열적 탈카복실화를 통해 제조된다.[11][2][7] 양성자성 용매 중에서 아민과 반응하여 4-피리돈을 생성한다.[7][8][9]
4-피론과 그 유도체는 양성자성 용매에서 아민과 반응하여 4-피리돈을 형성한다.[11][12][13][2][3][4] 4-피론-2,6-디카르복실산의 가열에 의한 탈카복실화를 통해 생성된다.[7] 양성자성 용매에서 아민과 반응하여 4-피리돈을 생성한다.[7][8][9]
4-피론은 말톨, 코지산, 메코닌산 등 여러 천연 화합물의 중심 핵을 형성하며, 플라본류의 중요한 기본 구조를 이룬다.[5]
3. 반응
4. 유도체
4. 1. 주요 유도체
4-피론은 말톨, 코지산 등 여러 천연 화합물과 플라본의 중요한 부류의 중심 코어를 형성한다.[5]
4. 1. 1. 말톨
4-피론은 말톨, 코지산을 포함한 여러 천연 화합물과 플라본의 중요한 부류의 중심 코어를 형성한다.[5]
| 말톨 | 코지산 |
|---|---|
![]() |
4. 1. 2. 코지산
4-피론은 말톨, 코지산을 포함한 여러 천연 화합물과 플라본의 중요한 부류의 중심 코어를 형성한다.[5]| 말톨 | 코지산 |
|---|---|
4. 1. 3. 플라본
4-피론은 말톨, 코지산 등 여러 천연 화합물과 플라본의 중요한 부류의 중심 코어를 형성한다.[5]| 말톨 | 코지산 |
|---|---|
참조
[1]
웹사이트
4H-Pyran-4-one
http://www.sigmaaldr[...]
[2]
서적
Weygand/Hilgetag Preparative Organic Chemistry
John Wiley & Sons, Inc.
1972
[3]
학술지
Reactions of 4-pyrones with primary amines. A new class of ionic associates
1971
[4]
학술지
The Preparation, Properties, and Structure of 2,6-bis-(Alkyamino)-2,5-heptadien-4-ones
1963
[5]
학술지
Γ-Pyrone natural products—A privileged compound class provided by nature
[6]
웹사이트
4H-Pyran-4-one
http://www.sigmaaldr[...]
[7]
서적
Weygand/Hilgetag Preparative Organic Chemistry
John Wiley & Sons, Inc.
1972
[8]
학술지
Reactions of 4‐pyrones with primary amines. A new class of ionic associates
1971
[9]
학술지
The Preparation, Properties, and Structure of 2,6-bis-(Alkyamino)-2,5-heptadien-4-ones
1963
[10]
웹사이트
4H-Pyran-4-one
http://www.sigmaaldr[...]
[11]
서적
Weygand/Hilgetag Preparative Organic Chemistry
https://archive.org/[...]
John Wiley & Sons, Inc.
1972
[12]
학술지
Reactions of 4‐pyrones with primary amines. A new class of ionic associates
1971
[13]
학술지
The Preparation, Properties, and Structure of 2,6-bis-(Alkyamino)-2,5-heptadien-4-ones
https://archive.org/[...]
1963
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