4-피리돈
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1. 개요
4-피리돈은 4-피론과 아민을 양성자성 용매에서 반응시켜 제조된다. 4-하이드록시피리딘과의 케토-엔올 호변이성질화 현상을 보이며, 용액 상태에서는 케토 형태가 선호되지만, 기체 상태에서는 엔올 형태가 우세하다. 4-피리돈 단위체를 포함하는 플루리돈은 수생 제초제로 사용된다.
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| 4-피리돈 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 기본 정보 | |
 | |
| IUPAC 명칭 | 해당 없음 |
| 다른 이름 | 해당 없음 |
| PubChem | 12290 |
| SMILES | c1c[nH]ccc1=O |
| EINECS | 203-633-2 |
| ChEBI | 133125 |
| ChEMBL | 237459 |
| ChemSpider ID | 11787 |
| InChI | 1/C5H5NO/c7-5-1-3-6-4-2-5/h1-4H,(H,6,7) |
| InChIKey | GCNTZFIIOFTKIY-UHFFFAOYAB |
| 표준 InChI | 1S/C5H5NO/c7-5-1-3-6-4-2-5/h1-4H,(H,6,7) |
| 표준 InChIKey | GCNTZFIIOFTKIY-UHFFFAOYSA-N |
| 속성 | |
| 분자식 | C5H5NO |
| 외관 | 무색 고체 |
| 밀도 | 해당 없음 |
| 녹는점 | 150 °C |
| 끓는점 | 181 °C |
| 용해도 | 물에 용해됨 |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 해당 없음 |
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자연 발화점 | 해당 없음 |
| 식별 | |
| CAS 등록번호 | 108-96-3 |
| UNII | 3P2MV07G53 |
2. 제조
4-피리돈 및 그 유도체는 양성자성 용매에서 4-파이론과 아민을 반응시켜 제조한다.[1][2][3]
4-피리돈은 4-하이드록시피리딘과의 케토-엔올 호변이성질화 현상을 보인다.[4] 용액 상태에서는 케토 형태가, 기체 상태에서는 엔올 형태가 우세하다.[5]
3. 호변이성질화
3. 1. 용매에 따른 변화
4-피리돈은 엔올 형태인 4-하이드록시피리딘과의 케토-엔올 호변이성질화 현상을 보인다. 용액 상태에서는 케토 형태가 선호되며, 엔올 형태는 매우 희석된 용액이나 비극성 용매에서만 중요해진다. 하지만 기체 상태에서는 엔올 형태가 우세하다.[4][5]
4. 유도체
4-피리돈 유도체는 프로톤성 용매 중에서 4-피론과 아민으로부터 생성된다.[7][8][9]
4. 1. 플루리돈
플루리돈은 4-피리돈 단위체를 포함하는 수생 제초제이다.[6] 플루리돈은 잡초 제거에 효과적이지만, 대한민국 환경에서는 생태계에 미치는 영향에 대한 지속적인 연구와 관리가 필요하다.참조
[1]
서적
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1972
[2]
간행물
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1971
[3]
간행물
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1963
[4]
RömppOnline
[5]
서적
Heterocyclic Chemistry
Wiley-Blackwell
2000-06-29
[6]
서적
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2011
[7]
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기타
Weed Control, 2. Individual Herbicides
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
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https://archive.org/[...]
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Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
2010
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